(2S,4S,5R)-2-[(S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-pentyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 120810-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2-[(S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-pentyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 120810-98-2
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄
• 分子量: 411.541
• InChiKey: VBTJHXHVLXPBHM-HCUBDLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-[(S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-pentyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 calcium carbonate 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在三甲基氯硅烷的存在下，烯丙基立构中心指示铜酸盐的不对称共轭加成。对映选择性合成2-烷基-4-苄氧基丁醛和2-烷基-4-氧戊醛

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81451-4
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2S,4S,5R)-2-[(S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-pentyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在三甲基氯硅烷的存在下，烯丙基立构中心指示铜酸盐的不对称共轭加成。对映选择性合成2-烷基-4-苄氧基丁醛和2-烷基-4-氧戊醛

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81451-4