2-benzyl-6-methyl-3-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-methyl-3-phenylquinoline
• 英文别名: 2-Benzyl-6-methyl-3-phenylquinoline
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: IIRXLSLGUGYYBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C₁₁H₂₀N₃⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 19.0h， 生成 2-benzyl-6-methyl-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体轻松合成官能化环丙烷和环氧乙烷库——经典 Corey-Chaykovsky 反应的新方法

  摘要：

  [PAIM][NTf]/BMIM-IL 在 Corey-Chaykovsky 反应中作为碱/溶剂的潜力通过在室温下以相当高的分离度从烯酮和环氧乙烷轻松合成官能化环丙烷库来证明。产量。为了证明其应用，合成的环氧化物被用作合成 2,3-二取代喹啉库的底物，使用 [BMIM(SOH)][OTf]/[BMIM][PF] 作为催化剂/溶剂。还探讨了离子液体溶剂回收/再利用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153339

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Quinoline Derivatives Directly from Terminal Alkynes <i>via</i> Sequential Ruthenium(II) and Acid Catalysis
  作者：Min Zhang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.201000278

  日期：2010.10.9

  A convenient one-pot synthesis of 2,3-disubstituted, 2,3,6-trisubstituted, and 2,3,6,7-tetrasubstituted quinoline analogues from terminal alkynes via sequential ruthenium(II) and para-toluenesulfonic acid (p-TSA) co-catalyzed reactions is described. The catalytic process is shown to take place first via intermediate formation of an allyl ketone and then addition of an aniline derivative to the allyl

  的一种方便的一锅合成2,3-二取代的，2,3,6-三取代的，和从末端炔2,3,6,7-四取代的喹啉类似物通过连续钌（II）和对甲苯磺酸（p -描述了TSA）共催化的反应。显示出催化过程首先通过中间形成烯丙基酮，然后将苯胺衍生物加到烯丙基酮中而发生。该p -tsa对于两个烯丙基酮和喹啉的合成步骤的催化剂。该方法使我们能够合成各种喹啉衍生物，并通过使用各种简单的起始原料引入不同的取代基。该反应允许合成含卤素的产物。
• Amination of Aromatic Olefins with Anilines: A New Domino Synthesis of Quinolines
  作者：Matthias Beller、Oliver R. Thiel、Harald Trauthwein、Christian G. Hartung

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2513::aid-chem2513>3.0.co;2-v

  日期：2000.7.17

  A new catalytic amination of aromatic olefins with anilines is presented. In a domino reaction, substituted quinoline derivatives are obtained in the presence of cationic rhodium complexes, such as [Rh(cod)2]BF4, and PPh3. Ethylbenzene is formed as a by-product in this new oxidative reaction. The first transition metal catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of styrene with anilines occurs as a side

  提出了一种新的苯胺催化芳香族烯烃的胺化方法。在多米诺反应中，在阳离子铑配合物如[Rh（cod）2] BF4和PPh3的存在下获得取代的喹啉衍生物。乙苯是这种新的氧化反应中的副产物。苯乙烯与苯胺的第一过渡金属催化的反马氏化学加氢胺化反应为副反应。机理研究强烈支持苯乙烯的区域选择性氧化胺化作为关键反应步骤。
• Ytterbium(III) triflate catalyzed domino reaction of arylamines and styrene oxides: Synthesis of 2-benzyl-3-arylquinoline derivatives
  作者：Saghir Ali、Abu Taleb Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152981

  日期：2021.4

  efficient and straightforward method for the synthesis of 2-benzyl-3-arylquinoline derivatives is reported involving the domino reaction of substituted arylamines and styrene oxides in the presence of 10 mol% ytterbium(III) triflate in acetonitrile at 80 °C. Additionally, the reaction of aliphatic epoxides with p-anisidine provided 2,3-dialkylquinoline derivatives under identical reaction conditions. Important

  报道了一种合成 2-苄基-3-芳基喹啉衍生物的高效而直接的方法，该方法涉及取代芳胺和苯乙烯氧化物在 80 °C 下在 10 mol% 镱 （III） 三氟甲磺酸乙腈溶液存在下发生的多米诺反应。 此外，脂肪族环氧化物与 p-茴香胺的反应在相同的反应条件下提供了 2,3-二烷基喹啉衍生物。该方案的重要特点是易于处理、底物范围广、产率高以及形成两个 CN 键和两个 CC 键。
• Sc(OTf)₃-Mediated One-Pot Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinolines from Anilines and Epoxides
  作者：Md Shafaat Al Mehedi、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00803

  日期：2020.5.15

  Here, we report the first synthesis of 2,3-disubstituted quinolines from anilines and aromatic or aliphatic epoxides. This reaction utilizes Sc(OTf)3 as a Lewis acid and TEMPO as an oxygen scavenger. A wide variety of highly substituted quinolines were obtained with moderate to excellent yields (up to 96%).

  在这里，我们报道了由苯胺和芳香族或脂肪族环氧化物首次合成2,3-二取代喹啉。该反应利用Sc（OTf）3作为路易斯酸和使用TEMPO作为除氧剂。以中等至极好的收率（高达96％）获得了各种高度取代的喹啉。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Alkylquinolines under Solvent-Free Conditions Using Sulfonic Acid Functionalized Ionic Liquid as a Recoverable and Reusable Catalyst
  作者：Min Zhang、Yuqiang Ding、Biao Xiong、Ting Wang、Li Wang

  DOI：10.3987/com-11-12289

  日期：——

  Sulfonic acid functionalized ionic liquid (FIL-A) was firstly used as a recoverable and reusable catalyst for the synthesis of 2-alkylquinoline derivatives from simple and readily available alkylaldehydes and arylamines. The method has the advantages of simple experimental procedure, easy recovery and reuse of catalyst, solvent-free and mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, etc. which makes it a highly practical and environmentally benign pathway for the synthesis of 2-alkylquinolines.