benzyl (2S,4S,5R)-4-methyl-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 120810-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4S,5R)-4-methyl-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 120810-76-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: NNXUJJWVFNXCLB-CJUVTEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4S,5R)-4-methyl-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 90.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苹果酸型合成子通过手性去甲麻黄碱衍生的恶唑烷的不对称合成

  摘要：

  从对麻黄碱衍生的恶唑烷2,4和13开始，以对映体纯净的形式合成多加氧的C 4合成子5-7。1和4的1,4-苄基加成反应是5和6合成的关键步骤，在选择几乎完全非对映体的情况下可以干净地进行。合成靶标7的关键步骤是醛13的亲核环氧化和二甲基铜酸锂二甲酸酯环氧化物开口，两者均进行了高区域和立体控制。该路线与由苹果酸合成的路线相比具有优势，因为麻黄碱的两种对映异构体都可以廉价获得，并且可以直接提供三个不同的氧化位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89766-0
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 benzyl (2S,4S,5R)-4-methyl-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在三甲基氯硅烷的存在下，烯丙基立构中心指示铜酸盐的不对称共轭加成。对映选择性合成2-烷基-4-苄氧基丁醛和2-烷基-4-氧戊醛

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81451-4

文献信息

• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• BERNARDI, ANNA;CARDANI, SILVIA;SCOLASTICO, CARLO;VILLA, ROBERTO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1987-1998
  作者：BERNARDI, ANNA、CARDANI, SILVIA、SCOLASTICO, CARLO、VILLA, ROBERTO

  DOI：——

  日期：——
• CARDANI, SILVIA;POLI, GIOVANNI;SCOLASTICO, CARLO;VILLA, ROBERTO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5929-5938
  作者：CARDANI, SILVIA、POLI, GIOVANNI、SCOLASTICO, CARLO、VILLA, ROBERTO

  DOI：——

  日期：——