S-(2-acetamidoethyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate | 145781-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-acetamidoethyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 145781-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: UFDKNYAHUYGCIC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-acetamidoethyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 chalcone synthase, immobilized onto Ni-nitrilotriacetic acid agarose 、 malonyl-CoA synthetase, immobilized onto glutathione-sepharose 、 sodium malonate 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 辅酶 A 、 magnesium chloride 作用下， 反应 72.0h， 以36%的产率得到(E)-4-hydroxy-6-styryl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Precursor-Directed Synthesis of Polyketide Analogues with Coenzyme A Regeneration for the Development of Antiangiogenic Agents

  摘要：

  Polyketide analogues are produced via in vitro reconstruction of a precursor-directed polyketide biosynthetic pathway. Malonyl-CoA synthetase (MCS) was used in conjunction with chalcone synthase (CHS), thereby allowing efficient use of synthetic starter molecules and malonate as extender. Coenzyme-A was recycled up to 50 times. The use of a simple immobilization procedure resulted in up to a 30-fold higher yield of pyrone CHS products than that obtained with the free enzyme solutions.

  DOI：

  10.1021/ol901243e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid S-[2-(acetylamino)ethyl] ester 在 recombinant dehydratase domains BorDH₂ 作用下， 生成 S-(2-acetamidoethyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions

  摘要：

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。

  DOI：

  10.1039/d2ob01879a