6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1309606-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1309606-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: SQPGIPASGSJPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-phenylpropanamide 在 三氟甲磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Arylazetidin-2-one的低温薯条重排合成2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮和相应的4（1H）-喹诺酮*

  摘要：

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。

  DOI：

  10.1071/ch10465