[(8S)-6-[5-(1H-indole-2-carbonylamino)-1H-indole-2-carbonyl]-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-8-yl]methyl methanesulfonate | 108833-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(8S)-6-[5-(1H-indole-2-carbonylamino)-1H-indole-2-carbonyl]-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-8-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 108833-15-4
• 化学式: C₃₈H₃₃N₅O₆S
• 分子量: 687.776
• InChiKey: ZABMMZLAUCWADC-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  149.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8S)-6-[5-(1H-indole-2-carbonylamino)-1H-indole-2-carbonyl]-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-8-yl]methyl methanesulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-[(8S)-8-(chloromethyl)-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Coupling of cyclopropapyrroloindole (CPI) derivatives. The preparation of CC-1065, ent-CC-1065, and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00256a041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(5-(苄氧基)-8-甲基-3-(甲基磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-1-基)甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(8S)-6-[5-(1H-indole-2-carbonylamino)-1H-indole-2-carbonyl]-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-8-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7

文献信息

• KELLY, ROBERT C.;GEBHARD, ILSE;WICNIENSKI, NANCY;ARISTOFF, PAUL A.;JOHNSO+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 22, 6837-6838
  作者：KELLY, ROBERT C.、GEBHARD, ILSE、WICNIENSKI, NANCY、ARISTOFF, PAUL A.、JOHNSO+

  DOI：——

  日期：——