2-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone | 544420-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-pyrazol-1-ylethanone
• CAS: 544420-10-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: CEUOHFLWOPFADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone 、 1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(2S*,3R*)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyltetrahydro-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯（TBD）引发的偶氮亚胺亚胺和吡唑酰胺的非对映选择性[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  一种实用且温和的方法，通过在市售催化剂1的催化负载下，使现成的N，N'-环偶氮甲亚胺和吡唑酰胺反应，制得多达三个立体中心的四氢吡唑并[1,2-a]-吡唑-1,7-二酮。已开发了5,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）。在室温下工作时，以高收率和高非对映选择性获得产物。初步的生物测定显示该产品抑制了革兰氏阳性细菌的生长。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801567
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 对氯苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑酰胺与伊斯丁衍生的酮亚胺的有机催化对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  已开发出吡唑酰胺与靛红衍生的N -Boc酮亚胺的第一个有机催化对映选择性曼尼希反应，能够以良好的非对映和对映选择性（高达99％）提供基于2-氧吲哚的手性β-氨基酰胺，产率高（84-97％）。 ：1 dr和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo500145w

文献信息

• Rationally Designed Amide Donors for Organocatalytic Asymmetric Michael Reactions
  作者：Bin Tan、Gloria Hernández-Torres、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201200996

  日期：2012.5.29

  Amide nucleophiles on demand: Rationally designed pyrazoleamides function as Michael donors in urea‐catalyzed asymmetric Michael reactions with excellent chemical and optical yields (see scheme). The pyrazoleamide group performs as an ester equivalent, a directing group, an activating group, and functions as a good leaving group in further transformations of the product.

  按需提供酰胺亲核试剂：合理设计的吡唑酰胺在尿素催化的不对称Michael反应中起Michael供体的作用，具有出色的化学和光学收率（请参见方案）。吡唑酰胺基团充当酯当量，指导基团，活化基团，并在产物的进一步转化中充当良好的离去基团。
• Formal α-trifluoromethylthiolation of carboxylic acid derivatives <i>via N</i>-acyl pyrazoles
  作者：Francesca Franco、Sara Meninno、Maurizio Benaglia、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/d0cc00116c

  日期：——

  one-pot two-step protocol for the first direct, base-catalyzed α-trifluoromethylthiolation of carboxylic acid derivatives by using readily available N-acyl pyrazoles, N-(trifluoromethylthio)phthalimide and a nucleophile such as amines, alcohols and water. Straightforward elaboration of the products to alcohols and triflones expands further the synthetic utility of the process.

  本文中，我们公开了一种单步两步操作的方案，该方案通过使用容易获得的N-酰基吡唑，N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺和亲核试剂（例如胺，醇和胺）进行羧酸衍生物的直接直接碱催化的α-三氟甲基硫醇化水。将产物直接精制为醇和三氟甲磺酸酯进一步扩大了该方法的合成用途。
• Diastereo‐ and Enantioselective Mannich/Cyclization Cascade Reaction Access to Chiral Benzothiazolopyrimidine Derivatives
  作者：Yan Zhang、Jia‐Hui Yang、Ying‐Qi Xia、Lin Dong、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005509

  日期：2021.4.7

  An efficient asymmetric Mannich/cyclization cascade strategy was established from 2‐benzothiazolimines with N‐acylpyrazoles to provide optical active benzothiazolopyrimidine derivatives using a copper‐based complex. The mild cascade process constructed various structurally diverse products with broad scope of substrates together with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and diastereoselectivities

  一种有效的不对称曼尼希/环化级联策略是从2-苯并噻唑啉与N-酰基吡唑建立的，以使用铜基络合物提供光学活性的苯并噻唑并嘧啶衍生物。温和的级联过程构建了各种结构多样的产品，具有广泛的底物范围，同时具有出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。
• An organocatalytic asymmetric Mannich reaction of pyrazoleamides with cyclic trifluoromethyl ketimines: enantioselective access to dihydroquinazolinone skeletons
  作者：Yuan Luo、Ke-Xin Xie、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c8ob00707a

  日期：——

  An organocatalyzed asymmetric Mannich reaction of pyrazoleamides and cyclic trifluoromethyl ketimines with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst was developed. A wide range of trifluoromethyl dihydroquinazolinone derivatives bearing adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers were readily obtained in good to excellent yields (up to 99%) with high diastereo- and enantioselectivities

  吡唑酰胺和环状三氟甲基酮亚胺的有机催化不对称曼尼希反应，以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂进行了研究。容易获得具有相邻的四级和三级立体异构中心的各种三氟甲基二氢喹唑啉酮衍生物，具有良好的至优异的产率（高达99％），具有高非对映异构和对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）。还证明了该产品的大规模实验和转化。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of pyrazoleamides to β -phthalimidonitroethene
  作者：Yuan Luo、Ke-Xin Xie、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.019

  日期：2017.10

  A highly organocatalyzed asymmetric Michael addition reaction of pyrazoleamides to β-phthalimidonitroethene has been developed with a chiral bifunctional thiourea-tertiary amine as the catalyst. A wide range of γ-nitro β-amino amides were readily obtained in good to excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, 99% ee and >20:1 dr). The large scale experiment and

  以手性双官能硫脲-叔胺为催化剂，开发了高度有机催化的吡唑酰胺与β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯的迈克尔不对称加成反应。容易获得具有高非对映和对映选择性（高至99％收率，99％ee和> 20：1 dr的高非对映选择性）的各种γ-硝基β-氨基酰胺，产率高至优。还证明了该产品的大规模实验和转化。