3,6-二溴-9-(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑 | 746651-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-9-(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dibromo-9-(4-methoxyphenyl)carbazole；3,6-dibromo-9-(p-methoxyphenyl)carbazole；3,6-dibromo-N-(4-methoxyphenyl)carbazole
• CAS: 746651-52-5
• 化学式: C₁₉H₁₃Br₂NO
• 分子量: 431.126
• InChiKey: YXWHLCSWBLHWCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.0 to 172.0 °C
• 最大波长(λmax)：
  270nm(CH3CN)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-9-(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3,6-diethynyl-9-(p-methoxyphenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  含官能化咔唑间隔基的金属炔基配合物和聚合物的合成，光谱，结构和光物理

  摘要：

  用9-芳基咔唑部分反式-[-Pt（PBu 3）2 CCRCC-] n（R = 9-芳基咔唑-3,6-二基）官能化的一类新的可溶性和热稳定的10族铂（II）聚炔聚合物；在环境条件下，通过反式-[PtCl 2（PBu 3）2 ]与HCCRCCH的缩聚反应以高收率制备芳基＝对甲氧基苯基 ，对氯苯基）。研究了这些多金属芳烃的光吸收和发射性质，并将其与反式-[Pt（Ph）（PEt 3）的双金属分子模型配合物进行比较。2 CCRCCPt（Ph）（PEt 3）2 ]以及它们的第11组金（I）和第12组汞（II）邻居[（PPh 3）AuCCRCCAu（PPh 3）]和[MeHgCCRCCHgMe]。所有化合物的结构均通过光谱法和X射线晶体学方法对选定的模型配合物进行了确认。关键地表征了重金属原子和咔唑的9-芳基取代基对最低电子单重态和三重态激发态演化的影响。结果表明，有机定位的磷光发射可以很容易地由第10

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.06.006
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-甲氧基苯基)咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到3,6-二溴-9-(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过结合自旋轴承咔唑单元，高效调节高自旋芳胺结构中的铁磁自旋相互作用。

  摘要：

  氧化成自由基阳离子的芳胺部分被认为是高自旋型化合物中有希望的自旋轴承单元。在这里，我们报告首次使用咔唑3,6-二胺单元作为有效的，刚性旋转的单元。刚性自旋轴承单元的使用显着增强了自旋交换相互作用。使用密度泛函理论计算的设计显示了交换耦合常数的逐步增加，取决于所考虑的模型分子。合成了两个最具代表性的分子，它们分别包含柔性分子（二聚体1）和刚性自旋偶合单元（二聚体2）。电化学和脉冲电子顺磁共振章法研究表明，两个二聚体都可以被氧化，从而产生大多数显示S的双官能基。= 1个基态。通过计算（J / k B = 145 K；H Heis。 =- JS 1 S 2）和实验（J / k B = 90–100 K）获得的二聚体2交换耦合常数的高值表明了咔唑部分结合到自旋轴承单元中。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.8b07496

文献信息

• Synthesis and Properties of Dumbbell-Shaped Dendrimers Containing 9-Phenylcarbazole Dendrons
  作者：Ken-Tsung Wong、Yu-Hsien Lin、Hsu-Hsuan Wu、Fernando Fungo

  DOI：10.1021/ol702060u

  日期：2007.10.1

  We report the synthesis and structural characterization of two dumbbell-shaped dendrimers incorporating 9-phenylcarbazole units as dendrons, as well as their thermal, morphological, photophysical, and electrochemical properties.

  我们报告了两个9-苯基咔唑单元作为树枝状的哑铃形树枝状大分子的合成和结构表征，以及它们的热，形态，光物理和电化学性质。
• Synthesis and Characterization of Blue-Light-Emitting Alternating Copolymers of 9,9-Dihexylfluorene and 9-Arylcarbazole
  作者：Wai-Yeung Wong、Li Liu、Dongmui Cui、Louis M. Leung、Chin-Fai Kwong、Tik-Ho Lee、Ho-Fung Ng

  DOI：10.1021/ma050693+

  日期：2005.6.1

  aryl substituent on the photophysical, electrochemical, and electroluminescent properties of these alternating fluorene/carbazole copolymers has been investigated. Both the absorption and photoluminescence peaks of these copolymers are blue-shifted relative to the poly(9,9-dihexylfluorene) homopolymer (PF-C6), and cyclic voltammetry showed that these copolymers have their HOMO energy levels raised relative

  9,9-9,9-二己基-2,7-芴和9-芳基-3,6-咔唑的几种可溶性和定义明确的共聚物（芳基=苯基，对甲基苯基，p-芴二硼酸酯与一些9-芳基-3,6-二溴咔唑衍生物的Suzuki型偶联聚合制备了高收率的（-甲氧基苯基）。这些共聚物显示出高的玻璃化转变温度，并通过凝胶渗透色谱，NMR，UV吸收，元素分析，热重分析，光致发光和量子产率测量研究了它们的区域化学结构和物理性质。研究了咔唑核及其芳基取代基对这些交替的芴/咔唑共聚物的光物理，电化学和电致发光性能的影响。相对于聚（9,9-二己基芴）均聚物（PF - C 6）和循环伏安法表明，这些共聚物的HOMO能级相对于PF - C 6有所提高，因此有利于将空穴从铟锡氧化物（ITO）阳极注入共聚物中。该共聚物在溶液和固态下均表现出非常好的热稳定性和蓝色发射。与PF-C 6不同，这些共聚物在真空下对退火作用表现出高的光致发光稳定性。通过使用浴铜嘌呤（B
• Electrochemical and Spectral Characterizations of 9-Phenylcarbazoles
  作者：Ssu-Kai Chiu、Yi-Chun Chung、Guey-Sheng Liou、Yuhlong Oliver Su

  DOI：10.1002/jccs.201100601

  日期：2012.3

  electrochemical as well as spectral properties. For 3,6‐substituted carbazoles, the oxidation is reversible and the potential is affected by the substituents. For 3,6‐unprotected carbazoles, on the other hand, the oxidized forms can undergo dimerization. Their corresponding dimers have been independently synthesized by chemical methods and have exhibited identical spectral properties. The para position of

  已合成了一系列9-苯基咔唑，并对其电化学和光谱性质进行了表征。对于3,6-取代的咔唑，氧化是可逆的，并且电势受取代基影响。另一方面，对于3,6-未保护的咔唑，其氧化形式可能会发生二聚化。它们相应的二聚体已通过化学方法独立合成，并显示出相同的光谱特性。在对9-苯基的位置对于氧化还原反应和化学反应相对地不敏感。与它们的三苯胺对应物相比，氨基衍生物的咔唑阳离子自由基形式不稳定。
• CARBAZOLE DERIVATIVE AND SEMICONDUCTOR NANOCRYSTAL
  申请人：HARADA Shigeyuki

  公开号：US20130026426A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  A carbazole derivative represented by the following General Formula (1) where at least one aromatic ring has one to three substituents each represented by the following General Formula (2): in General Formula (1), Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group which may form a ring with a benzene ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group, or a hydrogen atom, and Ar 3 represents a substituted or unsubstituted aryl group, —X—Y—Z  (2) in General Formula (2), X represents a methylene group, a carbonyloxy group, an oxycarbonyl group, a carbonyl group, an oxygen atom or a sulfur atom, Y represents a substituted or unsubstituted alkylene group, and Z represents a carboxyl group, a hydroxyl group or a thiol group.

  一种由以下一般式（1）表示的咔唑衍生物，其中至少一个芳香环具有一个到三个取代基，每个取代基由以下一般式（2）表示：在一般式（1）中，Ar1和Ar2分别独立表示取代或未取代的芳基，可能与苯环形成环，也可能是取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基硅基，或氢原子；Ar3表示取代或未取代的芳基，—X—Y—Z（2）在一般式（2）中，X表示一个亚甲基基团、一个羰氧基团、一个氧羰基团、一个羰基团、一个氧原子或一个硫原子，Y表示一个取代或未取代的烷基基团，Z表示一个羧基、一个羟基或一个硫醇基。
• Carbazole derivative and semiconductor nanocrystal
  申请人：Harada Shigeyuki

  公开号：US09206202B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  A carbazole derivative represented by the following General Formula (1) where at least one aromatic ring has one to three substituents each represented by the following General Formula (2): in General Formula (1), Ar1 and Ar2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group which may form a ring with a benzene ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group, or a hydrogen atom, and Ar3 represents a substituted or unsubstituted aryl group, —X—Y—Z  (2) in General Formula (2), X represents a methylene group, a carbonyloxy group, an oxycarbonyl group, a carbonyl group, an oxygen atom or a sulfur atom, Y represents a substituted or unsubstituted alkylene group, and Z represents a carboxyl group, a hydroxyl group or a thiol group.

  通用公式（1）所代表的一个碳基化合物衍生物，其中至少一个芳香环具有一个到三个取代基，每个取代基由以下通用公式（2）表示：在通用公式（1）中，Ar1和Ar2分别独立表示一个取代或未取代的芳基，可能与苯环形成环，一个取代或未取代的杂环基，一个取代或未取代的芳基硅基，或一个氢原子，Ar3表示一个取代或未取代的芳基，—X—Y—Z （2）在通用公式（2）中，X表示一个亚甲基基团，一个羰氧基团，一个氧羰基团，一个羰基团，一个氧原子或一个硫原子，Y表示一个取代或未取代的烷基基团，Z表示一个羧基，一个羟基或一个硫醇基团。