{5-羰基-4-[2-羰基-2-(丙-2-烯-1-氧基)乙基]-1,3-二噁戊环-4-基}乙酸 | 110333-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: {5-羰基-4-[2-羰基-2-(丙-2-烯-1-氧基)乙基]-1,3-二噁戊环-4-基}乙酸
• 英文名称: 2-<4-<(allyloxycarbonyl)methyl>-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>acetic acid
• 英文别名: (4-allyloxycarbonylmethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid；(4-Allyloxycarbonylmethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-essigsaeure；beta-(Hydroxymethoxy)tricarballylic acid gamma-lactone allyl ester；2-[5-oxo-4-(2-oxo-2-prop-2-enoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 110333-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₇
• 分子量: 244.201
• InChiKey: XCXALIOFXMWWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-羰基-4-[2-羰基-2-(丙-2-烯-1-氧基)乙基]-1,3-二噁戊环-4-基}乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 {4-[(2S,5R)-5-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxycarbonylmethyl]-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶潜在抑制剂的三磷酸核苷等位基因的设计与合成

  摘要：

  我们描述了作为潜在的抗艾滋病毒药物的核苷三磷酸的各种亲脂性等排体的合成。通过在电荷和空间分布方面进行建模，证明柠檬酸盐分子是三磷酸的良好模拟物。几种柠檬酸酯的亲脂性衍生物通过酯和酰胺键与先前的抗HIV核苷d4T缀合。包括5'-氨基-d4T的新合成。还报道了几种酰胺连接的等排物的分子内重排，以及对于所需酰胺连接的等排物的替代合成策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00210-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-1,3-二氧戊环-4,4-二乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 7.0h， 生成 {5-羰基-4-[2-羰基-2-(丙-2-烯-1-氧基)乙基]-1,3-二噁戊环-4-基}乙酸
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶潜在抑制剂的三磷酸核苷等位基因的设计与合成

  摘要：

  我们描述了作为潜在的抗艾滋病毒药物的核苷三磷酸的各种亲脂性等排体的合成。通过在电荷和空间分布方面进行建模，证明柠檬酸盐分子是三磷酸的良好模拟物。几种柠檬酸酯的亲脂性衍生物通过酯和酰胺键与先前的抗HIV核苷d4T缀合。包括5'-氨基-d4T的新合成。还报道了几种酰胺连接的等排物的分子内重排，以及对于所需酰胺连接的等排物的替代合成策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00210-x

文献信息

• Isosteres of nucleoside triphosphates
  作者：Richard Weaver、Ian H. Gilbert、Naheed Mahmood、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00444-1

  日期：1996.10

  This paper describes the design and synthesis of lipophilic isosteres of nucleoside triphosphates as potential inhibitors of HIV reverse transcriptase. The isosteric replacement of the triphosphate group is a modification of the citrate group. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Dulin; Martin, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 851
  作者：Dulin、Martin

  DOI：——

  日期：——
• The design and synthesis of nucleoside triphosphate isosteres as potential inhibitors of HIV reverse transcriptase
  作者：Richard Weaver、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00210-x

  日期：1997.4

  describe the synthesis of a variety of lipophilic isosteres of nucleoside triphosphates as potential anti-HIV agents. The citrate molecule proved to be a good mimic of triphosphate by modelling in terms of charge and spatial distribution. Several lipophilc derivatives of citrate were conjugated to the precedented anti-HIV nucleoside d4T via ester and amide linkages. A novel synthesis of 5′-amino-d4T

  我们描述了作为潜在的抗艾滋病毒药物的核苷三磷酸的各种亲脂性等排体的合成。通过在电荷和空间分布方面进行建模，证明柠檬酸盐分子是三磷酸的良好模拟物。几种柠檬酸酯的亲脂性衍生物通过酯和酰胺键与先前的抗HIV核苷d4T缀合。包括5'-氨基-d4T的新合成。还报道了几种酰胺连接的等排物的分子内重排，以及对于所需酰胺连接的等排物的替代合成策略。