1-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: MJTRXLCYXNGKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酰氯 、 1-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-{2-[(3,4-Dichloro-benzoyl)-ethyl-amino]-5-methyl-phenyl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氨基苯基-链烷酸衍生物的合成和降血糖活性：糖异生的新抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列ω-[2-（N-烷基苯甲酰胺基）-苯基]-链烷酸，并测试了其对禁食大鼠血糖浓度以及离体灌流大鼠肝脏中乳酸和丙酮酸对糖异生的影响。所述化合物导致对糖异生的剂量依赖性和可逆的抑制，其中4- [2-（N-甲基-3-三氟甲基苯甲酰胺基）-苯基]-丁酸在0.02mM下导致50％的抑制。这些化合物降低了禁食大鼠的血糖。但是，未发现降血糖作用与糖异生抑制作用之间存在相关性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710719
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到1-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑(I)催化级联C(sp2)–H键烷基化-苯胺酰胺化：磷作为无痕导向基团

  摘要：

  我们引入了一种多功能的 Rh( I ) 催化级联反应，将 C(sp 2 )–H 键官能化和N-芳基膦胺与丙烯酸酯之间的酰胺化结合起来。这种创新方法能够快速合成二氢喹啉酮支架，这是各种药物中常见的杂环。值得注意的是，磷原子的存在促进了苯胺邻-C (sp 2 )-H键在N-P键水解之前的活化，从而简化了一锅分子内酰胺化反应。此外，我们通过合成抗精神病药物证明了该反应的适用性。详细的机理研究揭示了 Rh-H 中间体的参与，通过催化剂饱和抑制底物。

  DOI：

  10.1039/d3sc02992a

文献信息

• .omega.-[2-(N-Lower alkyl-benzamido)-phenyl]-alkanoic acids, their use,
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04322439A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  The invention relates to .omega.-[2-(N-lower alkyl-benzamido)-phenyl]-alkanoic acids, their use and preparation, and medicaments containing them.

  这项发明涉及ω-[2-(N-较低烷基苯甲酰胺)-苯基]-脂肪酸，其用途和制备，以及含有它们的药物。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS
  申请人：Takahashi Akira

  公开号：US20120065189A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R 1 and R 2 , each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R 3 represents a lower alkynyl group or the like; R 4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型杂环化合物。所述杂环化合物的通式（1）表示，其中，R1和R2各自独立地表示氢；苯基低烷基，其可以在苯环上和/或低烷基上具有选自低烷基等的取代基；或环状C3-C8烷基低烷基；或类似物；R3表示低炔基或类似物；R4表示苯基，其可以具有选自1,3,4-噁二唑基（例如，卤素）或选自吡啶基等杂环基的取代基；所述杂环基可以具有至少一个选自低烷氧基等的取代基或其盐。
• Omega-(2-(N-Niederalkyl-benzamido)-phenyl)-alkansäuren, ihre Verwendung und Herstellung sowie sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0003532A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  ω-[2-(N-Niederalkyl-benzamido)-phenyl]-alkansäuren der allgemeinen Formel worin n eine positive ganze Zahl von 2 bis 5 bedeutet, R' ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkoxygruppe, eine Niederalkylmercaptogruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Niederalkoxygruppe substituierte Phenylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Niederalkylgruppe oder eine Niederalkoxygruppe bedeutet, R3 eine Niederalkylgruppe bedeutet, R4 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkoxygruppe, eine Niederalkylmercaptogruppe, eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe substituierte Phenylgruppe, eine Nitrogruppe, eine gegebenenfalls niederalkylierte Aminogruppe, eine Niederalkylcarbonylgruppe, eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom substituierte Benzoylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Trifluormethoxygruppe oder eine Trifluormethylmercaptogruppe bedeutet, R5 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Niederalkylgruppe oder eine Niederalkoxygruppe bedeutet, R6 ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe oder eine Niederalkoxygruppe bedeutet, und ihre Salze mit anorganischen oder organischen Basen sind neue Verbindungen. Sie wirken hypoglykämisch und hemmen die Glucosebildung in der Leber. Verfahren zu ihrer Herstellung werden angegeben.

  通式如下的ω-[2-(N-低级烷基苯甲酰胺基)苯基]烷酸 其中 n 代表 2 至 5 的正整数，R'代表氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基巯基、三氟甲基或任选被卤素原子或低级烷氧基取代的苯基、R2 代表氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基， R3 代表低级烷基， R4 代表氢原子、卤素原子、羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基巯基任选被卤素原子或硝基取代的苯基、硝基、任选被低级烷基化的氨基、低级烷基羰基、任选被卤素原子取代的苯甲酰基、三氟甲基或三氟甲氧基R5代表氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，R6代表氢原子、低级烷基或低级烷氧基，它们与无机或有机碱的盐是新化合物。它们具有降血糖作用，并能抑制葡萄糖在肝脏中的形成。 本文给出了它们的制备方法。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO 2,1-b OXAZOLES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1555267A1

  公开（公告）日：2005-07-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and a typical acid-fast bacteria.

  本发明提供了由以下通式代表的 2，3-二氢-6-硝基咪唑并[2，1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和典型的耐酸细菌有很好的杀菌作用。