(2S,4S,5R)-4-Methyl-2-((S)-1-methyl-3-oxo-propyl)-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 120810-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-4-Methyl-2-((S)-1-methyl-3-oxo-propyl)-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,4S,5R)-4-methyl-2-[(2S)-4-oxobutan-2-yl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 120810-77-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: CEIZVLKSGSOXRD-USNOLKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-4-Methyl-2-((S)-1-methyl-3-oxo-propyl)-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,4S,5R)-2-((S)-3-Hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在三甲基氯硅烷的存在下，烯丙基立构中心指示铜酸盐的不对称共轭加成。对映选择性合成2-烷基-4-苄氧基丁醛和2-烷基-4-氧戊醛

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81451-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4S,5R)-4-methyl-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 (2S,4S,5R)-4-Methyl-2-((S)-1-methyl-3-oxo-propyl)-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在三甲基氯硅烷的存在下，烯丙基立构中心指示铜酸盐的不对称共轭加成。对映选择性合成2-烷基-4-苄氧基丁醛和2-烷基-4-氧戊醛

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81451-4

文献信息

• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• CARDANI, SILVIA;POLI, GIOVANNI;SCOLASTICO, CARLO;VILLA, ROBERTO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5929-5938
  作者：CARDANI, SILVIA、POLI, GIOVANNI、SCOLASTICO, CARLO、VILLA, ROBERTO

  DOI：——

  日期：——