2-methyl-4-oxo-6-phenethyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 928312-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-6-phenethyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-4-oxo-6-(2-phenylethyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 928312-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: GHAZYDMGHVAQBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-6-phenethyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 、 cesium acetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 3-phenethyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Cyclohex-2-En-1-One 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化：通往 3,4-二氢蒽-1(2H)-Ones 的途径

  摘要：

  开发了分子内钯催化的 cyclohex-2-en-1-one 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化反应。这项工作为构建具有广泛底物范围的高产率取代的 3,4-二氢蒽-1(2 H )-酮提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001587
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-methyl-4-oxo-6-phenethyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于推挽二烯胺平台的有机催化级联反应：高度取代的苯胺的合成

  摘要：

  报道了一种实用且新颖的一锅有机催化选择性方法，用于高度取代的邻羟基二芳基胺和邻吡咯烷基-1-基二芳基胺的级联合成。胺催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与乙酰乙酸烷基酯，醛和亚硝基芳烃的级联烯胺胺化/异芳构化的直接结合提供了高官能度的苯胺，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo0623639

文献信息

• Organocatalytic enone-azide [3 + 2]-cycloaddition: synthesis of functionally rich <i>C</i>/<i>N</i>-double vinyl 1,2,3-triazoles
  作者：G. Surendra Reddy、A. Suresh Kumar、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/d0ob00848f

  日期：——

  2]-cycloaddition of enones with less reactive vinyl/alkyl/aryl azides is reported at room temperature for short reaction times. The metal-free amine-mediated catalytic conditions of this [3 + 2]-cycloaddition allowed us to synthesize a collection of C/N-double vinyl-1,2,3-triazoles and C-vinyl-1,2,3-triazoles through functionalized enones as quality azidophiles with various azides. It is an efficient catalytic [3

  据报道，在室温下，反应时间较短，烯醇的烯酸酯介导的有机催化[3 + 2]-环加成反应的乙烯基/烷基/芳基叠氮化物较少。[3 + 2]-环加成的无金属胺介导的催化条件使我们能够合成C / N-双乙烯基-1,2,3-三唑和C-乙烯基-1,2,3-的集合三唑通过功能化的烯酮与各种叠氮化物一起形成优质的亲氮物质。它是一种有效的催化[3 + 2]环加成反应，用于合成生物学上重要的完全修饰的C / N-双乙烯基1,1,2,3-三唑在反应速率，选择性，操作简便性，底物范围，产率和合成应用方面具有优异的结果，如本文所证明。在本文中，我们通过与反应机理部分中以前的烯胺介导的点击反应的相关性说明了烯醇与烯胺的反应性的重要性。
• Sequential One-Pot Combination of Multireactions through Multicatalysis: A General Approach to Rapid Assembly of Functionalized Push−Pull Olefins, Phenols, and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Adluri Bharanishashank、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/cc100104k

  日期：2010.11.8

  the sequential cascade one-pot synthesis of library of highly substituted push-pull olefins, phenols and 2-methyl-2H-chromenes was reported through multicatalysis cascade (MCC) reactions. Direct sequential one-pot combination of amine- or amino acid-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation with other reactions like amine- or amino acid-catalyzed cascade Claisen-Schmi

  通过多催化级联反应（MCC），报道了一种通用，可持续和实用的方法，用于高度取代的推挽式烯烃，苯酚和2-甲基-2H-色烯的级联一锅法的顺序级联一锅合成。胺或氨基酸催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与其他反应如胺或氨基酸催化的级联Claisen-Schmidt /异芳构化，Claisen-Schmidt /异构化，Claisen的直接连续一锅组合-Schmidt /异芳香化/异构化，Michael加成，Claisen-Schmidt / Michael，钌碱-二氧化硅催化的闭环复分解/碱诱导的开环/苄基氧化/ [1,7]-σ氢位移或钌碱热催化的开环复分解/碱诱导的开环/ [1，7]-乙酰乙酸烷基酯，各种醛和卤代烷的σ-亲氢转移反应以高收率提供了高度官能化的推挽式烯烃，酚和2-甲基-2H-色烯。产率和区域选择性良好至优异。提出了涉及在胺或氨基酸催化下原位形成新
• High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、M. Shiva Prasad、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1039/b910397j

  日期：——

  An efficient amine-/ruthenium-catalyzed three-step process for the synthesis of Nefopam analogues was achieved through combinations of cascade enamine amination/iso-aromatization/allylation and diene or enyne metathesis as key steps starting from functionalized Hagemann's esters. In this communication, we discovered the application of ruthenium-catalysis on olefins containing free amines without in situ formation of salts.

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。
• Organocatalytic Triazole Formation, Followed by Oxidative Aromatization: Regioselective Metal-Free Synthesis of Benzotriazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank

  DOI：10.1002/chem.201301412

  日期：2013.9.23

  we report on our studies on the sequential one‐pot combinations of amine‐catalyzed multicomponent reactions (MCRs). We have developed the copper‐free synthesis of functionalized bicyclic N‐aryl‐1,2,3‐triazole and N‐arylbenzotriazole products 4 and 5 from the simple unmodified starting materials through [3+2]‐cycloaddition ([3+2]‐CA) and oxidative aromatization reactions in one pot under amine catalysis

  在本文中，我们报告了有关胺催化的多组分反应（MCR）的顺序一锅法组合的研究。我们已经开发的无铜合成官能化的双环N-芳基-1,2,3-三唑和Ñ -arylbenzotriazole产品4和5通过从简单未修饰的起始原料[3 + 2] -环（[3 + 2] ‐CA）和一锅在胺催化下的氧化芳构化反应。通过将吡咯烷用作烯酮，芳基叠氮化物和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并醌（DDQ）的简单未改性底物的催化剂，顺序单锅反应以高收率和高选择性进行）。此外，我们还演示了产品4的医学应用和5通过简单的有机反应。
• Amino Acid-Catalyzed Cascade [3+2]-Cycloaddition/Hydrolysis Reactions Based on the Push-Pull Dienamine Platform: Synthesis of Highly Functionalized<i>N</i>H-1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1002/chem.200801325

  日期：2008.10.20