benzyl (2S,4S,5R)-4-methyl-2-[(4S)-2-oxooctan-4-yl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 120810-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4S,5R)-4-methyl-2-[(4S)-2-oxooctan-4-yl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 120810-85-7
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: IRVLPNRJRKLKCI-VDVKDMFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4S,5R)-4-methyl-2-[(4S)-2-oxooctan-4-yl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-2-n-butyl-4-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  在三甲基氯硅烷的存在下，烯丙基立构中心指示铜酸盐的不对称共轭加成。对映选择性合成2-烷基-4-苄氧基丁醛和2-烷基-4-氧戊醛

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81451-4
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 benzyl (2S,4S,5R)-4-methyl-2-[(4S)-2-oxooctan-4-yl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在三甲基氯硅烷的存在下，烯丙基立构中心指示铜酸盐的不对称共轭加成。对映选择性合成2-烷基-4-苄氧基丁醛和2-烷基-4-氧戊醛

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81451-4

文献信息

• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• CARDANI, SILVIA;POLI, GIOVANNI;SCOLASTICO, CARLO;VILLA, ROBERTO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5929-5938
  作者：CARDANI, SILVIA、POLI, GIOVANNI、SCOLASTICO, CARLO、VILLA, ROBERTO

  DOI：——

  日期：——