2-phenyloctan-1-ol | 21078-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-phenyloctan-1-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-octan-1-ol；2-Phenyl-1-octanol
• CAS: 21078-90-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: SZQFJEQVTFFPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyloctan-1-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyloctanal
  参考文献：
  名称：

  钯/TY-Phos催化的醛与芳基溴的不对称分子间α-芳基化

  摘要：

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.202106109
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯/TY-Phos催化的醛与芳基溴的不对称分子间α-芳基化

  摘要：

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.202106109

文献信息

• Nickel-Catalyzed Stereoselective Arylboration of Unactivated Alkenes
  作者：Kaitlyn M. Logan、Stephen R. Sardini、Sean D. White、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.7b12160

  日期：2018.1.10

  A Ni-catalyzed method for arylboration is disclosed. The method allows for highly stereoselective arylboration of unactivated alkenes. The reactions utilize a simple Ni-catalyst and work with a broad range of alkenes and aryl bromides. The products represent useful intermediates for chemical synthesis due to the versatility of the C-B bond. Preliminary mechanistic details of the method are also disclosed

  公开了一种用于芳基硼化的Ni催化方法。该方法允许未活化烯烃的高度立体选择性芳基硼化。该反应使用简单的 Ni 催化剂，并适用于广泛的烯烃和芳基溴化物。由于 CB 键的多功能性，这些产品代表了用于化学合成的有用中间体。还公开了该方法的初步机械细节。
• Phosphine-directed stereo- & regioselective Ni-catalyzed reactions of Grignard reagents with allylic ethers
  作者：Mary T. Didiuk、James P. Morken、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10212-5

  日期：1998.2

  Studies on the directed regio- and stereoselective Ni-catalyzed allylic substitution reactions involving methyl- and phenylmagnesium bromides and various acyclic and cyclic allylic ethers are reported. In the presence of a properly positioned internal Lewis base, CC bonds can be formed catalytically and with excellent levels of selectivity. Internal chelation allows Ni-catalyzed CC bond forming reactions

  报道了对直接的区域选择性和立体选择性镍催化的烯丙基取代反应的研究，该反应涉及甲基和苯基溴化镁以及各种无环和环状烯丙基醚。在适当定位的内部路易斯碱的存在下，可以催化形成C canC键，并具有极好的选择性。内部螯合使Ni催化的CC键形成反应易于进行，以高收率，在环境温度和高度区域和立体控制下完成，否则这些反应是非选择性的，缓慢的或根本不发生的。定向烯烃的异构化突出了金属催化烷基化策略的一个特别吸引人的特征：因为初始产物包含一个保留在内部路易斯碱可及范围内的酯基生成位点，
• Synthesis of Optically Active β- or γ-Alkyl-Substituted Alcohols through Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo401536u

  日期：2013.9.6

  An efficient one-pot synthesis of optically active β-alkyl-substituted alcohols through a tandem copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) with organolithium reagents and reductive ozonolysis is presented. Furthermore, hydroboration–oxidation following the Cu-catalyzed AAA leads to the corresponding homochiral γ-alkyl-substituted alcohols.

  提出了一种通过有机铜试剂和有机锂试剂通过串联铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）高效合成一锅光学活性β-烷基取代的醇的方法。此外，Cu催化的AAA之后的硼氢化反应会导致相应的手性γ-烷基取代的醇类。
• Nickel-Catalyzed Regiodivergent Opening of Epoxides with Aryl Halides: Co-Catalysis Controls Regioselectivity
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja410704d

  日期：2014.1.8

  Epoxides are versatile intermediates in organic synthesis, but have rarely been employed in cross-coupling reactions. We report that bipyridine-ligated nickel can mediate the addition of functionalized aryl halides, a vinyl halide, and a vinyl triflate to epoxides under reducing conditions. For terminal epoxides, the regioselectivity of the reaction depends upon the cocatalyst employed. Iodide cocatalysis

  环氧化物是有机合成中的通用中间体，但很少用于交叉偶联反应。我们报告说，联吡啶连接的镍可以在还原条件下介导官能化芳基卤化物、乙烯基卤化物和乙烯基三氟甲磺酸酯与环氧化物的加成。对于末端环氧化物，反应的区域选择性取决于所用的助催化剂。碘化物共催化通过碘醇中间体在受阻较小的位置打开。Titanocene 共催化导致在更受阻的位置打开，大概是通过 Ti(III) 介导的自由基生成。1,2-二取代的环氧化物在两种条件下都打开，主要形成反式产物。
• Unlocking the Friedel-Crafts arylation of primary aliphatic alcohols and epoxides driven by hexafluoroisopropanol
  作者：Shaofei Zhang、Marie Vayer、Florent Noël、Vuk D. Vuković、Andrei Golushko、Nazanin Rezajooei、Christopher N. Rowley、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.023

  日期：2021.12

  (HFIP) as a solvent. Electron-poor aromatic epoxides and aliphatic epoxides undergo stereospecific arylation to give an alcohol which, depending on the reaction conditions, can partake in a second nucleophilic substitution with a different arene in one pot. Phenyl ethanols react through a phenonium intermediate, whereas simple aliphatic alcohols participate in a rare intermolecular SN2 Friedel-Crafts

  醇和环氧化物可以说是 Friedel-Crafts 烷基化的理想亲电试剂，因为它们广泛可用，不需要预活化，并且不产生除水以外的化学计量废物。然而，伯脂肪醇和大多数类型的末端环氧化物都与现有的分子间弗里德尔-克拉夫茨方法不兼容，因此从环氧化物开始的连续弗里德尔-克拉夫茨反应仍未得到充分探索。在这里，我们报告说，使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中的布朗斯台德酸催化可以轻松克服这些限制。缺电子的芳族环氧化物和脂肪族环氧化物经过立体有择芳基化得到醇，根据反应条件，醇可以在一锅中与不同的芳烃进行第二次亲核取代。N 2 Friedel-Crafts 工艺，专门提供线性产品。这项工作提供了一种替代金属催化交叉偶联的方法，用于访问重要的支架，扩大了 Friedel-Crafts 反应的应用范围。