D-xylal | 496-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylal
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 496-62-8
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: CQWFJIVHGWJYKB-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-112 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  49-50 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylal 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (6S)-6,7-epoxyhepta-2E,4E-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Savateeva, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 706 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 甲醇 、 sodium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 D-xylal
  参考文献：
  名称：

  从1,2- 2-C-支链吡喃糖苷和oxepines发散合成宝石-dibromocyclopropyl碳水化合物

  摘要：

  开环的1,2-（宝石二溴）环丙基碳水化合物由两种不同的模式导致要么2- Ç - （溴亚甲基）吡喃糖苷（使用碱）或2- bromooxepines（使用银盐），如我们之前显示一d -glucal衍生环丙烷。碱促进的开环扩展到涵盖其他醇，硫醇和胺亲核试剂以及非对映异构体环丙烷前体。2- C-（溴亚甲基）吡喃糖苷的交叉偶联导致扩展的2- C-支化吡喃糖苷。描述了在各种醇的存在下银促进的环丙基碳水化合物的环扩环。生成的苄基2-溴氧杂环丁烷的交叉偶联得到2- C取代的奥沙平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.069

文献信息

• Synthesis of xylal‐ and arabinal‐based crown ethers and their application as asymmetric phase transfer catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.23149

  日期：2020.1

  from l‐ and d‐xylose, and l‐ and d‐arabinose, respectively. These monosaccharide‐based chiral macrocycles were tested as phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions. The xylal‐based crown compounds proved to be efficient catalysts in a few liquid‐liquid phase reactions. The epoxidation of trans‐chalcone and the Darzens condensation of α‐chloroacetophenone with benzaldehyde took place with

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。
• Me₃SI-promoted chemoselective deacetylation: a general and mild protocol
  作者：Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/d1ra03209g

  日期：——

  Me3SI-mediated simple and efficient protocol for the chemoselective deprotection of acetyl groups has been developed via employing KMnO4 as an additive. This chemoselective deacetylation is amenable to a wide range of substrates, tolerating diverse and sensitive functional groups in carbohydrates, amino acids, natural products, heterocycles, and general scaffolds. The protocol is attractive because it uses

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。
• [EN] SUBSTITUTED THIOHYDANTOIN DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE THIOHYDANTOIN SUBSTITUÉ EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017123542A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the antagonism of one or more androgen receptor types. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: Formula (I) wherein R1 and G are defined herein.

  揭示了用于治疗受到一个或多个雄激素受体拮抗影响的疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下的化学式（I）表示：化学式（I）其中R1和G在此处定义。
• Electrochemical Trifluoromethylation of Glycals
  作者：Miao Liu、Zhao-Xiang Luo、Tian Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01318

  日期：2021.11.19

  Carbohydrates play essential roles in various physiological and pathological processes. Trifluoromethylated compounds have wide applications in the field of medicinal chemistry. Herein, we report a practical and efficient trifluoromethylation of glycals by an electrochemical approach using CF3SO2Na as the trifluoromethyl source and MnBr2 as the redox mediator. A variety of trifluoromethylated glycals

  碳水化合物在各种生理和病理过程中发挥着重要作用。三氟甲基化化合物在药物化学领域有着广泛的应用。在此，我们报道了一种使用CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源和MnBr 2作为氧化还原介体的电化学方法对糖醛进行实用且有效的三氟甲基化。多种带有不同保护基团的三氟甲基化糖以 60-90% 的收率获得，具有高区域选择性。CF 3自由基的成功捕获表明该反应涉及自由基机理。
• Sterically Hindered 2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylpyridinium Salts as Single Hydrogen Bond Donors for Highly Stereoselective Glycosylation Reactions of Glycals
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00626

  日期：2019.5.17

  We demonstrate here that the strained and bulky protonated 2,4,6-tri-tert-butylpyridine salts serve as efficient catalysts for highly stereoselective glycosylations of various glycals. Moreover, the mechanism of action involves an interesting single hydrogen bond mediated protonation of glycals and not via the generally conceived Brønsted acid pathway. The counteranions also play a role in the outcome

  我们在这里证明，应变和庞大的质子化的2,4,6-三叔丁基吡啶盐可作为各种糖类的高度立体选择性糖基化的有效催化剂。此外，作用机理涉及有趣的单个氢键介导的糖基质子化，而不是通过通常构想的布朗斯台德酸途径。抗衡阴离子在反应结果中也起作用。