4,6-二甲氧基-5-嘧啶甲醛 | 4558-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-5-嘧啶甲醛
• 中文别名: 4,6-二甲氧基嘧啶-5-甲醛；4.6-二甲氧基-5-甲酰基嘧啶
• 英文名称: 4,6-dimethoxypyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 4558-59-2
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD01912557
• 分子量: 168.152
• InChiKey: WQGFZQFGVYDFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143℃ (water ethanol )
• 沸点：
  335.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，在惰性气体氛围下进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-5-嘧啶甲醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-(1-((6-amino-5-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrimidin-4-yl)amino)propyl)-3-cyclopropyl-5-fluoroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的氨基嘧啶类化合物及其使用方法和用 途

  摘要：

  本发明涉及新的氨基嘧啶类化合物和以其游离形式或药学上可接受的盐和制剂形式作为治疗PI3‑激酶异常相关的紊乱或疾病的药物的用途。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是治疗PI3‑激酶异常相关的人类紊乱或疾病的用途，例如，在白细胞功能中起主要作用的PI3‑激酶调节的免疫性和炎性疾病的治疗，以及与PI3‑激酶活性相关的增殖性疾病，包括但不限于白血病和实体瘤的治疗。

  公开号：

  CN104513235B
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 、 柠檬酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到4,6-二甲氧基-5-嘧啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE DERIVATIVES AND HERBICIDES CONTAINING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1211246B1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIMIDINE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016149160A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention relates to the preparation and use of new aminopyrimidine derivatives as drug candidates in free form or in pharmaceutically acceptable salt form and formulations thereof for the modulation of a disorder or disease which is mediated by the activity of the PI3K enzymes. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of disorders or diseases, such as disorders of immunity and inflammation in which PI3K enzymes play a role in leukocyte function, and hyperproliferative disorders associated with PI3K activity, including but not restricted to leukemias and solid tumors, in mammals, especially humans.

  该发明涉及新的氨基嘧啶衍生物的制备和使用，作为候选药物，可以以自由形式或药用盐形式及其配方用于调节由PI3K酶活性介导的疾病或紊乱。该发明还提供了包含这种化合物的药用合成物和使用这些合成物治疗疾病或紊乱的方法，例如免疫和炎症紊乱，其中PI3K酶在白细胞功能中发挥作用，以及与PI3K活性相关的过度增殖性疾病，包括但不限于白血病和实体肿瘤，在哺乳动物，尤其是人类中。
• 1,4-Dihydropyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04048171A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  1,4-Dihydropyridines of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, straight, branched or cyclic lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkinyl, unsubstituted or substituted; or benzyl, or phenethyl, unsubstituted or substituted in the aryl portion; R' is alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R" is alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkinyl of 2 to 6 carbon atoms, cyclic alkenyl of 3 to 6 carbon atoms interrupted by oxygen, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms or alkinyl of 2 to 6 carbon atoms interrupted by 1 or 2 oxygen atoms, or alkenyl of 2 to 6 carbon atoms or alkinyl of 2 to 6 carbon atoms substituted by hydroxyl; and R'"is unsubstituted or substituted aryl; cyclohexyl; benzyl; styryl; pyridyl; pyrimidyl; furyl; thienyl; pyrrolyl; pyridyl, pyrrolyl, thienyl or furyl substituted by alkyl of 1 or 2 carbon atoms; or substituted pyrimidyl: ##STR2## are useful for their coronary dilating effect, their nitrite-like effect on the heart, their anti-fibrillation effect, their vascular-spasmolytic effect and muscular-spasmolytic effect, and as anti-hypertensives.

  公式为：##STR1## 其中，R为氢，直链，支链或环状低碳基，低碳烯基或低碳炔基，未取代或取代；或苄基，或苯乙基，未取代或取代芳基部分；R'为1至4个碳原子的烷基；R"为2至6个碳原子的烯基，2至6个碳原子的炔基，被氧断裂的3至6个碳原子的环状烯基，2至6个碳原子的烯基或2至6个碳原子的炔基，被1或2个氧原子打断的，或2至6个碳原子的烯基或2至6个碳原子的炔基，被羟基取代；R'"为未取代或取代的芳基；环己基；苄基；苯乙烯基；吡啶基；嘧啶基；呋喃基；噻吩基；吡咯基；被1或2个碳原子取代的吡啶基，吡咯基，噻吩基或呋喃基；或取代的嘧啶基：##STR2## 它们对于其冠状动脉扩张作用，其类硝酸盐对心脏的作用，其抗心房颤动作用，其血管痉挛作用和肌肉痉挛作用以及作为降压药物而有用。
• 1,4-Dihydropyridine carboxylic acid esters useful as coronary vessel
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03974275A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Certain 1,4-dihydropyridine carboxylic acid esters or their pharmaceutically acceptable non toxic salts are useful as coronary vessel dilators and antihypertensives.

  某些1,4-二氢吡啶羧酸酯或其药用上可接受的无毒盐可用作冠状动脉扩张剂和降压药。
• Synthesis and antitumor potential of new arylidene ursolic acid derivatives via caspase‐8 activation
  作者：Baoen He、Zuchang Zhu、Fenglian Chen、Rong Zhang、Weiqiang Chen、Te Zhang、Tao Wang、Jiamei Lei

  DOI：10.1002/ardp.202000448

  日期：2021.6

  Continuing our studies on NO-donating ursolic acid–benzylidene derivatives as potential antitumor agents, we designed and synthesized a series of new arylidene derivatives containing NO-donating ursolic acid and aromatic heterocyclic units. Compounds 5c and 6c showed a significant broad-spectrum antitumor activity. Compound 5c exhibited nearly three- to nine-fold higher cytotoxicity as compared with

  继续我们对供NO的熊果酸-亚苯亚衍生物作为潜在抗肿瘤药物的研究，我们设计并合成了一系列含有供NO的熊果酸和芳香杂环单元的新型亚芳基衍生物。化合物5c和6c表现出显着的广谱抗肿瘤活性。与母体药物相比，化合物5c在 A549、MCF-7、HepG-2、HT-29 和 HeLa 细胞中表现出近 3 至 9 倍的细胞毒性，并且还被发现是最有效的细胞凋亡诱导剂。 MCF-7 细胞。更重要的是，化合物5c将 MCF-7 细胞周期阻滞在 G1 期，这与 caspase 激活和 Bcl-2/Bax 比率降低有关。同时，化合物5c引起形态特征的变化、线粒体膜电位的耗散和活性氧的积累。对接研究表明，化合物5c的硝酰乙基部分可能与caspase-8氨基酸残基（SER256和HIS255）形成氢键。总之，这些数据表明，提供 NO 的熊果酸亚芳基衍生物是肿瘤细胞中有效的细胞凋亡诱导剂。
• Molecular hybridization-guided 1,3-dipolar cycloaddition reaction enabled pyrimidine-fused spiropyrrolidine oxindoles synthesis as potential anticancer agents
  作者：Xiong-Li Liu、Ting-Ting Feng、Wei-Dong Jiang、Chao Yang、Min-Yi Tian、Yan Jiang、Bing Lin、Zhi Zhao、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.063

  日期：2016.9

  Reported is a facile and efficient methodology toward the synthesis of novel pyrimidine-fused spiropyrrolidine oxindoles via a multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition reaction of pyrimidine-fused 3-alkenyloxindoles 1 with azomethine ylides (thermally generated in situ from sarcosine and formaldehyde). Products bearing adjacent quaternary–tertiary centers were smoothly obtained in high yields (up to

  报道是通过嘧啶稠合的3- alkenyloxindoles的多组分1,3-偶极环加成反应的简便和有效的方法对新的嘧啶稠合spiropyrrolidine羟吲哚的合成1与甲亚胺基化物（由肌氨酸和甲醛原位产生）。以高收率（高达90％的收率）和良好的非对映选择性（高达> 20：1）顺利获得带有相邻四级-三级中心的产品。此外，使用市售的广谱抗癌药物，通过基于MTT的检测方法对人肺癌细胞A549，人前列腺癌细胞PC-3和人白血病细胞K562进行了体外评估，初步证明了其生物学活性。顺铂作为阳性对照。结果还表明，大多数化合物对K562，PC-3和A549的这三种细胞系均显示出相当大的细胞毒性，与顺铂的阳性对照相比，具有同等甚至更高的功效（最高3.0倍），