N-[2-[(8S)-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-1H-indole-2-carboxamide | 108859-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[(8S)-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 108859-64-9
• 化学式: C₃₇H₃₁N₅O₄
• 分子量: 609.684
• InChiKey: JEBNJJAOBUYBQV-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  126.24
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(8S)-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-1H-indole-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 苯甲腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(8S)-4-hydroxy-6-[5-(1H-indole-2-carbonylamino)-1H-indole-2-carbonyl]-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-8-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(5-(苄氧基)-8-甲基-3-(甲基磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-1-基)甲醇 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-[2-[(8S)-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7

文献信息

• Coupling of cyclopropapyrroloindole (CPI) derivatives. The preparation of CC-1065, ent-CC-1065, and analogs
  作者：Robert C. Kelly、Ilse Gebhard、Nancy Wicnienski、Paul A. Aristoff、Paul D. Johnson、David G. Martin

  DOI：10.1021/ja00256a041

  日期：1987.10
• KELLY, ROBERT C.;GEBHARD, ILSE;WICNIENSKI, NANCY;ARISTOFF, PAUL A.;JOHNSO+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 22, 6837-6838
  作者：KELLY, ROBERT C.、GEBHARD, ILSE、WICNIENSKI, NANCY、ARISTOFF, PAUL A.、JOHNSO+

  DOI：——

  日期：——