diazepinomicin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: diazepinomicin
• 英文别名: 10-farnesyl-4,6,8-trihydroxydibenzodiazepin-11-one；BU-4664L；DZP；4,6,8-trihydroxy-10-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one；Eco-4601;tln-4601;BU 4664L；1,3,10-trihydroxy-5-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 462.589
• InChiKey: SALVHVNECODMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazepinomicin 在 Lindlar's catalyst 臭氧 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-methyl-6-(1,3,10-trihydroxy-6-oxo-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-5-yl)hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  TUMOR-TARGETING EVALUATION METHODOLOGY AND COMPOUNDS RELATED THERETO

  摘要：

  该发明涉及一种评估候选分子化疗潜力的方法。在评估候选分子时，将测试候选分子抑制癌细胞体外生长的能力；结合由癌细胞产生的细胞受体，其中所述受体，如外周苯二氮卓受体，由所述癌细胞产生的数量比正常细胞多；并抑制MAPK通路中至少一个蛋白质成员的活性。该发明还涉及二苯二氮卓酮类似物及其衍生物。

  公开号：

  US20090062255A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟硝基苯 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 diazepinomicin
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF SYNTHESIZING FARNESYL DIBENZODIAZEPINONES
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DIBENZODIAZÉPINONES DE FARNÉSYLE

  摘要：

  本发明旨在提供合成手段以生产法尼酰二苯并二氮杂环己酮类化合物，包括AMO-01。

  公开号：

  WO2021243171A1

文献信息

• Anti-invasive and anti-angiogenic activities of naturally occurring dibenzodiazepine BU-4664L and its derivatives
  作者：Satoshi Miyanaga、Hiroaki Sakurai、Ikuo Saiki、Hiroyasu Onaka、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.055

  日期：2010.2

  In the screening for antitumor leads from microbial secondary metabolites, BU-4664L (1), a naturally occurring dibenzodiazepine, was found to inhibit tumor invasion and angiogenesis in vitro. Compound 1 inhibited the gelatinase activities of MMP-2 and MMP-9 and the cellular motility. Four derivatives (2-5) were synthesized from 1 and their antitumor activities were evaluated. Compounds 3 and 4 exhibited potent anti-angiogenic effects on HUVEC, together with remarkable inhibition of cell migration at nanomolar concentrations, and showed much lower cytotoxicity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TUMOR-TARGETING EVALUATION METHODOLOGY AND COMPOUNDS RELATED THERETO
  申请人：GOURDEAU Henriette

  公开号：US20090062255A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention relates to a method for evaluating a chemotherapeutic potential of a candidate molecule. In evaluating the candidate molecule, the candidate molecule is tested for its ability to inhibit the in vitro growth of a cancer cell; to bind a cellular receptor produced by a cancer cell, wherein said receptor, such as a peripheral benzodiazepine receptor, is produced in a greater amount by said cancer cell than by a normal cell; and to inhibit the activity of at least one protein member of the MAPK pathway. The invention further relates to dibenzodiazepinone analogues and derivatives thereof.

  该发明涉及一种评估候选分子化疗潜力的方法。在评估候选分子时，将测试候选分子抑制癌细胞体外生长的能力；结合由癌细胞产生的细胞受体，其中所述受体，如外周苯二氮卓受体，由所述癌细胞产生的数量比正常细胞多；并抑制MAPK通路中至少一个蛋白质成员的活性。该发明还涉及二苯二氮卓酮类似物及其衍生物。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING FARNESYL DIBENZODIAZEPINONES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DIBENZODIAZÉPINONES DE FARNÉSYLE
  申请人：AMO PHARMA LTD

  公开号：WO2021243171A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention is directed to synthetic means for producing farnesyl dibenzodiazepinone compounds, including AMO-01.

  本发明旨在提供合成手段以生产法尼酰二苯并二氮杂环己酮类化合物，包括AMO-01。