tricyclo[3.3.3.0^1,5]undeca-3,7-dione | 21170-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo[3.3.3.0^1,5]undeca-3,7-dione
• 英文别名: tricyclo[3.3.3.0^1.5]undeca-3,7-dione；<3.3.3>Propellandion-(3,7)；[3.3.3]Propellandion-(3,7)；1H,4H-3a,6a-Propanopentalene-2,5(3H,6H)-dione；tricyclo[3.3.3.01,5]undecane-3,7-dione
• CAS: 21170-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MQYAWHAUCDMSHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  337.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[3.3.3.0^1,5]undeca-3,7-dione 生成 tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-3-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Lithio ketones. 1. Stereocontrolled synthesis of (.+-.)-modhephene via the Weiss reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a034
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-3,7-dione-2,4,6,8-tetracarboxylate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到tricyclo[3.3.3.0^1,5]undeca-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  合成聚喹烷的一般方法。通过1,2-二羰基化合物与二甲基3-的反应容易地产生分子复杂性

  摘要：

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80020-8

文献信息

• Mitschka; Oehldrich; Takahashi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4521 - 4542
  作者：Mitschka、Oehldrich、Takahashi、Cook、Weiss、Silverton

  DOI：——

  日期：——
• Kotha, Sambasivarao; Ali, Rashid, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1099 - 1106
  作者：Kotha, Sambasivarao、Ali, Rashid

  DOI：——

  日期：——
• Weber,R.W.; Cook,J.M., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 189 - 192
  作者：Weber,R.W.、Cook,J.M.

  DOI：——

  日期：——
• QUAST, HELMUT;ROSCHERT, HORST;PETERS, EVA-MARIA;PETERS, KARL;SCHNERING, H+, CHEM. SER., 122,(1989) N, C. 523-531
  作者：QUAST, HELMUT、ROSCHERT, HORST、PETERS, EVA-MARIA、PETERS, KARL、SCHNERING, H+

  DOI：——

  日期：——
• MITSCHKA, R.;OEHLDRICH, J.;TAKAHASHI, K.;COOK, J. M.;WEISS, U.;SILVERTON,+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4521-4542
  作者：MITSCHKA, R.、OEHLDRICH, J.、TAKAHASHI, K.、COOK, J. M.、WEISS, U.、SILVERTON,+

  DOI：——

  日期：——