9-[4'-(1,2,2-triphenylvinyl)biphenyl-4-yl]-3,6-bis[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 9-[4'-(1,2,2-triphenylvinyl)biphenyl-4-yl]-3,6-bis[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-Bis[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]-9-[4-[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]phenyl]carbazole；3,6-bis[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]-9-[4-[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]phenyl]carbazole
• 化学式: C₉₆H₆₇N
• 分子量: 1234.59
• InChiKey: AWIGPFVKPTUPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸 、 3,6-二溴-9-(4-溴苯基)咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到9-[4'-(1,2,2-triphenylvinyl)biphenyl-4-yl]-3,6-bis[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Using tetraphenylethene and carbazole to create efficient luminophores with aggregation-induced emission, high thermal stability, and good hole-transporting property

  摘要：

  四苯乙烯（TPE）是一种典型的发光材料，表现出聚集诱导发光（AIE）现象，而咔唑则是一种传统的染料，展示了在凝聚相中聚集引起的荧光淬灭（ACQ）相反的效应。在分子水平上将这两种单元结合，产生了一组新的发光材料，这些材料没有ACQ效应，并且在固态下的荧光量子产率高达1，显示出了解决传统发光体ACQ问题的独特方法。所有TPE-咔唑加成物在热和形态上均稳定，显示出高玻璃转变温度（最高可达179 °C）和热降解温度（最高可达554 °C）。构建的多层电致发光器件配置为ITO/NPB/发光层/TPBi/Alq3/LiF/Al，展现出高亮度的天蓝色光（最高可达13650 cd m−2）和高电流及外量子效率（最高可达3.8 cd A−1和1.8%）。在没有NPB或孔传输层的情况下制造的发光材料器件显示出更高的效率，分别高达6.3 cd A−1和2.3%，得益于咔唑单元良好的孔传输特性。

  DOI：

  10.1039/c2jm14914a

文献信息

• Using tetraphenylethene and carbazole to create efficient luminophores with aggregation-induced emission, high thermal stability, and good hole-transporting property
  作者：Zujin Zhao、Carrie Y. K. Chan、Shuming Chen、Chunmei Deng、Jacky W. Y. Lam、Cathy K. W. Jim、Yuning Hong、Ping Lu、Zhengfeng Chang、Xiaopeng Chen、Ping Lu、Hoi Sing Kwok、Huayu Qiu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c2jm14914a

  日期：——

  Tetraphenylethene (TPE) is an archetypal luminogen that exhibits a phenomenon of aggregation-induced emission (AIE), while carbazole is a conventional chromophore which shows the opposite effect of aggregation-caused quenching (ACQ) of light emission in the condensed phase. Melding the two units at the molecular level generates a group of new luminescent materials that suffer no ACQ effect but depict high solid-state fluorescence quantum yields up to unity, demonstrative of the uniqueness of the approach to solve the ACQ problem of traditional luminophores. All the TPE–carbazole adducts are thermally and morphologically stable, showing high glass-transition temperatures (up to 179 °C) and thermal-degradation temperatures (up to 554 °C). Multilayer electroluminescence devices with configurations of ITO/NPB/emitter/TPBi/Alq3/LiF/Al are constructed, which exhibit sky blue light in high luminance (up to 13 650 cd m−2) and high current and external quantum efficiencies (up to 3.8 cd A−1, and 1.8%, respectively). The devices of the luminogens fabricated in the absence of NPB or hole-transporting layer show even higher efficiencies up to 6.3 cd A−1 and 2.3%, thanks to the good hole-transporting property of the carbazole unit.

  四苯乙烯（TPE）是一种典型的发光材料，表现出聚集诱导发光（AIE）现象，而咔唑则是一种传统的染料，展示了在凝聚相中聚集引起的荧光淬灭（ACQ）相反的效应。在分子水平上将这两种单元结合，产生了一组新的发光材料，这些材料没有ACQ效应，并且在固态下的荧光量子产率高达1，显示出了解决传统发光体ACQ问题的独特方法。所有TPE-咔唑加成物在热和形态上均稳定，显示出高玻璃转变温度（最高可达179 °C）和热降解温度（最高可达554 °C）。构建的多层电致发光器件配置为ITO/NPB/发光层/TPBi/Alq3/LiF/Al，展现出高亮度的天蓝色光（最高可达13650 cd m−2）和高电流及外量子效率（最高可达3.8 cd A−1和1.8%）。在没有NPB或孔传输层的情况下制造的发光材料器件显示出更高的效率，分别高达6.3 cd A−1和2.3%，得益于咔唑单元良好的孔传输特性。