( E )-(2-
二苯乙烯基)
甲醇在固定于
二氧化硅(
PTS-Si)上的p -TsOH的催化下进行纳扎罗夫环化,得到相应的
茚满基阳离子,在两个新形成的相邻立体中心处具有排他性的反式关系。随后由 MOM 保护的
苯酚 ( m = 0) 或
苯甲醇 ( m = 1) 进行的分子内亲核加成分别为
茚满稠合的
苯并呋喃 [5/5] 或
异色满 [5/6] 系统提供了专有的顺式两个碳环连接处的立体控制。因此,在一个步骤中,从非手性起始材料,分子内级联碳阳离子环化(CCC)以中等至良好的产率提供了[5/5]或[5/6]含氧
茚满稠环系统,并且具有优异的立体选择性。所有三个连续的立体中心。