2-(1-氯-乙基)-1H-苯并咪唑 | 19275-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1-氯-乙基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(1-chloroethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(1-chloroethyl)-1H-benzimidazole；2-α-chloroethylbenzimidazole；2-(1-Chloro-ethyl)-1H-benzoimidazole
• CAS: 19275-82-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• mdl: MFCD00629007
• 分子量: 180.637
• InChiKey: FJBWNZYXAJCPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  357.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-氯-乙基)-1H-苯并咪唑 在 硫脲 、 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Naidu; Reddy, P.V.V. Prasada, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1443 - 1446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(1-氯-乙基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.

  摘要：

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。

  DOI：

  10.13005/ojc/300446
• 作为试剂：
  描述：

  乙胺 、 1-氟-2-硝基苯 在 2-(1-氯-乙基)-1H-苯并咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-乙基-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.

  摘要：

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。

  DOI：

  10.13005/ojc/300446

文献信息

• Syntheses of Biologically Active Bisbenzimidazolylesulphone Derivatives
  作者：Sadhu Srinivas Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20593

  日期：——

  2-(1-Chloroethyl)-1H-benzimidazole on condensation with 2-mercaptobenzimidazole in methanol using triethylamine as a base under reflux for 3 h yielded 2-((1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)thio)-1H-benzimidazole which on alkylation using two equivalent of alkylating agent under phase transfer catalyst conditions give N,N’-dialkylbisbenzimidazole sulphides. Upon oxidation with H2O2 in acetic acid under reflux for 2 h gave N,N’-dialkylbisbenzimidazole sulphones which are analogues of prazoles.

  在甲醇中使用三乙胺作为碱，在回流条件下反应3小时，将2-(1-氯乙基)-1H-苯并咪唑与2-巯基苯并咪唑缩合，得到2-((1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基)硫)-1H-苯并咪唑。在相转移催化剂条件下使用两当量的烷基化剂进行烷基化，得到N,N'-二烷基双苯并咪唑硫化物。在乙酸中使用过氧化氢氧化回流2小时，得到N,N'-二烷基双苯并咪唑砜，这些化合物是普拉唑类似物。
• Bicyclic Benzimidazole Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：Egle Ian

  公开号：US20090192169A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of Formula I: wherein A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, and n are as defined for Formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  式I的化合物： 其中A、B、D、L、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的应用。
• 2-Substituted Imidazole and Benzimidazole Corrosion Inhibitors
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US20160348252A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed are methods of using nitrogen-containing compounds as corrosion inhibitors. The present method is used to inhibit corrosion of a metal surface in contact with an aqueous system using 2-substituted imidazoles and 2-substituted benzimidazoles, and provides enhanced protection against corrosion of metals in the aqueous system. The method comprises the use of corrosion inhibitors that are generally resistant to halogen attack and provide good corrosion resistance in the presence of oxidizing halogen-based biocides. Formulations comprising 2-substituted imidazoles and 2-substituted benzimidazoles are also disclosed.

  揭示了使用含氮化合物作为缓蚀剂的方法。本方法用于通过使用2-取代咪唑和2-取代苯并咪唑来抑制与水系接触的金属表面的腐蚀，并提供增强的金属在水系中的抗腐蚀保护。该方法包括使用通常对卤素攻击具有抵抗力并在存在氧化性卤素类生物杀菌剂时提供良好耐蚀性的缓蚀剂。还公开了包含2-取代咪唑和2-取代苯并咪唑的配方。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines <i>via</i> Copper-Catalyzed Process
  作者：Aiping Huang、Yimu Chen、Yige Zhou、Wei Guo、Xiaodong Wu、Chen Ma

  DOI：10.1021/ol4026292

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed one-pot process for the construction of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoxalines under air is described. Aryl chlorides, aryl bromides, and aryl iodides can be applied to the synthesis of these compounds.

  描述了在空气下构造苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]喹喔啉的铜催化一锅法。芳基氯化物，芳基溴化物和芳基碘化物可用于这些化合物的合成。