1,3-丙酮二羧基 酸 酐 | 10521-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 1,3-丙酮二羧基 酸 酐
• 中文别名: 1,3-乙酮二羧酸酐；1,3-丙酮二羧基酸酐
• 英文名称: pyran-2,4,6-trione
• 英文别名: 3-oxo-glutaric anhydride；2H-Pyran-2,4,6(3H,5H)-trione；oxane-2,4,6-trione
• CAS: 10521-08-1
• 化学式: C₅H₄O₄
• 分子量: 128.084
• InChiKey: UNBPFPUTIKOOOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C (decomp)
• 沸点：
  354.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧基 酸 酐 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 L-酒石酸 作用下， 生成 (R)-2-carbomethoxy-3-tropinone
  参考文献：
  名称：

  Concerning 2-Carbomethoxytropinone^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a022
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 15.0h， 以93%的产率得到1,3-丙酮二羧基 酸 酐
  参考文献：
  名称：

  通过4,6-二甲氧基-2-吡喃酮与单和二酮阴离子的缩合反应制备3,5,7-三酮和3,5,7,9-四酮酸的烯醇内酯

  摘要：

  丙酮，苯乙酮，乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的阴离子与4,6-二甲氧基-2-吡喃酮的缩合得到相应的6个取代的4-甲氧基-2-吡喃酮的良好收率，将其通过碘代三甲基硅烷脱甲基转化为4-羟基类似物。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87236-6

文献信息

• Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport
  申请人：Organix, Inc.

  公开号：US06353105B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  New tropane analogs that bind to monoamine transporters are described, particularly, 8-aza, 8carbo and 8-oxo tropanes having 6- or 7-substituents. The compounds of the present invention can be racemic, pure R-enantiomers, or pure S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectivity for the DAT versus the SERT. Also described are pharmaceutical therapeutic compositions comprising the compounds formulated in a pharmaceutically acceptable carrier and a method for inhibiting 5-hydroxy-tryptamine reuptake of a monoamine transporter by contacting the monoamine transporter with a 5-hydroxytryptamine reuptake inhibiting amount of a compound of the present invention. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  描述了与单胺转运体结合的新型托烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳和8-氧托烷。本发明的化合物可以是外消旋混合物、纯R-对映异构体或纯S-对映异构体。本发明中某些优选的化合物对DAT（多巴胺转运体）与SERT（血清素转运体）的选择性较高。还描述了包含以药用可接受载体配制的化合物的药物治疗组合物，以及通过接触单胺转运体以本发明中的化合物的5-羟基色氨酸再摄取抑制量来抑制5-羟基色氨酸再摄取的方法。用于本发明实施的首选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。
• Method for synthesizing 2-carbomethoxytropinone
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US07855296B1

  公开（公告）日：2010-12-21

  Disclosed is a method of making (−)-cocaine efficient for use on a large scale. The cocaine is created by reacting an aqueous solution of (+)-2-carbomethoxytropinone (2-CMT) bitartrate, sodium amalgam and an acid that forms a highly soluble sodium salt to form (−)-methylecgonine. (−)-Methylecgonine is converted into (−)-cocaine. Sodium amalgam is continuously supplied from an electrolyzing unit to a reactor containing the aqueous solution of (+)-2-carbomethoxytropinone bitartrate and spent amalgam is continuously removed and regenerated. The aqueous solution is prepared by adding (rac)-2-CMT in chloroform to a solution of (+)-tartaric acid in water to create an aqueous phase having diastereomeric salts of 2-CMT with (+)-tartaric acid. An organic solvent is added to the aqueous phase and the crystals obtained from the combined aqueous phase and organic solvent are dried to obtain substantially pure crystalline (+)-2-carbomethoxytropinone bitartrate. The (rac)-2-CMT in chloroform is prepared by extracting 2-CMT from a citric acid solution.

  揭示了一种使(−)-可卡因在大规模使用时更有效的方法。该可卡因是通过将(+)-2-羧甲氧基托品酮(2-CMT)酒石酸盐的水溶液与汞齐和钠以及形成高溶解度的钠盐的酸反应而制得(−)-甲基伊克哥宁。将(−)-甲基伊克哥宁转化为(−)-可卡因。从一个电解单元连续供应钠齐和到一个含有(+)-2-羧甲氧基托品酮酒石酸盐水溶液的反应器中，同时连续去除和再生废弃的齐和。通过将氯仿中的(拉)2-CMT加入水中的(+)-酒石酸溶液来制备水溶液，以形成具有2-CMT与(+)-酒石酸的非对映异构盐的水相。向水相中加入有机溶剂，将来自联合水相和有机溶剂的晶体干燥以获得基本纯净的结晶性(+)-2-羧甲氧基托品酮酒石酸盐。从柠檬酸溶液中提取2-CMT来制备氯仿中的(拉)2-CMT。
• Synthesis of 3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]glutaric Anhydride from Citric Acid
  作者：C.J. Jiang、Z.H. Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16861

  日期：——

  A new synthesis of 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]glutaric anhydride has been developed from citric acid, which is a commodity chemical and more than a million tons are produced every year by fermentation. The new synthetic approach demonstrated an efficient utilization of bioresource for the synthesis of intermediate of rosuvastatin.

  从柠檬酸出发开发了一种新的3-[(叔丁基二甲基硅烷)氧]戊二酸酐的合成方法。柠檬酸是一种大宗化学品，每年通过发酵生产超过百万吨。这种新的合成路线展示了有效利用生物质资源合成瑞舒伐他汀中间体的方法。
• Piperidone derivatives and medical uses thereof
  申请人：Heinrich-Pette-Institut

  公开号：EP2036556A1

  公开（公告）日：2009-03-18

  The present invention relates to compositions comprising 4-Oxo-piperidine-carboxylates and derivatives thereof, for example derivatives substituted with phenyl, nitrophenyl or benzyl groups. It also teaches the medical use of these and related compounds for treatment of retroviral diseases, in particular, HIV and HTLV, proliferative diseases, in particular CML and Trypanosomiasis.

  本发明涉及包含4-氧代哌啶羧酸酯及其衍生物的组合物，例如用苯基、硝基苯基或苄基取代的衍生物。它还教导了这些相关化合物的医药用途，用于治疗逆转录病毒性疾病，特别是HIV和HTLV，增殖性疾病，特别是慢性髓细胞白血病和锥虫病。
• Reactions of acetonedicarboxylic anhydride (tetrahydropyrantrione) and its mono- and di-acetyl derivatives with amines
  作者：A. K. Kiang、S. F. Tan、W. S. Wong

  DOI：10.1039/j39710002721

  日期：——

  Acetonedicarboxylic acid reacts with acetic anhydride to give acetonedicarboxylic anhydride (I), its α-acetyl derivative (II), and its α,α′-diacetyl derivative (III). With aniline, compounds (I) and (II) reacted to give acetoacetanilide and 3,5-dioxo-4-carboxyhexanilide (IVb), respectively; compound (III) yielded the anils (IXa) and (Xa). Compound (IXa) isomerised in concentrated sulphuric acid to

  丙酮二羧酸与乙酸酐反应，得到丙酮二羧酸酐（I），其α-乙酰基衍生物（II）和其α，α'-二乙酰基衍生物（III）。化合物（Ⅰ）和（Ⅱ）与苯胺反应，分别得到乙酰乙酰苯胺和3，5-二氧代-4-羧基己腈（IVb）。化合物（III）产生了茴香（IXa）和（Xa）。在浓硫酸中，化合物（IXa）异构化为在几个方面类似于苯胺基氢乙酸（XII）的羧基苯胺基氢乙酸（XV）。加热时，化合物（IXa），（Xa）和（XV）经历了类似的跨环重排。