(S)-dibenzyl citrate | 225232-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dibenzyl citrate
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-5-oxo-5-phenylmethoxy-3-phenylmethoxycarbonylpentanoic acid
• CAS: 225232-42-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: NBMMYQWDVBOKKI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dibenzyl citrate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-[(S)-2-(2-benzyloxycarbonyl-2-hydroxy-5-oxo-1-pyrrolidinyl)propanamido]ethyl 2,3-dibenzyl citrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Siderophore Activity of Vibrioferrin and One of Its Diastereomeric Isomers.

  摘要：

  通过光学分辨获得的手性二苄基柠檬酸，成功实现了铁载体维布里费林（1）的全合成。维布里费林的柠檬酸部分被确定为R构型，并且其非对映异构体之一（1b）并未表现出铁载体活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1284
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-1,3-二氧戊环-4,4-二乙酸 在 吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 192.5h， 生成 (S)-dibenzyl citrate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Siderophore Vibrioferrin.

  摘要：

  通过光学拆分获得的手性二苯基柠檬酸酯，实现了铁载体维里铁素（1）的全合成。研究发现，维里铁素中柠檬酸部分的构型为R型。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.459

文献信息

• Total Synthesis of the Siderophore Vibrioferrin.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Teruaki AKIYAMA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.47.459

  日期：——

  Total synthesis of vibrioferrin (1), a siderophore, was achieved via chiral dibenzyl citrate separated by optical resolution. It was elucidated that the configuration of the citrate moiety of vibrioferrin was R.

  通过光学拆分获得的手性二苯基柠檬酸酯，实现了铁载体维里铁素（1）的全合成。研究发现，维里铁素中柠檬酸部分的构型为R型。
• Selective Targeting of Vibrios by Fluorescent Siderophore-Based Probes
  作者：Peng-Hsun Chase Chen、Sheng-Yang Ho、Pin-Lung Chen、Tzu-Chiao Hung、An-Jou Liang、Tang-Feng Kuo、Hsiao-Chun Huang、Tsung-Shing Andrew Wang

  DOI：10.1021/acschembio.7b00667

  日期：2017.11.17

  Siderophores are small molecules used to specifically transport iron into bacteria via related receptors. By adapting siderophores and hijacking their pathways, we may discover an efficient and selective way to target microbes. Herein, we report the synthesis of a siderophore-fluorophore conjugate VF-FL derived from vibrioferrin (VF). Using flow cytometry and fluorescence microscopy, the probe selectively labeled vibrios, including V. parahaemolyticus, V. cholerae, and V. vulnificus, even in the presence of other species such as S. aureus and E. coli. The labeling is siderophore-related and both iron-limited conditions and the siderophore moiety are required. The competitive relationship between VF-FL and VF in vibrios implies an unreported VF-related transport mechanism in V. cholerae and V. vulnificus. These studies demonstrate that the siderophore scaffold provides a method to selectively target microbes expressing cognate receptors under iron-limited conditions.
• Synthesis and Siderophore Activity of Vibrioferrin and One of Its Diastereomeric Isomers.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Yoshiyuki NAGAO、Kyoko TOMA、Yumiko YOSHIKAWA、Teruaki AKIYAMA、Hiromi NISHIOKA、Hitoshi ABE、Takashi HARAYAMA、Shigeo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.1284

  日期：——

  Total synthesis of vibrioferrin (1), a siderophore, was achieved via a chiral dibenzyl citrate obtained by optical resolution. The citrate moity of vibrioferrin was determined to have the R configuration and one of the diastereomeric isomers (1b) of 1 did not exhibit siderophore activity.

  通过光学分辨获得的手性二苄基柠檬酸，成功实现了铁载体维布里费林（1）的全合成。维布里费林的柠檬酸部分被确定为R构型，并且其非对映异构体之一（1b）并未表现出铁载体活性。