1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮 | 14823-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮
• 中文别名: 1-苯基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮
• 英文名称: 1-phenyl-6,7-dihydro-1H-indazole-4(5H)-one
• 英文别名: 1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one；1-phenyl-6,7-dihydro-1H-indazol-4(5H)-one；1,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-4H-indazol-4-one；4-Oxo-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-indazol；1-phenyl-6,7-dihydro-5H-indazol-4-one
• CAS: 14823-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00520864
• 分子量: 212.251
• InChiKey: PSXCLWPFIRHOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  378.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-bromo-4-oxo-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole	179996-59-9	C13H11BrN2O	291.147
  ——	7-bromo-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-one	1169601-84-6	C13H11BrN2O	291.147
  ——	(5E)-5-(dimethylaminomethylidene)-1-phenyl-6,7-dihydroindazol-4-one	91757-96-9	C16H17N3O	267.33
  ——	(5E)-5-[(N-methylanilino)methylidene]-1-phenyl-6,7-dihydroindazol-4-one	91757-98-1	C21H19N3O	329.401
  ——	(5E)-1-phenyl-5-[(N-phenylanilino)methylidene]-6,7-dihydroindazol-4-one	91757-99-2	C26H21N3O	391.472
  ——	4H-Indazol-4-one, 1,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-, oxime	118536-68-8	C13H13N3O	227.26
  ——	4-Hydroxyethylidene-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzopyrazole	76571-83-0	C15H16N2O	240.305
  ——	4-Ethoxycarbonylmethylene-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenopyrazole	76571-82-9	C17H18N2O2	282.342
  ——	ethyl (1,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-4H-indazol-4-ylidene)acetate	118536-66-6	C17H18N2O2	282.342
  ——	3-methyl-N-(1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-yl)benzamide	——	C21H21N3O	331.417

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92.5%的产率得到1,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-4H-indazol-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Mosti; Menozzi; Schenone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 10, p. 763 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(二甲基氨基)亚甲基]-1,3-环己二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, Kuppuswamy; Arya, Vishwa Prakash; Shenoy, Sharada J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1401 - 1443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous One-Pot Synthesis of Pyrazoles, Pyrimidines and Isoxazoles Promoted by Microwave Irradiation
  作者：Valentina Molteni、Matthew M. Hamilton、Long Mao、Christine M. Crane、Andreas P. Termin、Dean M. Wilson

  DOI：10.1055/s-2002-33650

  日期：——

  Microwave irradiation promotes the conversion of enaminoketones formed in situ into a variety of heterocycles by reaction with the appropriate bidentate nucleophile. The advantages of the method over previous approaches are short reaction times and facile purification by precipitation of the products in aqueous media. Moreover the convenient one-pot procedure makes these syntheses particularly suitable for library production. Organic reactions in aqueous media have become of great interest as water is not only more environmentally friendly, but also because organic reactions in water often display unique reactivity and selectivity.

  微波辐射促进了现场形成的烯胺酮与适当的二齿亲核试剂反应，转化为多种杂环化合物。与之前的方案相比，该方法的优势在于反应时间短，且通过产品在水介质中的沉淀实现简便纯化。此外，便捷的一锅法工艺使得这些合成特别适合于库的生产。水相中的有机反应备受关注，不仅因为水更为环保，还因为在水中进行的有机反应常常展现出独特的反应性和选择性。
• Catalyst-free one-pot synthesis of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles in 2,2,2-trifluoroethanol
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Mahboobeh Zare

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.014

  日期：2011.11

  A simple, efficient and three component one-pot synthesis of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles by condensation of β-dicarbonyls, N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) and hydrazine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol without using any catalyst and activation, is described.

  通过在不使用2,2,2-三氟乙醇的条件下将β-二羰基，N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）和肼衍生物缩合的简单，有效的三组分一锅法合成1,4,5-三取代的吡唑描述了任何催化剂和活化。
• [EN] TETRAHYDROINDAZOLES AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] TÉTRAHYDROINDAZOLES ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：LAIN SONIA

  公开号：WO2017077280A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  There is herein provided a compound of formula I (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of cancer and/or the treatment or prevention of a viral infection, wherein A1, A2, L1, R1, R2 and n have meanings as provided in the description.

  在此提供了一种I（I）式化合物或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症和/或治疗或预防病毒感染，其中A1、A2、L1、R1、R2和n的含义如描述中所提供。
• 对甲氧基苯基取代含吡唑结构的螺[吲唑-吡唑啉]衍生物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN110759920A

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明属于医药技术领域，尤其涉及一种对甲氧基苯基取代含吡唑结构的螺[吲唑‑吡唑啉]衍生物及其制备方法与应用。本发明一种如权利要求1所述的对甲氧基苯基取代含吡唑结构的螺[吲唑‑吡唑啉]衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）1‑苯基‑3‑甲基‑5‑(1,2,4‑三唑基)‑4‑吡唑甲醛的合成；（2）1‑苯基‑3‑甲基‑5‑（1,2,4‑三氮唑‑1‑基）‑4‑吡唑甲醛腙的合成；（3）1‑苯基‑3‑甲基‑5‑（1,2,4‑三氮唑‑1‑基）‑α‑氯‑4‑吡唑甲醛腙的合成；（4）5‑(4‑甲氧基亚苄基)‑1‑苯基‑6,7‑二氢‑1H‑吲唑‑4（5H）‑酮的合成；（5）对甲氧基苯基取代含吡唑结构的螺[吲唑‑吡唑啉]衍生物的合成。
• 3,4,5-三甲氧基苯基取代含吡唑结构的螺[吲 唑-吡唑啉]衍生物及制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN110734442B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明属于医药技术领域，尤其涉及一种3,4,5‑三甲氧基苯基取代含吡唑结构的螺[吲唑‑吡唑啉]衍生物及制备方法与应用。本发明一种如权利要求1所述的3,4,5‑三甲氧基苯基取代含吡唑结构的螺[吲唑‑吡唑啉]衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）1‑苯基‑3‑甲基‑5‑(1,2,4‑三唑基)‑4‑吡唑甲醛的合成；（2）1‑苯基‑3‑甲基‑5‑（1,2,4‑三氮唑‑1‑基）‑4‑吡唑甲醛腙的合成；（3）1‑苯基‑3‑甲基‑5‑（1,2,4‑三氮唑‑1‑基）‑α‑氯‑4‑吡唑甲醛腙的合成；（4）5‑(3,4,5‑三甲氧基苄基)‑1‑苯基‑6,7‑二氢‑1H‑吲唑‑4（5H）‑酮的合成；（5）3,4,5‑三甲氧基苯基取代含吡唑结构的螺[吲唑‑吡唑啉]衍生物的合成。