6-amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 6501-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-2-thiouracil；DANTU；6-amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；5-Nitroso-6-amino-1,3-dimethyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；4-Amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-6-oxo-2-thioxo-tetrahydropyrimidin；6-Amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone；6-amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 6501-95-7
• 化学式: C₆H₈N₄O₂S
• 分子量: 200.221
• InChiKey: ZNIGBVHXVZODGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 4-(1,3-dimethyl-2-thioxanth-8-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤衍生物对大鼠 A3 腺苷受体的构效关系。

  摘要：

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00046a022
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到6-amino-1,3-dimethyl-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤衍生物对大鼠 A3 腺苷受体的构效关系。

  摘要：

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00046a022

文献信息

• Antiproliferative effects of palladium(II) complexes of 5-nitrosopyrimidines and interactions with the proteolytic regulatory enzymes of the renin–angiotensin system in tumoral brain cells
  作者：Nuria A. Illán-Cabeza、Antonio R. García-García、José M. Martínez-Martos、María J. Ramírez-Expósito、Miguel N. Moreno-Carretero

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2013.06.005

  日期：2013.9

  Seventeen new palladium(II) complexes of general formulaes PdCl2L, PdCl(LH− 1)(solvent) and PdCl2(PPh3)2L containing pyrimidine ligands derived from 6-amino-5-nitrosouracil and violuric acid have been prepared and characterized by elemental analysis, IR and NMR (1H and 13C) methods and, two of them, PdCl(DANUH− 1)(CH3CN)]·½H2O and [PdCl(2MeOANUH− 1)(CH3CN)] by X-ray single-crystal diffraction (DANU:

  制备了十七种新的通式为PdCl 2 L，PdCl（LH -1）（溶剂）和PdCl 2（PPh 3）2 L的钯（II）配合物，其中含有衍生自6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶和紫尿酸的嘧啶基通过元素分析，红外光谱和NMR（1 H和13 C）的方法和，其中的两个，的PdCl（DANUH - 1）（CH 3 CN）]·½H 2 O和[的PdCl（2MeOANUH - 1）（CH 3 CN）]通过X射线单晶衍射（DANU：6-氨基-1,3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶; 2MeOANU：6-氨基-2-甲氧基-5-亚硝基-3 H-嘧啶-4-一）。在具有不同超分子排列的两种化合物中，钯周围的配位环境几乎为正方形平面。当配体以中性形式以及单去质子化的配体中的N5和N6原子起作用时，晶体学和光谱数据与通过N5和O4原子的双齿配位模式一致。已经测试了该复合物对人神经母细胞瘤（NB69）和人神经胶质瘤（U373-MG）细
• Complexes with 6-amino-5-nitroso-2-thiouracil and violuric acid derivatives containing the fac-ReI(CO)3 core: Synthesis, XRD structural and photoluminescence characterization
  作者：Nuria A. Illán-Cabeza、Antonio R. García-García、Miguel N. Moreno-Carretero

  DOI：10.1016/j.ica.2010.11.009

  日期：2011.1

  the nitrogen atom of the nitroso group and an adjacent carbonylic oxygen, making a five-membered chelate ring. The coordination sphere is completed with three carbonyl groups in fac -arrangement and one chlorine atom (DANTU complex) or water molecule (VIO complexes). The higher acidity of violuric acids, if compared with DANTU one, may explain both synergic deprotonation and chloride substitution in

  摘要6-氨基-1,3-二甲基-5-亚硝基-2-硫氧嘧啶（DANTU）和紫尿酸（VIO）及其单-（MVIO）和二甲基（DVIO）衍生物的fac-三羰基hen（I）配合物已经准备好了。通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR光谱方法以及发光光谱对复合物进行了表征。[ReCl（CO）3（DANTU）]，[Re（H 2 O）（CO）3（VIOH -1）]和[Re（H 2 O）（CO）3（DVIOH -1）]络合物的结构由单晶X射线衍射实验解决。Re（I）周围的配位环境可描述为扭曲的八面体，其中配体通过亚硝基的氮原子和相邻的羰基氧以双齿形式起作用，从而形成五元螯合环。配位球以fac排列的三个羰基和一个氯原子（DANTU配合物）或水分子（VIO配合物）完成。如果与DANTU 1相比，更高的酸度可以解释[ReCl（CO）3] +部分中的协同去质子化和氯化物取代，从而形成Re-violurato络合物。
• Structure-Activity Relationships of 1,3-Dialkylxanthine Derivatives at Rat A3 Adenosine Receptors
  作者：Hea Ok Kim、Xiao-duo Ji、Neli Melman、Mark E. Olah、Gary L. Stiles、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00046a022

  日期：1994.9

  respectively. A synthetic strategy for introducing multiple carboxylate groups at the 8-position using iminodiacetic acid derivatives was explored. The presence of a sulfonate, a carboxylate, or multiple carboxylate groups did not result in a significant enhancement of affinity at rat A3 receptors, although as previously observed an anionic group tended to diminish potency at A1 and A2a receptors. The rat

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb