2-(1-氯-乙基)-吡嗪 | 1289386-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(1-氯-乙基)-吡嗪
• 中文别名: 2,6-二溴-3-吡啶甲酸
• 英文名称: 2-(1-chloroethyl)pyrazine
• CAS: 1289386-51-1
• 化学式: C₆H₇ClN₂
• mdl: MFCD18837127
• 分子量: 142.588
• InChiKey: ZWKXHANKOPXXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212℃
• 密度：
  1.180
• 闪点：
  102℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-(1-氯-乙基)-吡嗪 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 N-(tert-butyl)-2-(pyrazin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  仲苄基氯与异氰化物的镍催化形式氨基羰基化。

  摘要：

  苯乙酰胺代表了合成化学中的多种原料，广泛存在于药物分子和天然产物中。在本文中，我们公开了用异氰酸酯对仲苄基氯进行镍催化的正式氨基羰基化反应，产生具有位阻的α-取代的苯乙酰胺，这在钯催化的氨基羰基化反应中是具有挑战性的。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性，突出了各种芳族​​卤化物（-Cl，-Br，-I）和杂芳环（吡啶和吡嗪）的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01284
• 作为产物：
  描述：

  1-(吡嗪-2-基)乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(1-氯-乙基)-吡嗪
  参考文献：
  名称：

  仲苄基氯与异氰化物的镍催化形式氨基羰基化。

  摘要：

  苯乙酰胺代表了合成化学中的多种原料，广泛存在于药物分子和天然产物中。在本文中，我们公开了用异氰酸酯对仲苄基氯进行镍催化的正式氨基羰基化反应，产生具有位阻的α-取代的苯乙酰胺，这在钯催化的氨基羰基化反应中是具有挑战性的。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性，突出了各种芳族​​卤化物（-Cl，-Br，-I）和杂芳环（吡啶和吡嗪）的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01284

文献信息

• Radical chlorination of non-resonant heterobenzylic C‒H bonds and high-throughput diversification of heterocycles
  作者：Dung L. Golden、Kaitlyn M. Flynn、Santeri Aikonen、Christopher M. Hanneman、Dipannita Kalyani、Shane W. Krska、Robert S. Paton、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.001

  日期：2024.5

  Site-selective functionalization of the heterobenzylic C(sp)–H bonds of pyridines and related heteroaromatic compounds presents challenges associated with the basic nitrogen atom and the variable reactivity among different positions on the heteroaromatic ring. Methods for functionalization of 2- and 4-alkylpyridines are increasingly available through polar pathways that leverage resonance stabilization

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。
• US4742060A
  申请人：——

  公开号：US4742060A

  公开（公告）日：1988-05-03
• US4845106A
  申请人：——

  公开号：US4845106A

  公开（公告）日：1989-07-04
• US5001138A
  申请人：——

  公开号：US5001138A

  公开（公告）日：1991-03-19
• US5298507A
  申请人：——

  公开号：US5298507A

  公开（公告）日：1994-03-29