6-iodo-7-methoxycoumarin | 115152-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 6-Iodo-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 115152-07-3
• 化学式: C₁₀H₇IO₃
• 分子量: 302.068
• InChiKey: SWUFNAIWGGAWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-7-methoxycoumarin 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2'-(2-Methoxyisopropyl)psoralen
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of furanocoumarins

  摘要：

  An efficient synthesis of linear and angular furanocoumarins has been carried out starting from iodoumbelliferone derivatives. First synthesis of 6-iodoumbelliferone is described. The average yields are higher than those reported before.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92200-8
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-iodo-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  半夹心钌卡宾配合物连接内炔烃的反式氢化和宝石氢化

  摘要：

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00665

文献信息

• Reactions of Aryl Ketones and Coumarins with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Norihiro Fukuyama、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4363

  日期：1987.12

  The reaction of acetophenones with iodine(III) tris(trifluoroacetate) yields 3′- and/or 2-iodo derivatives, depending upon the substituent on the aromatic ring and the reaction conditions. The reaction was examined by changing the molar ratio of acetophenone versus the reagent, reaction temperature, and solvent. In similar reactions flavanones and coumarins gave iodo derivatives in which iodine is incorporated

  苯乙酮与三（三氟乙酸）碘 (III) 反应生成 3'- 和/或 2- 碘衍生物，这取决于芳环上的取代基和反应条件。通过改变苯乙酮与试剂、反应温度和溶剂的摩尔比来检查反应。在类似的反应中，黄烷酮和香豆素产生碘衍生物，其中碘结合在由氧官能团定向的不同位置。1,2-二苯基乙酮产生2-羟基-2-(2-碘苯基)-1-苯基乙酮和1-(2-碘苯基)-2-苯基乙二酮。其他芳香酮如 9-呫吨酮、9-芴酮和蒽酮的反应也能以中等至良好的产率得到碘衍生物。已经讨论了在 α-碳上碘化成羰基的机制。
• Total synthesis of 8-(6″-umbelliferyl)-apigenin and its analogs as anti-diabetic reagents
  作者：Guojun Pan、Lianbo Zhao、Na Xiao、Ke Yang、Yantao Ma、Xia Zhao、Zhenchuan Fan、Yongmin Zhang、Qingwei Yao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.015

  日期：2016.10

  The naturally occurring flavone 8-(6″-umbelliferyl)apigenin, a hybrid structure of apigenin and coumarin, as well as seven of its analogues were synthesized for the first time by using iodination and Suzuki coupling reactions as key steps. The synthesis of 8-(6″-umbelliferyl)-apigenin was achieved in seven linear steps from the commercially available 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethan-1-one and 7-hydroxyl

  以碘化和铃木偶联反应为关键步骤，首次合成了天然存在的黄酮8-（6″-伞形糖基）芹菜素，芹菜素和香豆素的杂化结构，及其七个类似物。从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮和7-羟基香豆素按七个线性步骤合成8-（6''-伞形酮）-芹菜素，总收率为31％。在脂肪细胞中研究了这些化合物对葡萄糖处置的影响。发现所有的类黄酮和香豆素氢化物均比其相应的类黄酮核具有更好的生物活性。最有效的化合物15（10μM）可以促进葡萄糖消耗57％，其表现出与1mM的阳性对照二甲双胍相似的作用。另外，荧光显微镜显示，4 8-（6“-umbelliferyl）芹菜素类似物2，15，30和31能够促进2- NBDG摄取到3T3-L1细胞，其由与葡萄糖的调节观察到的。
• 一类香豆素取代黄酮类衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN104910119B

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明涉及一种香豆素取代黄酮类衍生物的制备及其在糖尿病药物中的应用，本申请首次合成出香豆素取代黄酮类化合物，并首次对α‑葡萄糖苷酶抑制活性进行评价，结果表明香豆素取代黄酮类化合物IC50<30μM，均好于阿卡波糖的抑制活性，发现香豆素取代黄酮类衍生物能够很好的抑制α‑葡萄糖苷酶，同时该衍生物合成、纯化方法简单，在治疗糖尿病药物的开发与应用方面具有广阔的前景。
• FUKUYAMA, NORIHIRO;NISHINO, HIROSHI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4363-4368
  作者：FUKUYAMA, NORIHIRO、NISHINO, HIROSHI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——
• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

  E-alkenes are formed by trans-delivery of the two H atoms of H2. A combined experimental and computational study now provides a comprehensive mechanistic picture: a metallacyclopropene (η2-vinyl complex) is primarily formed, which either evolves into the E-alkene via a concerted process or reacts to give a half-sandwich ruthenium carbene; in this case, one of the C atoms of the starting alkyne is converted

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向