3-(phenylimino)pentane-2,4-dione | 83325-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylimino)pentane-2,4-dione
• 英文别名: (phenylimino)acetylacetone；N-<2.4-Dioxo-pentyliden-(3)>-anilin；Phenylimino-acetylaceton；3-phenyliminopentane-2,4-dione
• CAS: 83325-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18642735
• 分子量: 189.214
• InChiKey: MUAPSNXRCQIEBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.28 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 3-(phenylimino)pentane-2,4-dione 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到ditert-butyl (1R,2R,3R)-3-acetyl-3-anilino-2',4-dioxospiro[cyclopentane-2,3'-indole]-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过具有多个活性位点的酮亚胺中间体对苯二酚催化合成对映体富集的螺环氧化吲哚

  摘要：

  一种构建五元螺环羟吲哚的新方法是基于由双官能奎宁衍生的方酰胺催化的酮亚胺的迈克尔-曼尼奇级联反应。以优异的产率（高达94％）和立体选择性（高达> 20：1 dr，> 99％ee）获得所需的产物。放大的变体也进行得很顺利，表明单反应罐可能在生物活性化合物文库的合成中得到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201506206
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 乙酰丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到3-(phenylimino)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  共轭席夫氏碱— 14 1：杂多烯与某些1-oxa-4-氮杂丁二烯的​​环加成反应

  摘要：

  化学和光谱分析表明，在1,3-环加成反应后，1-Oxa-4-azabutadienes易于与某些杂异丙基苯发生反应，生成1,5-二芳基-乙内酰脲苷的各种5,5-二取代衍生物。相对较高的收率，温和的反应条件和溶剂极性对反应速率的非常弱的影响表明了涉及取代基的1,2-迁移的同步机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80251-2

文献信息

• Nitrone/Imine Selectivity Switch in Base‐Catalysed Reaction of Aryl Acetic Acid Esters with Nitrosoarenes: Joint Experimental and Computational Study
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Angelo Roselli、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.202000855

  日期：2020.12.8

  2‐diazaphosphorine (BEMP) at room temperature. Depending on the substitution pattern and nature of the aryl moiety, a switch toward the formation of imines can be observed. The mechanistic framework is put to scrutiny by experimental and theoretical studies, pointing to the formation of a nitroso aldol intermediate, whose fate toward one of the competing pathways, namely hydride transfer or elimination

  在此，我们报告了在2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基过氢-1,3，室温下使用2-重氮磷（BEMP）。取决于取代模式和芳基部分的性质，可以观察到向亚胺形成的转换。在机械框架由实验和理论研究投入推敲，指向形成亚硝基羟醛中间体，其命运朝向竞争性途径，即氢化物转移或消除一个，将取决于NOH / CH α相对酸度。
• Scope and Limitation of the Reactions of 3-Imino Derivatives of Pentane-2,4-Diones with Organophosphorus Reagents
  作者：Leila S. Boulos、Hoda A. Abdel-Malek、Naglaa F. El-Sayed、Maysa E. Moharam

  DOI：10.1080/10426507.2011.642432

  日期：2012.6

  reacts with phosphonium ylides, Wittig–Horner reagents, trialkyl phosphites, and Lawesson's reagents to give the olefinic and cyclic products, the phosphonate adducts, the dialkyl phosphate products, the phosphinodithioic acid, and 2,4-dithione products, respectively. Furthermore, the reaction of 3-(phenylimino)pentane-2,4-dione with Wittig, Wittig–Horner reagents and trialkyl phosphite resulted in the formation

  摘要 3-(Hydroxyimino)pentane-2,4-dione 与鏻叶立德、Wittig-Horner 试剂、亚磷酸三烷基酯和 Lawesson 试剂反应得到烯烃和环状产物、膦酸酯加合物、磷酸二烷基酯产物、二硫代膦酸、和 2,4-二硫酮产物。此外，3-(苯基亚氨基)戊烷-2,4-二酮与Wittig、Wittig-Horner试剂和亚磷酸三烷基酯的反应导致形成2,5-二烯二酸、二乙氧基磷酸己酸和磷酸盐产物。考虑了可能的反应机制，结构分配基于分析和光谱结果。还报道了一些新化合物的抗菌和抗真菌活性。图形概要
• Markov, V. I.; Prosyanik, A. V.; Fedoseenko, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2209 - 2215
  作者：Markov, V. I.、Prosyanik, A. V.、Fedoseenko, D. V.、Loban', S. V.、Starovoitov, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• MOSKAL, J.;MOSKAL, A.;MILART, P., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 12, 1789-1792
  作者：MOSKAL, J.、MOSKAL, A.、MILART, P.

  DOI：——

  日期：——
• Squaramide‐Catalyzed Synthesis of Enantioenriched Spirocyclic Oxindoles via Ketimine Intermediates with Multiple Active Sites
  作者：Qiang‐Sheng Sun、Hua Zhu、Yong‐Jian Chen、Xiao‐Di Yang、Xing‐Wen Sun、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201506206

  日期：2015.11.2

  five‐membered spirocyclic oxindoles is based on a Michael–Mannich cascade reaction of a ketimine intermediated catalyzed by a bifunctional quinine‐derived squaramide. The desired products were obtained in excellent yields (up to 94 %) and stereoselectivities (up to >20:1 d.r., >99 % ee). A scaled‐up variant also proceeded smoothly showing that the one‐pot reaction might find application in the synthesis of bioactive‐compound

  一种构建五元螺环羟吲哚的新方法是基于由双官能奎宁衍生的方酰胺催化的酮亚胺的迈克尔-曼尼奇级联反应。以优异的产率（高达94％）和立体选择性（高达> 20：1 dr，> 99％ee）获得所需的产物。放大的变体也进行得很顺利，表明单反应罐可能在生物活性化合物文库的合成中得到应用。