3-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: IDTKARYYUZGEGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne和Alkyne掺入制备环氧吲哚的螺环成环反应：取代了取代基的，无过渡金属的单罐方式进入螺旋螺并吲哚

  摘要：

  已经概念化并实施了“通过底物设计控制产品”策略，以利用芳烃和活化炔烃插入到羟吲哚中的潜力，以快速有效地在操作简单，单罐，过渡金属中提供药效学的茚满和环戊环化螺并吲哚支架。 -免费协议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01233
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内7-端-dig环化反应在金催化的吡唑并[1,4]氧氮杂合成区域

  摘要：

  通过炔基取代的吡唑经7-内位-挖-环化反应，开发了一种高效的金催化的吡唑并[1,4]氧杂氮杂物分子内区域选择性合成方法。在该反应中，形成了一个新的C–N键，并以中等至非常高的产率获得了取代的吡唑并[1,4]恶氮杂s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901852

文献信息

• One-Pot Sequential Propargylation/Cycloisomerization: A Facile [4+2]-Benzannulation Approach to Carbazoles
  作者：Chada Raji Reddy、Reddi Rani Valleti、Uredi Dilipkumar

  DOI：10.1002/chem.201503496

  日期：2016.2.12

  A novel one‐pot [4+2]‐benzannulation approach to substituted carbazoles is accomplished by acid‐catalyzed C3‐propargylation of 2‐alkenyl/aryl indoles with 1‐aryl propargylic alcohols, followed by cycloisomerization. A variety of 2‐alkenylated indoles and 2‐aryl/heteroaryl indoles successfully participated in this tandem reaction with 1‐aryl/heteroaryl propargylic alcohols to provide diversely substituted

  一种新颖的单锅[4 + 2]-苯甲环化方法是通过将2-烯基/芳基吲哚与1-芳基炔丙醇进行酸催化的C3-丙炔化，然后进行环异构化来实现的。各种2-烯基化的吲哚和2-芳基/杂芳基吲哚成功地与1-芳基/杂芳基炔丙醇一起进行了串联反应，从而提供了各种取代和环化的咔唑以及氮杂[5]螺旋烯。
• A mild and efficient AgSbF6-catalyzed synthesis of fully substituted pyrroles through a sequential propargylation/amination/cycloisomerization reaction
  作者：Satheesh Gujarathi、Xingui Liu、Lin Song、Howard Hendrickson、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.073

  日期：2014.8

  fully substituted pyrroles via a sequential propargylation/amination/cycloisomerization was accomplished using AgSbF6 as a catalyst. The one-pot three-component reaction of propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds, and primary amines proceeds at a mild temperature, which prevents the formation of furan by-product. The reaction was also successfully applied to the more basic aliphatic amines with

  使用AgSbF 6作为催化剂，通过顺序炔丙基化/胺化/环异构化开发了完全取代的吡咯的有效合成。炔丙醇、1,3-二羰基化合物和伯胺的一锅三组分反应在温和的温度下进行，可防止呋喃副产物的形成。通过添加 1.1 当量的乙酸，该反应也成功地应用于碱性更强的脂肪胺。
• AgSbF6-catalyzed efficient propargylation/cycloisomerization tandem reaction for the synthesis of fully substituted furans and new insights into the reaction mechanism
  作者：Satheesh Gujarathi、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.090

  日期：2015.9

  efficient AgSbF6 mediated one-pot propargylation/cycloisomerization tandem process has been developed for the construction of fully substituted furans through the reaction of propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds. The isolation of a key reaction intermediate provided new insights into the reaction mechanism.

  已经开发了一种温和而有效的AgSbF 6介导的一锅炔丙基化/环异构化串联工艺，用于通过炔丙醇与1,3-二羰基化合物的反应来构建完全取代的呋喃。关键反应中间体的分离为反应机理提供了新的见解。
• Metal-free propargylation/aza-annulation approach to substituted β-carbolines and evaluation of their photophysical properties
  作者：Chada Raji Reddy、Mounika Aila、Puppala Sathish、Madoori Mrinalini、Lingamallu Giribabu、Seelam Prasanthkumar、René Grée

  DOI：10.1039/c9ob01959f

  日期：——

  An efficient acid-catalyzed propargylation/aza-annulation sequence was developed under metal-free reaction conditions, thus leading to a one-pot synthesis of a variety of substituted β-carbolines starting from propargylic alcohols and indole 2-carbonyls. This versatile strategy was further extended to the synthesis of 5-azaindoles and 5-azabenzothiazoles. Optical properties suggested that manipulation

  在无金属的反应条件下开发了一种有效的酸催化的炔丙基化/氮杂环化序列，从而导致从炔丙基醇和吲哚2-羰基化合物开始一锅合成各种取代的β-咔啉。这种通用的策略进一步扩展到5-氮杂吲哚和5-氮杂苯并噻唑的合成。光学性质表明，操纵β-咔啉上的电子给体和受体部分会对它们的基态和激发态电子行为产生影响。这导致发出蓝色或绿色的光，并应促进有机发光二极管（OLED）的开发。电化学和稳定性研究表明，4a-6在照明过程中显示出容易的氧化还原活性和光稳定性。
• Straightforward Stereoselective Synthesis of Seven-Membered Oxa-Bridged Rings through <i>In Situ</i> Generated Cycloheptenol Derivatives
  作者：Mengdan Wang、Liqiang Yin、Lu Cheng、Yajie Yang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01648

  日期：2021.9.17

  An iodine-mediated stereoselective synthesis of seven-membered oxa-bridged rings via in situ generated cycloheptenols was reported. This process was realized through the combination of C–C σ-bond cleavage and C–O bond-forming reactions in a one-pot fashion from simple and easily accessible raw materials. The formation of carbon radicals initiated by I2 was the key to the reaction.

  报道了通过原位生成的环庚烯醇对七元氧杂桥环进行碘介导的立体选择性合成。该过程是通过将 C-C σ-键裂解和 C-O 键形成反应以一锅法从简单易得的原材料结合起来实现的。由I 2引发的碳自由基的形成是反应的关键。