5-[(cyclohexylamino)(hydroxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1290140-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(cyclohexylamino)(hydroxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[hydroxy(cyclohexylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1290140-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: GLUUBESKZHUXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(cyclohexylamino)(hydroxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到5-[difluoroboroxy(cyclohexylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Boron difluoride complexes of carbamoyl Meldrum's acids

  摘要：

  5-[Hydroxy(aryl/alkylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones react with BF3 center dot Et2O in mild conditions leading to the formation of boron difluoride complexes of carbamoyl Meldrum's acids. The X-ray structure has been obtained for one representative complex. The obtained new compounds are air and moisture stable at standard ambient conditions and easily isolable. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.07.004
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 环己基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到5-[(cyclohexylamino)(hydroxy)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  TMSCl 作为胺与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸酰化的加速添加剂

  摘要：

  摘要 介绍了胺、醇和硫醇与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸的酰化反应。我们特别强调仲胺与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸的酰化反应，由于它们的碱性，导致与 Meldrum 酸衍生物形成盐的问题。我们发现仲胺与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸反应速度最慢且收率低，在 1 到 3 的情况下与相同的试剂反应迅速且收率高相当于 TMSCl。针对诸如反应温度、溶剂极性和环境酸度等因素优化了用这种 Meldrum 酸衍生物的酰化。我们已经制备了多种非对称丙二酸二酰胺、酯、和丙二酸的硫酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.533805

文献信息

• One-Step Synthesis of β-Lactams with Retro-Amide Side Chain
  作者：Sławomir Makowiec、Karolina Janikowska、Natalia Pawelska

  DOI：10.1055/s-0030-1258966

  日期：2011.1

  A one-pot synthesis for the preparation of 1,4-disubstituted 2-oxoazetidine-3-carboxylic acid amides was developed. 5-[(N-substituted-amino)(hydroxy)methylene] Meldrum’s acids act as a source of ketenes that react with aldimines in boiling toluene to give β-lactams with a retro-amide side chain.

  开发了一种一步法合成1,4-二取代2-氧代氮杂环丁-3-羧酰胺的方法。5-[(N-取代氨基)(羟基)亚甲基]梅尔德伦酸作为烯酮源，与沸腾甲苯中的亚胺反应，得到具有逆转酰胺侧链的β-内酰胺。
• Thermal Decomposition of Carbamoyl Meldrum's Acids: A Starting Point for the Preparation of 1,3-Oxazine Derivatives
  作者：Sławomir Makowiec、Ewelina Najda、Karolina Janikowska

  DOI：10.1002/jhet.2028

  日期：2015.1

  The ability to undergo [4 + 2] versus [2 + 2] cycloaddition was under investigation for ketenes thermally generated from carbamoyl Meldrum's acid. Usually, 1,3‐oxazino‐5‐carbamoylo‐4,6‐diones are formed when carbamoyl Meldrum's acid reacts with imine. However, in some cases, a reaction takes an unexpected course, leading to the formation of tetraponerines alkaloids derivatives or cyclic iminoethers.

  对于由氨基甲酰基梅尔德鲁姆酸热生成的乙烯酮，正在研究[4 + 2]与[2 + 2]环加成反应的能力。通常，当氨基甲酰基梅德鲁姆的酸与亚胺反应时，会形成1,3-恶嗪基-5-氨基甲酰基-4,6-二酮。但是，在某些情况下，反应会发生意想不到的过程，导致四皂素生物碱衍生物或环状亚氨基醚的形成。
• Preparation of bicyclic <b>β</b>-lactam and bicyclic 1,3-oxazinone scaffolds using combined cycloaddition and metathesis processes
  作者：Anna Zakaszewska、Ewelina Najda-Mocarska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1080/00397911.2018.1465980

  日期：2018.7.18

  Abstract A simple, efficient two-step method for the preparation of heterobicyclic compounds was developed. Starting from 5-acyl or 5-carbamoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,5-dione bicyclic scaffolds of 1-azabicyclo[5.2.0]non-3-en-9-one, 6,9,10,10a-tetrahydro-4H-[1,3]oxazino[3,2-a]azepin-4-one, and 6,9,10,10a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]azepine-2,4(3H)-dione were prepared using cycloaddition of thermally

  摘要 开发了一种简单、高效的两步法制备杂双环化合物。从1-氮杂双环[5.2.0]non-3-en-9-one的5-酰基或5-氨基甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂-4,5-二酮双环支架开始，6， 9,10,10a-四氢-4H-[1,3]恶嗪并[3,2-a]氮杂-4-one和6,9,10,10a-四氢-2H-[1,3]恶嗪[3] ,2-a]氮杂-2,4(3H)-二酮是通过将热生成的烯酮环加成到具有不饱和侧链的醛亚胺，然后进行复分解来制备的。该方法应用于不同杂环底物的闭环复分解（RCM）以证明其多功能性。图形概要