1,3-丙烷磺内酯 | 1120-71-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 中文名称: 1,3-丙烷磺内酯
• 中文别名: 1,2-氧杂硫代羟烷-2,2-二氧化物；1,3-丙磺酸内酯；丙磺酸内酯；1,3-丙烷磺酸内酯；1,3-丙基磺酸内酯；1,3-丙磺内酯；1,3-PS
• 英文名称: 1,3-propanesultone
• 英文别名: propane sultone；1,2-oxathiolane 2,2-dioxide；oxathiolane 2,2-dioxide；1,3-propanesulfonate；propane-1,3-sultone；1,3-propane sulfolactone；1,3-Propane sultone
• CAS: 1120-71-4
• 化学式: C₃H₆O₃S
• mdl: MFCD00005355
• 分子量: 122.145
• InChiKey: FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-33 °C (lit.)
• 沸点：
  180 °C/30 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.392 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -2.86--0.28 at 20℃
• 物理描述：
  Propane sultone appears as white crystalline solid or a colorless liquid (above 86°F). Releases a foul odor when melting. (NIOSH, 2016)
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQ OR WHITE CRYSTALS
• 气味：
  Foul odor above 31.11 °C.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.450 @ 40 °C/D
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。 化学性质方面，1,3-丙磺内酯具有一般内酯的特性。它可与氢氧化钾加热后变成羟基磺酸钾盐。该物质反应性较强，能与金属醇化物、酚盐等反应引入磺酸基团。在碱性催化剂存在下，1,3-丙磺内酯与胺类、醇、酚、酰胺及含活泼亚甲基化合物加热至130℃时均可进行磺酸基的引入。此外，在氧化锌或氯化钙存在的条件下进行常压蒸馏可生成呋喃衍生物。还可能与三乙基胺等弱酸反应生成聚合物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

美国环保局健康与环境评估办公室的人类健康评估小组对1,3-丙烷磺内酯进行了致癌性评估。根据他们的分析，1,3-丙烷磺内酯的证据权重为B2组，这一分类基于在人类中无证据，而在动物中有充分证据。作为B2组化学物质，1,3-丙烷磺内酯被认为对人类可能是致癌的。

The Human Health Assessment Group in EPA's Office of Health and Environmental Assessment has evaluated 1,3-Propane sultone for carcinogenicity. According to their analysis, the weight-of-evidence for 1,3-Propane sultone is group B2, which is based on no evidence in humans and sufficient evidence in animals. As a group B2 chemical, 1,3-Propane sultone is considered as probably carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：没有关于1,3-丙烷磺内酯致癌性的相关流行病学证据。在实验动物中有充分的证据表明1,3-丙烷磺内酯具有致癌性。总体评估：1,3-丙烷磺内酯可能对人类具有致癌性（2B组）。

Evaluation: No epidemiological evidence relevant to the carcinogenicity of 1,3-propane sultone were available. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 1,3-propane sultone. Overall evaluation: 1,3-Propane sultone is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

3A. 对动物已确认的致癌物，对人类的相关性未知。

A3. Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

1,3-丙烷磺内酯：合理预期为人类致癌物。

1,3-Propane Sultone: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1,3-丙烷磺内酯

IARC Carcinogenic Agent:1,3-Propane sultone

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R21/22,R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934991000
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  RP5425000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302 + H312,H319,H350
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P308 + P313
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，并确保容器密封。应将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-丙烷磺内酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Hydroxypropanesulfonic acid γ-sultone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
致癌性 (类别1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H316 造成轻微皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H350 可能致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Hydroxypropanesulfonic acid γ-sultone
别名
: C3H6O3S
分子式
: 122.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,2-Oxathiolane 2,2-dioxide
-
CAS 号 1120-71-4
EC-编号 214-317-9
索引编号 016-032-00-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Lapren® ( Z677558, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 30 - 33 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
180 °C 在 40 hPa - lit.
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.392 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 100 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 腹泻
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 400 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 皮肤及附属物：其他：头发。
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为可能是致癌物的组分
可能的人类致癌物
IARC:
2B - Group 2B: Possibly carcinogenic to humans (1,2-Oxathiolane 2,2-dioxide)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RP5425000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,2-Oxathiolane 2,2-dioxide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,2-Oxathiolane 2,2-dioxide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (1,2-Oxathiolane 2,2-dioxide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

背景

近年来，随着锂离子电池产量的飞速增长及应用领域的不断扩大，市场需求也在逐年攀升。根据市场调查，至2010年，全球对锂离子电池的需求将达到约13.5亿只左右，这使其成为二十一世纪具有重要意义的高新技术产品之一。

丙烷磺内酯（PS）作为锂离子二次电解液的基础功能添加剂，其纯度直接影响电解液的质量。目前国内市场出售的PS多为99.5%左右，尚未达到电池级的要求（需高于99.9%）。

制备

1. 将氯化钙溶于去离子水中搅拌至固体完全溶解，制得质量浓度为15%的氯化钙溶液；然后向该溶液中加入柠檬酸并继续搅拌直至完全溶解，制得混合溶液A。其中，氯化钙与柠檬酸的质量比为5:0.3。

2. 将聚丙烯酸钠溶于去离子水中搅拌，并制成质量浓度为3%的聚丙烯酸纳溶液；随后将该溶液以1ml/L的速度缓慢加入到上述制得的混合溶液A中。在3000转/分的状态下搅拌30分钟后，制得混合溶液B。其中，聚丙烯酸钠与氯化钙的质量比为0.1:1。

3. 制备质量浓度为20%的碳酸钠溶液；将上述制得的混合溶液B快速加入到该碳酸钠溶液中，在5000转/分的状态下搅拌直至沉淀完全。过滤沉淀，用去离子水洗涤后干燥，最终获得多孔碳酸钙。

4. 将过氧苯甲酸与适量去离子水混合并在50℃下搅拌至固体溶解；加入之前制得的多孔碳酸钙，在浸渍处理3小时后冷却至室温，干燥。此过程中的过氧苯甲酸和多孔碳酸钙的质量比为1:15。

5. 在三口烧瓶中将烯丙基磺酸钠与适量硫酸溶液混合，并在1500转/分的搅拌速度下搅拌10分钟后，加入上述制得的催化剂。缓慢升温至80℃并在此温度下搅拌反应1小时；冷却后添加氢氧化钠的乙醇溶液进行混合30分钟，再加入盐酸酸化，最终制得3-羟基丙磺内酯。其中，烯丙基磺酸钠与催化剂的质量比为10:1；而氢氧化钠与乙醇的质量比为5：15。

6. 将上述制得的3-羟基丙磺内酯与正己烷混合后加入到三口烧瓶中，在100℃和3000转/分的条件下搅拌反应3小时。冷却至室温后，进行减压蒸馏以获得目标产物1,3-丙烷磺内酯。

化学性质

无色无味的液体。

用途

1,3-丙烷磺内酯是一种多功能精细化工新材料，它能够与多种化合物在温和条件下反应，并精确提供磺酸基团，赋予这些化合物新的特性（如亲水性和抗静电性等），使其成为一种优秀的通用型磺化剂。此外，该物质还广泛用于医药、感光材料、锂电池制造及生物化学等领域；亦可用于皮革加工、油墨合成以及抗菌增效等方面。

1,3-丙烷磺内酯同样作为重要医药中间体和生产锂电池的关键原料之一，在光亮剂、染料、双离子表面活性剂等产品中也扮演着重要角色。此外，它还直接用于锂二次电池的制造过程之中，以提升电池循环次数及使用寿命。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-氨基丙烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Facile Cleavage of Five-Membered Ring Sultams¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a015
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到1,3-丙烷磺内酯
  参考文献：
  名称：

  一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,3‑丙烷磺酸内酯的制备方法，其包括以下步骤：（1）使烯丙醇与亚硫酸氢盐在胺类化合物存在下、在引发剂存在下、在水中发生自由基加成反应生成3‑羟基丙磺酸盐，酸化，制成3‑羟基丙磺酸；（2）然后使3‑羟基丙磺酸在真空度为0‑10mmHg、在温度为150‑200℃下发生环合反应生成1,3‑丙烷磺酸内酯；本发明能够降低环境污染，更环保，且具有操作简单、安全、收率较理想等优点。

  公开号：

  CN108218828A
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 1,3-丙烷磺内酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到Ν-(3-sulfopropyl)-2-mercaptobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  一类酸性离子液体及其催化应用

  摘要：

  本发明公开了一类新型酸性离子液体及其催化应用。酸性离子液体阳离子结构为N‑(磺酸基烷基)‑2‑巯基苯并噻唑正离子，阴离子为酸根离子，如HSO4‑、BF4‑、p‑CH3‑C6H4‑SO3‑、C6H5SO3‑。以酸性离子液体为催化剂，催化羰基化合物和苯酚的缩合反应，反应速度快，羰基化合物转化率为100％，双酚产物选择性高于文献报道值；该酸性离子液体催化双酚化合物合成还具有无需添加巯基酸助催化剂，生产过程简单，设备腐蚀性小，离子液体和过量苯酚可回收循环利用，环境友好等优点。

  公开号：

  CN108570019B

文献信息

• Water-Soluble Nile Blue Derivatives: Syntheses and Photophysical Properties
  作者：Jiney Jose、Yuichiro Ueno、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/chem.200801104

  日期：2009.1.2

  Four water‐soluble 2‐hydroxy‐Nile Blue derivatives, 1 a, 1 b, 2 a, and 2 b, were prepared by condensation reactions performed under relatively mild conditions (90 °C, N,N‐dimethylformamide with no added acid). These fluorescent probes had more favorable fluorescence characteristics than two known water‐soluble Nile Blue derivatives. Specifically, they were superior to the known dyes with respect to

  通过在相对温和的条件下（90°C，N，N-二甲基甲酰胺不加酸）进行缩合反应，制备了四种水溶性2-羟基尼罗蓝衍生物1a，1b，2a和2b。。这些荧光探针比两种已知的水溶性尼罗蓝衍生物具有更好的荧光特性。具体而言，它们在水性介质中的量子产率和荧光发射的清晰度方面优于已知染料。浓度依赖性的紫外吸收和荧光发射的研究表明，染料没有聚集在在低于1-4浓度μ水溶液中号。新的水溶性物质1，图1b，2，和图2b中的荧光光谱的一个希望的区域EMIT（λ = 670-675纳米）。总体而言，它们对于在水性环境中标记生物分子具有潜在的意义。
• Enzymatically triggered chromogenic cross-linking agents under physiological conditions
  作者：Hikaru Fujita、Jinghuai Dou、Nobuyuki Matsumoto、Zhiyuan Wu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c9nj04126e

  日期：——

  indigoid dye. To achieve facile indigoid formation in the presence of a bioconjugatable tether, diverse indoxyl β-glucosides were synthesized and studied in enzyme assays with four glucosidases including from tritosomes (derived from hepatic lysosomes) and rat liver homogenates. Altogether 36 new compounds (including 15 target indoxyl-glucosides for enzymatic studies) were prepared and fully characterized

  在生理条件下在酶促作用下使分子交联的能力在各种生命科学应用中具有相当大的前景。在此，通过利用由吲哚酚β-葡萄糖苷形成的长期靛蓝形成反应，开发了一种酶促触发的“点击反应”。共价交联在水溶液中进行，仅需要氧化剂（例如O 2），并且由于所得的靛类染料为蓝色，因此很容易检测到。为了在存在可生物缀合的系链的情况下实现轻松的靛蓝形成，合成了多种吲哚基β-葡萄糖苷，并在酶法分析中用四种葡糖苷酶进行了研究，其中包括三糖体（源自肝溶酶体）和大鼠肝匀浆。总共制备了36种新化合物（包括15种用于酶学研究的目标吲哚酚葡萄糖），并对它们进行了全面表征，以实现四个基本要求：酶触发，后续易于形成的靛类染料形成，生物共轭性和合成可及性。5-烷氧基取代的吲哚糖苷中的4,6-二溴基序是快速，高产的靛蓝染料形成的关键设计特征。两种有吸引力的分子设计包括：（1）用于无铜点击化学的连接到双环[6.1.0]壬基（BCN）基团的吲哚基
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021016537A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds comprising a cross-linking moiety and a protecting group are described herein along with their methods of use. The cross-linking moiety may comprise an indoxyl and the protecting group may comprise a sugar (e.g., a glucuronide or glucoside), phosphoester, or sulfoester group. The cross-linking moiety and protecting group may be attached to each other via an oxygen atom, sulfur atom, or linker. In some embodiments, the linker attaching the cross-linking moiety and protecting group is a self-immolative linker. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。

表征谱图