1,2-dibenzyl hydrogen citrate | 184834-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibenzyl hydrogen citrate
• 英文别名: 1,2-dibenzyl citrate；5-(Benzyloxy)-3-[(benzyloxy)carbonyl]-3-hydroxy-5-oxopentanoic acid；3-hydroxy-5-oxo-5-phenylmethoxy-3-phenylmethoxycarbonylpentanoic acid
• CAS: 184834-44-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: NBMMYQWDVBOKKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibenzyl hydrogen citrate 在 奎宁 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以24%的产率得到(R)-dibenzyl citrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Siderophore Activity of Vibrioferrin and One of Its Diastereomeric Isomers.

  摘要：

  通过光学分辨获得的手性二苄基柠檬酸，成功实现了铁载体维布里费林（1）的全合成。维布里费林的柠檬酸部分被确定为R构型，并且其非对映异构体之一（1b）并未表现出铁载体活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1284
• 作为产物：
  描述：

  柠檬酸 在 吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 1,2-dibenzyl hydrogen citrate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Siderophore Vibrioferrin.

  摘要：

  通过光学拆分获得的手性二苯基柠檬酸酯，实现了铁载体维里铁素（1）的全合成。研究发现，维里铁素中柠檬酸部分的构型为R型。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.459

文献信息

• Isosteres of nucleoside triphosphates
  作者：Richard Weaver、Ian H. Gilbert、Naheed Mahmood、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00444-1

  日期：1996.10

  This paper describes the design and synthesis of lipophilic isosteres of nucleoside triphosphates as potential inhibitors of HIV reverse transcriptase. The isosteric replacement of the triphosphate group is a modification of the citrate group. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Katritzky, Alan R.; Fang, Yunfeng; Prakash, Indra, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 675 - 677
  作者：Katritzky, Alan R.、Fang, Yunfeng、Prakash, Indra

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Siderophore Vibrioferrin.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Teruaki AKIYAMA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.47.459

  日期：——

  Total synthesis of vibrioferrin (1), a siderophore, was achieved via chiral dibenzyl citrate separated by optical resolution. It was elucidated that the configuration of the citrate moiety of vibrioferrin was R.

  通过光学拆分获得的手性二苯基柠檬酸酯，实现了铁载体维里铁素（1）的全合成。研究发现，维里铁素中柠檬酸部分的构型为R型。
• Synthesis and Siderophore Activity of Vibrioferrin and One of Its Diastereomeric Isomers.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Yoshiyuki NAGAO、Kyoko TOMA、Yumiko YOSHIKAWA、Teruaki AKIYAMA、Hiromi NISHIOKA、Hitoshi ABE、Takashi HARAYAMA、Shigeo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.1284

  日期：——

  Total synthesis of vibrioferrin (1), a siderophore, was achieved via a chiral dibenzyl citrate obtained by optical resolution. The citrate moity of vibrioferrin was determined to have the R configuration and one of the diastereomeric isomers (1b) of 1 did not exhibit siderophore activity.

  通过光学分辨获得的手性二苄基柠檬酸，成功实现了铁载体维布里费林（1）的全合成。维布里费林的柠檬酸部分被确定为R构型，并且其非对映异构体之一（1b）并未表现出铁载体活性。