2'-(mesyloxy)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside | 518047-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(mesyloxy)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-methylsulfonyloxyethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 518047-10-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₁₁S
• 分子量: 398.388
• InChiKey: URBFLVWWDDZOGW-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-α-L-arabinopyranosyl-9-hydroxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazolium bromide 、 2'-(mesyloxy)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以3%的产率得到9-[2'-(α-L-arabinopyranosyl)ethyloxy]-2-(α-L-arabinopyranosyl)ellipticinium acetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤生物碱 9-羟基玫瑰树碱的碳水化合物衍生物

  摘要：

  报道了 2-萘酚的 L-阿拉伯糖基衍生物和季铵化玫瑰花碱 Celiptium (2) 和 Ellipravin (3) 的合成。Naphth-2-yl 2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside 在 Konigs-Knorr 和 Mitsunobu 条件下在非极性非质子溶剂中制备，并使用 2,3,4-tri-O-乙酰-L-阿拉伯吡喃基氟作为糖基供体。这些条件不适用于与仅溶于极性溶剂的季铵化玫瑰树碱 2 和 3 的相应糖苷化反应。9-(α-L-阿拉伯吡喃糖基)玫瑰树碱衍生物 13 和 14 的形成是通过在甲醇钠存在下使用 2,3,4-三-O-乙酰基-L-阿拉伯吡喃基溴在甲醇中实现的。在相同条件下通过在糖和玫瑰树碱之间掺入醚接头获得了更高的产率，得到衍生物 15 和 16。乙醇酸酯 17 和 18 是使用 2-(2',3',4'-tri -O-乙酰基

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<63::aid-ejoc63>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxy)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2'-(mesyloxy)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤生物碱 9-羟基玫瑰树碱的碳水化合物衍生物

  摘要：

  报道了 2-萘酚的 L-阿拉伯糖基衍生物和季铵化玫瑰花碱 Celiptium (2) 和 Ellipravin (3) 的合成。Naphth-2-yl 2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside 在 Konigs-Knorr 和 Mitsunobu 条件下在非极性非质子溶剂中制备，并使用 2,3,4-tri-O-乙酰-L-阿拉伯吡喃基氟作为糖基供体。这些条件不适用于与仅溶于极性溶剂的季铵化玫瑰树碱 2 和 3 的相应糖苷化反应。9-(α-L-阿拉伯吡喃糖基)玫瑰树碱衍生物 13 和 14 的形成是通过在甲醇钠存在下使用 2,3,4-三-O-乙酰基-L-阿拉伯吡喃基溴在甲醇中实现的。在相同条件下通过在糖和玫瑰树碱之间掺入醚接头获得了更高的产率，得到衍生物 15 和 16。乙醇酸酯 17 和 18 是使用 2-(2',3',4'-tri -O-乙酰基

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<63::aid-ejoc63>3.0.co;2-v

文献信息

• Carbohydrate Derivatives of the Antitumour Alkaloid 9-Hydroxyellipticine
  作者：Annaleise R. Grummitt、Margaret M. Harding、Pia I. Anderberg、Alison Rodger

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<63::aid-ejoc63>3.0.co;2-v

  日期：2003.1

  the corresponding glycosidation reactions with the quaternised ellipticines 2 and 3 which are soluble only in polar solvents. Formation of the 9-(α-L-arabinopyranosyl)ellipticine derivatives 13 and 14 was achieved by using 2,3,4-tri-O-acetyl-L-arabinopyranosyl bromide in the presence of sodium methoxide in methanol. Improved yields were obtained under the same conditions by incorporation of an ether linker

  报道了 2-萘酚的 L-阿拉伯糖基衍生物和季铵化玫瑰花碱 Celiptium (2) 和 Ellipravin (3) 的合成。Naphth-2-yl 2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside 在 Konigs-Knorr 和 Mitsunobu 条件下在非极性非质子溶剂中制备，并使用 2,3,4-tri-O-乙酰-L-阿拉伯吡喃基氟作为糖基供体。这些条件不适用于与仅溶于极性溶剂的季铵化玫瑰树碱 2 和 3 的相应糖苷化反应。9-(α-L-阿拉伯吡喃糖基)玫瑰树碱衍生物 13 和 14 的形成是通过在甲醇钠存在下使用 2,3,4-三-O-乙酰基-L-阿拉伯吡喃基溴在甲醇中实现的。在相同条件下通过在糖和玫瑰树碱之间掺入醚接头获得了更高的产率，得到衍生物 15 和 16。乙醇酸酯 17 和 18 是使用 2-(2',3',4'-tri -O-乙酰基