(E)-5-Phenyl-pent-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Phenyl-pent-3-enoic acid
• 英文别名: 5-phenylpent-3-enoic Acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: VWWLQJZGLBUHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Phenyl-pent-3-enoic acid 在 phenyl selenosulfide 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到benzyl-5-(5H)furannone-2
  参考文献：
  名称：

  烯烃酸好氧脱氢键化条件下双硒-π-酸/光氧化还原催化的机理与合成研究

  摘要：

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02729
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 苯乙醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-5-Phenyl-pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性硒化物催化的三氟甲基硫代饱和氮杂环杂环化合物的对映选择性构建

  摘要：

  已经开发出基于茚满的，双官能的手性硒化物催化剂。该新型催化剂对于具有三氟甲硫基的饱和氮杂杂环的对映选择性合成是有效的。以高产率得到具有高非对映选择性和对映选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01392

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyrans through an Evans Aldol–Prins Strategy
  作者：Sergio J. Álvarez-Méndez、Marta Fariña-Ramos、María Luisa Villalba、Marcelle D. Perretti、Celina García、Laila M. Moujir、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01182

  日期：2018.8.17

  position. From these alcohols were also obtained halogenated pentasubstituted tetrahydropyrans as well as 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans, shedding light on the mechanism of the process. Computational studies were consistent with the experimental findings, and this innovative Evans aldol–Prins strategy was performed for the preparation of a battery of more than 30 densely substituted tetrahydropyrans

  已经开发出一种直接和通用的合成天然存在的2,3,4,5,6-五取代的四氢吡喃的方法，该方法使用β，γ-不饱和的N-酰基恶唑烷-2-酮作为关键原料。Evans aldol加成和Prins环化的结合使得可以以两种方式非对映选择性和有效地生成所需的oxacycle：一锅Evans aldol–Prins协议，其中直接生成了五个新的σ键和五个连续的立体中心，并且两步法，另外可以分离带有N的β，γ-不饱和醇前体-酰基恶唑烷-2-酮在α位。从这些醇中还获得卤化的五取代的四氢吡喃以及2,3,4,5-四取代的四氢呋喃，这阐明了该方法的机理。计算研究与实验结果一致，这项创新的Evans aldol–Prins策略用于制备30多个紧密取代的四氢吡喃电池，该电池前所未有地与1,3-恶嗪烷-2,4-二酮环稠合，外消旋形式和对映体形式。这些新颖的分子已成功进行了数次转化，可轻松获得各种不同功能的四氢吡喃。建立了白色念珠菌和一些构效关系。
• Iridium‐Catalyzed Distal Hydroboration of Aliphatic Internal Alkenes
  作者：Guangzhu Wang、Xinyi Liang、Lili Chen、Qian Gao、Jian‐Guo Wang、Panke Zhang、Qian Peng、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.201902464

  日期：2019.6.11

  The regioselective hydroboration of aliphatic internal alkenes remains a great challenge. Reported herein is an iridium‐catalyzed hydroboration of aliphatic internal alkenes, providing distal‐borylated products in good to excellent yields with high regioselectivity (up to 99:1). We also demonstrate that the C−B bond of the distal‐borylated product can be readily converted into other functional groups

  脂族内部烯烃的区域选择性氢硼化仍然是一个巨大的挑战。本文报道的是铱催化的脂肪族内部烯烃的硼氢化，可提供高至选择性的高至高产率（高达99：1）的远端硼化产物。我们还证明了远端硼化产品的C-B键可以很容易地转化为其他官能团。DFT计算表明反应通过意想不到的Ir III / Ir V循环进行。
• A practical copper-catalyzed approach to β-lactams <i>via</i> radical carboamination of alkenyl carbonyl compounds
  作者：Peng Shi、Jie Wang、Zixu Gan、Jingyu Zhang、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05668h

  日期：——

  Functionalized β-lactams are highly important motifs in synthetic chemistry. We report an efficient and novel approach to the synthesis of β-lactams via a copper(I)-catalyzed cascade process involving C(benzyl)–H radical abstraction, intermolecular alkene addition, and intramolecular amination reaction. Variously substituted alkenes were synthesized from vinylacetic acid, leading to the corresponding

  功能化的β-内酰胺类是合成化学中非常重要的基序。我们报告了一种通过铜（I）催化的级联过程，包括C（苄基）–H自由基抽象，分子间烯烃加成和分子内胺化反应的合成β-内酰胺的有效且新颖的方法。由乙烯基乙酸合成各种取代的烯烃，以中等至良好的产率产生相应的β-内酰胺。初步研究表明，该反应通过Cu（I）/ Cu（II）/ Cu（III）催化循环经历自由基机理。
• A facile synthesis of γ-butenolides via cyclization of 3-alkenoic acids with dimethyl sulfoxide and oxalyl bromide
  作者：Rui Ding、Yongguo Liu、Lei Liu、Huimin Li、Sichen Tao、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2019.1652914

  日期：——

  Abstract The combination of dimethyl sulfoxide and oxalyl bromide was used to accomplish the cyclization of 3-alkenoic acids with the aid of a base to afford γ-butenolides, in which bromodimethylsulfonium salt generated in situ was proposed to serve as a Br+ source. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用二甲基亚砜和草酰溴的组合，在碱的帮助下完成3-链烯酸的环化反应，得到γ-丁烯内酯，其中原位生成的溴二甲基锍盐作为Br+源。图形概要
• Ring Expansion of Epoxides under Brønsted Base Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of β,γ-Epoxy Esters with Imines Providing 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Oxazolidines
  作者：Azusa Kondoh、Kenta Odaira、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201505893

  日期：2015.9.14

  developed. The formal [3+2] cycloaddition reaction of β,γ‐epoxy esters with imines proceeds in the presence of triazabicyclodecene (TBD) as a superior Brønsted base catalyst to afford 2,4,5‐trisubstituted 1,3‐oxazolidines in a highly diastereoselective manner. This reaction involves the ring opening of the epoxides with the aid of the Brønsted base catalyst to generate α,β‐unsaturated esters having an alkoxide

  开发了在布朗斯台德碱催化下环氧化物的新型扩环反应。β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应是在三氮杂双环癸烯（TBD）作为优良的Brønsted碱催化剂存在下进行的，可在高浓度下提供2,4,5-三取代的1,3-恶唑烷非对映选择性方式。该反应涉及在布朗斯台德碱催化剂的帮助下环氧化物的开环，生成在烯丙基位置具有醇盐的α，β-不饱和酯，将其正式用作1,3-偶极的合成等价物，随后通过与亚胺的环加成反应逐步进行。这种方法可以从容易获得的对映体富集的环氧化物轻松合成对映体富集的1,3-氧恶唑烷。