3-[(4R)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid | 910236-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4R)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 910236-97-4
• 化学式: C₉H₁₂O₇
• 分子量: 232.19
• InChiKey: PNAMQUQFXKHIDC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4R)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid 在 草酰氯 作用下， 反应 18.0h， 以2.27 g的产率得到methyl-[(4R)-4-(3-chloro-3-oxopropyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从手性柠檬酸盐合成一些有效的抗白血病哈灵顿性生物碱的酯侧链。

  摘要：

  据报道，在Rosenmund条件下，将两种手性柠檬酸衍生物的三个羧基之一选择性还原为相应的醛，以及将这些醛应用于某些强抗白血病的头足类生物碱（如脱水harringtonine）的酯侧链的合成。 。

  DOI：

  10.1039/b605339d
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-4-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到3-[(4R)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Resolution of a citric acid derivative: synthesis of (R)-(−)-homocitric acid-γ-lactone

  摘要：

  Both the (R) and (S) enantiomers of the citric acid derivative 1 have been obtained in greater than or equal to 90% ee via resolution of the racemate by fractional crystallisation of the (S) and (R)-alpha-methylbenzylamine salts respectively. The stereochemistry of (R)-1 has been assigned by its conversion to (R)-(-)-homocitric acid utilising an Arndt-Eistert homologation followed by acid catalysed deprotection. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00435-7

文献信息

• Resolution of a citric acid derivative: synthesis of (R)-(−)-homocitric acid-γ-lactone
  作者：Rachael A. Ancliff、Andrew T. Russell、Adam J. Sanderson

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00435-7

  日期：1997.10

  Both the (R) and (S) enantiomers of the citric acid derivative 1 have been obtained in greater than or equal to 90% ee via resolution of the racemate by fractional crystallisation of the (S) and (R)-alpha-methylbenzylamine salts respectively. The stereochemistry of (R)-1 has been assigned by its conversion to (R)-(-)-homocitric acid utilising an Arndt-Eistert homologation followed by acid catalysed deprotection. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of the ester side chains of some potently antileukemic harringtonia alkaloids from chiral citrates
  作者：Rachael A. Ancliff、Andrew T. Russell、Adam J. Sanderson

  DOI：10.1039/b605339d

  日期：——

  The selective reduction of one of the three carboxyl groups of two chiral citric acid derivatives to the corresponding aldehydes, under Rosenmund conditions, are reported together with the application of these aldehydes to the syntheses of the ester side chains of some potently antileukemic Cephalotaxus alkaloids e.g. anhydroharringtonine.

  据报道，在Rosenmund条件下，将两种手性柠檬酸衍生物的三个羧基之一选择性还原为相应的醛，以及将这些醛应用于某些强抗白血病的头足类生物碱（如脱水harringtonine）的酯侧链的合成。 。