6-trifluoromethyl-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-trifluoromethyl-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one；4-hydroxy-3-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 305.256
• InChiKey: BYUZXMRGVGBBPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trifluoromethyl-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one 、 1-碘丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-butoxy-3-phenyl-6-trifluoromethyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）催化2-炔基苯胺将CO 2化学固定为4-羟基喹啉-2（1 H）-one †

  摘要：

  提出了铜（Ⅰ）以DBU为碱催化2-炔基苯胺与CO 2的反应，以中等至良好的产率生成4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。在该反应中，观察到了独特的CO 2键断裂模式：在不存在还原剂的情况下，CO 2的C–O双键之一被完全断裂并重排为两个部分。这种有效的反应体系显示出广泛的底物，包括硝基，溴，氰基和甲氧羰基。提出了一种可能的机制，其中包含异氰酸酯中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cy00858d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 6-trifluoromethyl-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化二氧化碳结合和分子内重排高效制备4-羟基喹啉-2（1 H）-one衍生物

  摘要：

  尽管4-羟基喹啉-2（1 H）-一衍生物由于其生物学优势而备受关注，但必须采用苛刻的加热条件下的常规反应来提供这些关键化合物。在催化量的银盐的存在下，在温和的反应条件下用二氧化碳和碱处理各种邻炔基苯胺，以高收率得到相应的4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol401571r

文献信息

• Solvent-free microwave synthesis of 4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-ones and variants using activated arylmalonates
  作者：Alexey Rivkin、Bruce Adams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.148

  日期：2006.4

  The disclosure herein describes the rapid synthesis of 4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-ones and variants via a solvent-free microwave cyclocondensation reaction using di-(2,4,6-trichlorophenyl)-2-phenylmalonate, which improves the general scope of this reaction.

  本文的公开内容描述了使用二-（2,4,6-三氯苯基）-2-苯基丙二酸酯通过无溶剂微波环缩合反应快速合成4-羟基-3-苯基喹啉-2（1 H）-ones和变体的方法，这改善了该反应的一般范围。
• Inhibitors of Fatty Acid Synthase (Fas)
  申请人：Goulet Mark T.

  公开号：US20090048276A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The instant invention provides for compounds which comprise substituted 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones that inhibit FAS activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting FAS activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了一种化合物，其中包括取代的3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-酮，该化合物抑制FAS活性。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制FAS活性的方法。
• 3-Aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives as type I fatty acid synthase inhibitors
  作者：Alexey Rivkin、Yoona R. Kim、Mark T. Goulet、Nathan Bays、Armetta D. Hill、Ilona Kariv、Stefan Krauss、Nicole Ginanni、Peter R. Strack、Nancy E. Kohl、Christine C. Chung、Jeffrey P. Varnerin、Paul N. Goudreau、Amy Chang、Michael R. Tota、Benito Munoz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.014

  日期：2006.9

  A series of 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones with fatty acid synthase inhibitory activity was prepared. Starting from a derivative with an IC50 = 1.4 mu M, SAR studies led to compounds with more than 70-fold increase in potency (IC50 < 20 nM). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF FATTY ACID SYNTHASE (FAS)
  申请人：Merck and Co., Inc.

  公开号：EP1981341A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID SYNTHASE (FAS)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SYNTHASE D'ACIDES GRAS (FAS)
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007089634A2

  公开（公告）日：2007-08-09

  [EN] The instant invention provides for compounds which comprise substituted 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones that inhibit FAS activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting FAS activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui comprennent des 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones substituées qui inhibent l'activité de la FAS. L'invention concerne également des compositions qui comprennent de tels composés d'inhibition et des procédés d'inhibition de l'activité de la FAS par l'administration du composé à un patient ayant besoin d'un traitement contre le cancer.