tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-3-one | 83043-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-3-one
• 英文别名: tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecan-3-one；Tricyclo[3.3.3.0]undecan-3-one；tricyclo[3.3.3.01,5]undecan-3-one
• CAS: 83043-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: PPINRZIOVZMZDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-3-one 在 copper(I) sulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Tetracyclo[4.3.2.01,5.05,7]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Lithio ketones. 1. Stereocontrolled synthesis of (.+-.)-modhephene via the Weiss reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a034
• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,1aS,3aS,6aS,8S)-1,1a,5,6-tetrahydro-4H-1,3a-ethanocyclopropa[c]pentalen-8-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 barium manganate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on arene-olefin cycloadditions. 4. Total synthesis of (.+-.)-modhephene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a051

文献信息

• α-Ketenyl radical intermediates in the synthesis of propellanes. A formal synthesis of modhephene
  作者：Benoît De Boeck、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01480-4

  日期：1998.9

  A tandem transannulation - cyclisation sequence from a cyclootenyl substituted α-ketenyl radical intermediate, viz1, is used as the basis of a new, formal, synthesis of the naturally occurring triquinane modhephene 2.

  来自环戊烯基取代的α-酮烯基自由基中间体即1的串联转环化-环化序列被用作新的，正式的，天然存在的三喹烷莫非芬2的合成的基础。
• Tandem cyclisations involving α-ketenyl alkyl radicals. New syntheses of the natural triquinanes pentalenene and modhephene
  作者：Benoît De Boeck、Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b413817c

  日期：——

  New synthetic approaches to the angular and propellane sesquiterpene triquinanes (+/-)-pentalenene 2 and (+/-)-modhephene 3, respectively, are described. The syntheses are based on tandem cyclisations involving alpha-ketene alkyl radical intermediates produced from alpha,beta-unsaturated acyl radical species, as highlighted in Schemes 2 and 4.

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。
• Synthesis of α-methylene propellanone via the strategic employment of metal-mediated cyclisation chemistry
  作者：William J. Kerr、Angus J. Morrison、Laura C. Paterson

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.003

  日期：2015.8

  Biologically active alpha-methylenene propellanone has been synthesised in 12 steps in an overall yield of 11%. The key step of the synthesis, an intramolecular Pauson-Khand reaction, proceeds in good yield under alkyl sulfide promotion conditions, to furnish the 5,5-fused moiety within the target Samarium diiodide-induced intramolecular conjugate addition onto the resulting cyclopentenone was used to complete the intriguing [3.3.3] propellanone skeleton. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies on arene-olefin cycloadditions. 4. Total synthesis of (.+-.)-modhephene
  作者：Paul A. Wender、Geoffrey B. Dreyer

  DOI：10.1021/ja00385a051

  日期：1982.10
• .alpha.-Lithio ketones. 1. Stereocontrolled synthesis of (.+-.)-modhephene via the Weiss reaction
  作者：J. Wrobel、K. Takahashi、V. Honkan、G. Lannoye、J. M. Cook、Steven H. Bertz

  DOI：10.1021/jo00149a034

  日期：1983.1