(cyanatodimethyilsilyl)bis(trimethylsilyl)methane | 114048-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (cyanatodimethyilsilyl)bis(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: (cyanatodimethyilsilyl)[dimethyl(vinyl)silyl]bis(trimethylsilyl)methane
• CAS: 114048-52-1
• 化学式: C₁₄H₃₃NOSi₄
• 分子量: 343.764
• InChiKey: KPCGGXMCJIGTRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyanatodimethyilsilyl)bis(trimethylsilyl)methane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-1,1,3,3-tetramethyl-3-vinyl-disiloxane
  参考文献：
  名称：

  在（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CHCH 2）（SiR 2 X）类型的位阻有机硅化合物的反应中，乙烯基的手性协助和乙烯基基团的迁移

  摘要：

  在与甲醇和甲醇的反应中，化合物VsiSiMe 2 I [Vsi =（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）]（1）与（Me 3 Si）3 CSiMe 2 I（2）的反应性非常相似。在MeOH或MeCN中的碱金属盐，但（1）对亲电试剂的反应性强得多，从而引起速率决定性的Si–I键电离，即。CF 3 CH 2 OH（因子f > 500），CF 3 CO 2 H（f > 1800），AgBFCH 2 Cl 2中的浓度为4（ f约为150），CH 2 Cl 2中的AgSCN浓度为（ f > 500）。大的差异是由γ-乙烯基归因于邻位援助，离开我-亲电的影响下，导致形成1,3-乙烯桥接的阳离子。据此，VsiSiEt 2 I与AgBF 4或AgO 2 CCF 3在CH 2 Cl 2中的反应得到约。VsiSiEt 2 Y和（Me 3 Si）的未重新排列和重新排列的产物的1：2混合物2 C（SiEt

  DOI：

  10.1039/p29870001047
• 作为产物：
  描述：

  chlorobis(trimethylsilyl)methane 在 正丁基锂 、 碘 、 乙烯基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (cyanatodimethyilsilyl)bis(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  在（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CHCH 2）（SiR 2 X）类型的位阻有机硅化合物的反应中，乙烯基的手性协助和乙烯基基团的迁移

  摘要：

  在与甲醇和甲醇的反应中，化合物VsiSiMe 2 I [Vsi =（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）]（1）与（Me 3 Si）3 CSiMe 2 I（2）的反应性非常相似。在MeOH或MeCN中的碱金属盐，但（1）对亲电试剂的反应性强得多，从而引起速率决定性的Si–I键电离，即。CF 3 CH 2 OH（因子f > 500），CF 3 CO 2 H（f > 1800），AgBFCH 2 Cl 2中的浓度为4（ f约为150），CH 2 Cl 2中的AgSCN浓度为（ f > 500）。大的差异是由γ-乙烯基归因于邻位援助，离开我-亲电的影响下，导致形成1,3-乙烯桥接的阳离子。据此，VsiSiEt 2 I与AgBF 4或AgO 2 CCF 3在CH 2 Cl 2中的反应得到约。VsiSiEt 2 Y和（Me 3 Si）的未重新排列和重新排列的产物的1：2混合物2 C（SiEt

  DOI：

  10.1039/p29870001047

文献信息

• Neighbouring group participation by the vinyl group in reactions of sterically-hindered organosilicon compounds
  作者：G. Adefikayo Ayoko、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/c39860000630

  日期：——

  Anchimeric assistance by the γ-vinyl group makes (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiMe2I) much more reactive than (Me3Si)3CSiMe2I towards CF3CH2OH, CF3CH2H, and silver salts, and treatment of (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiEt2I) with AgO2CCF3 or AgBF4 gives mixtures of (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiEt2Y) and (Me3Si)2C(SiEt2CHCH2)(SiMe2Y)(Y = O2CCF3 or F); these reactions appear to involve 1,3-vinyl-bridged silicocationic

  γ-乙烯基的邻位助剂使（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）（SiMe 2 I）比（Me 3 Si）3 CSiMe 2 I对CF 3 CH 2 OH，CF 3的反应性高。 CH 2 H和银盐，再用AgO 2 CCF 3或AgBF 4处理（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）（SiEt 2 I），得到（Me 3 Si）2的混合物C（SiMe 2 CH CH 2）（SiEt 2 Y）和（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 CH CH 2）（SiMe 2 Y）（Y = O 2 CCF 3或F）; 这些反应似乎涉及1，3-乙烯基桥连的硅阳离子中间体。