(Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl benzoate | 138711-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl benzoate
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 3-(benzoyloxy)-1,3-diphenyl-；[(Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-enyl] benzoate
• CAS: 138711-38-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: UOGGTXHCELVXRN-PGMHBOJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl benzoate 在 四氢化物钛 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2,3,5-三苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的呋喃，苯并呋喃和吲哚的合成

  摘要：

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89848-3
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到(Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Directing Group Assisted Copper-Catalyzed Chemoselective O-Aroylation of Phenols and Enols Using Alkylbenzenes

  摘要：

  By using alkylbenzenes as aroyl surrogates, copper(II) catalyzed chemoselective O-aroylations of 1,3-dicarbonyl compounds and phenolic -OH ortho to carbonyl (-CHO, -COR) groups have been achieved. A dual mechanism operating in tandem for these transformations has been supported by a crossover experiment.

  DOI：

  10.1021/ol401682a

文献信息

• Directing Group Assisted Copper-Catalyzed Chemoselective <i>O</i>-Aroylation of Phenols and Enols Using Alkylbenzenes
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol401682a

  日期：2013.8.16

  By using alkylbenzenes as aroyl surrogates, copper(II) catalyzed chemoselective O-aroylations of 1,3-dicarbonyl compounds and phenolic -OH ortho to carbonyl (-CHO, -COR) groups have been achieved. A dual mechanism operating in tandem for these transformations has been supported by a crossover experiment.
• Titanium-induced syntheses of furans, benzofurans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89848-3

  日期：1992.1

  Highly reactive titanium on graphite as the reagent of choice promotes intramolecular McMurry type reactions of acyloxy- and acylamido carbonyl compounds affording furans, benzofurans and indoles in good to excellent yields. A variety of reducible groups in the substrates is tolerated (e.g. -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -OMe, -CN, -thiophenyl, -COOR, -CONR2) and strained products such as 11h can be obtained

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。