O-(2-trimethylsilylethyl) [3-(chloromethyl)-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-6-yl]sulfanylmethanethioate | 203061-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-(2-trimethylsilylethyl) [3-(chloromethyl)-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-6-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 203061-24-9
• 化学式: C₁₆H₂₄ClNO₃S₃Si
• 分子量: 438.108
• InChiKey: QEPOYBXJMRUXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-trimethylsilylethyl) [3-(chloromethyl)-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-6-yl]sulfanylmethanethioate 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-(Chloromethyl)-6-methylsulfanyl-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Tercel, Moana; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 509 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 O-(2-trimethylsilylethyl) [3-(chloromethyl)-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-6-yl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen and sulfur analogues of the secoCI alkylating agent: Synthesis and cytotoxicity

  摘要：

  The first synthesis of seca-CI alkylating agents bearing a nitrogen or sulfur substituent in place of the oxygen at C-6 is described. In comparison with a phenol, an amino substituent confers reduced but significant cytotoxicity, even when mono- or dimethylated, while sulfur analogues are considerably less potent. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00507-0