5-[(4-Amino-1,3-dimethyl-6-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl)amino]-5-oxopentanoic acid | 1027076-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[(4-Amino-1,3-dimethyl-6-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl)amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1027076-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: FOFWNNVQBZCDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-Amino-1,3-dimethyl-6-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl)amino]-5-oxopentanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-(1,3-dimethyl-2-thioxanth-8-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤衍生物对大鼠 A3 腺苷受体的构效关系。

  摘要：

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00046a022
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 5-[(4-Amino-1,3-dimethyl-6-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl)amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤衍生物对大鼠 A3 腺苷受体的构效关系。

  摘要：

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00046a022