4-benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone | 99221-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 99221-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: XBTDKMDIXKGHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 p-cresyl isopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  4-苯甲酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮及其苯甲酰基取代衍生物的亲核反应机理

  摘要：

  已经研究了与4-苯甲酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮的亲核试剂及其4-氯苯甲酰基-和4-甲氧基苯甲酰基类似物的反应。水将其水解成4-甲基苯酚和适当的取代的苯甲酸。动力学测量给出一个日志ķ OBS VS。pH曲线的斜率接近–1.0、0和1.0，分别表示质子，水和氢氧根离子的催化作用。结果表明机理类似于对苯甲醛半缩醛的裂解所发现的机理。醇和醇盐类似于4-甲基苯酚和烷基苯甲酸酯的裂解。4-苯甲酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮与二烷基胺的反应给出了不同比例的4-甲基苯基苯甲酸酯和4-甲基苯酚与N，N-二烷基苯甲酰胺。最初的胺诱导的二烯酮重排成苯甲酸4-甲基苯酯，然后被胺裂解，得到苯酚和酰胺。

  DOI：

  10.1039/p29900000907
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 146.75h， 生成 4-benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Lorraine B.; Waring, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1791 - 1798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone and its benzoyl substituted derivatives: isolated 4-acylcyclohexa-2,5-dienones
  作者：Lorraine B. Jackson、Anthony J. Waring

  DOI：10.1039/c39850000857

  日期：——

  4-Benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone and its 4-(4-chlorobenzoly) and 4-(4-methoxybenzoyl) analogues (2a–c)have been isolated as the first simple examples of an elusive class of compounds, and their reactivities towards nucleophiles have been investigated.

  已分离出4-苄基-4-甲基环己-2,5-二烯酮及其4-（4-氯苯甲酰基）和4-（4-甲氧基苯甲酰基）类似物（2a–c），作为这类化合物难以捉摸的第一个简单实例，并且已经研究了它们对亲核试剂的反应性。
• Reactions of 4-benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone in acids: retro-Fries rearrangements
  作者：Lorraine B. Jackson、Anthony J. Waring

  DOI：10.1039/p29900001893

  日期：——

  dissociation-recombination process with significant leakage of the 4-methylphenol and benzoyl cation. The reaction is compared with the Fries/retro-Fries equilibrium which has been induced between phenyl esters and 2- and 4-acyl phenols. Observations are made on the photochemical Fries rearrangement of 4-methylphenyl acetate, which has been suggested to proceed via 4-acetyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone, and of 4-methylphenyl

  4-苄基-4-甲基环己-2,5-二烯酮是几种相对稳定的4-酰基环己-2,5-二烯酮之一。为了尝试用酰基溶剂实现二烯酮-苯酚的重排。在每种情况下，都会发生快速的酰基迁移，通过逆向弗里斯重排产生苯甲酸4-甲基苯酯，同时对苯酚进行一些裂解。苯甲酰基可以被另一种苯酚捕获，其机理可以说是一种离解-重组过程，其中4-甲基苯酚和苯甲酰基阳离子会大量泄漏。将反应与已在苯基酯与2-和4-酰基酚之间诱导的Fries / retro-Fries平衡进行比较。观察到乙酸4-甲基苯酯的光化学弗里斯重排，已建议通过 4-乙酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮和4-甲基苯基苯甲酸酯。
• JACKSON, LORRAINE B.;WARING, ANTHONY J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N1, C. 1893-1898
  作者：JACKSON, LORRAINE B.、WARING, ANTHONY J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, LORRAINE B.;WARING, ANTHONY J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N, C. 907-913
  作者：JACKSON, LORRAINE B.、WARING, ANTHONY J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, L. B.;WARING, A. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 13, 857-858
  作者：JACKSON, L. B.、WARING, A. J.

  DOI：——

  日期：——