2-phenyloctanal | 33861-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyloctanal
• 英文别名: α-hexyl-benzeneacetaldehyde；Phenyloctanal
• CAS: 33861-26-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: FCGPUEUDIWFMJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyloctanal 、 对溴苯甲酸甲酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver fluoride 、 (R)-N-allyl-N-((S)-(3,5-di(naphthalen-1-yl)phenyl)(2-(di-tert-butylphosphaneyl)-4,5-bis(dimethylamino)phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯/TY-Phos催化的醛与芳基溴的不对称分子间α-芳基化

  摘要：

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.202106109
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyloctanal
  参考文献：
  名称：

  钯/TY-Phos催化的醛与芳基溴的不对称分子间α-芳基化

  摘要：

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.202106109

文献信息

• Palladium-catalyzed α-arylation of aldehydes with aryl bromides
  作者：Yoshito Terao、Yuichi Fukuoka、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02077-9

  日期：2002.1

  Aliphatic linear and α-branched aldehydes efficiently undergo arylation at the α-position upon treatment with aryl bromides using an appropriate palladium catalyst system that is capable of overcoming aldol condensation of the substrates.

  使用合适的钯催化剂体系，通过芳基溴化物处理后，脂族线性和α-支化醛可在α-位有效地发生芳基化反应，该钯催化剂体系能够克服底物的醇醛缩合反应。
• α‐Arylation, α‐Arylative Esterification, or Acylation: A Stoichiometry‐Dependent Trichotomy in the Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling between Aldehydes and Aryl Bromides
  作者：Pradeep Nareddy、Clément Mazet

  DOI：10.1002/asia.201300724

  日期：2013.11

  Three′s company: The selective α‐arylation and α‐arylative esterification of linear and branched aldehydes is reported for a variety of bromoarenes. The acylation of aryl bromides can be achieved with linear aldehydes (see scheme). All these transformations were performed with a single [(N‐heterocyclic carbene)Pd] catalyst through adjustment of the stoichiometry of the reagents and the appropriate

  Three's company：报道了各种溴代芳烃对直链和支链醛的选择性α-芳基化和α-芳基酯化反应。芳基溴化物的酰化可通过线性醛来实现（参见方案）。所有这些转化都是通过调整试剂的化学计量和适当的碱，使用单一的[（N-杂环卡宾）Pd]催化剂进行的。
• Construction of Acyclic All‐Carbon Quaternary Stereocenters and 1,3‐Nonadjacent Stereoelements via Organo/Metal Dual Catalyzed Asymmetric Allenylic Substitution of Aldehydes
  作者：Jun Dai、Long Li、Ronghua Ye、Shan Wang、Yingcheng Wang、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/anie.202300756

  日期：——

  A novel synthetic strategy for the asymmetric allenylic substitution of aldehydes, which enables the construction of allene-containing acyclic all-carbon quaternary stereocenters and 1,3-nonadjacent stereoelements, has been reported.

  已经报道了一种用于醛的不对称丙二烯取代的新合成策略，该策略能够构建含丙二烯的无环全碳季立构中心和 1,3-不相邻立体元素。
• Pallaud,R.; Lang,L.N., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 418 - 421
  作者：Pallaud,R.、Lang,L.N.

  DOI：——

  日期：——
• US4154762A
  申请人：——

  公开号：US4154762A

  公开（公告）日：1979-05-15