1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one | 127033-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one；3-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one；1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propyne-1-one
• CAS: 127033-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: FFUQCFITIQPSEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  460.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₂₇H₃₆AuClN₂⁽¹⁺⁾ 、 丙酮 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(Z)-3-hydroxy-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子 NHC-AuIC 催化剂通过炔基酯和炔基酮的区域选择性水合有效合成功能化 β-酮酯和 β-二酮

  摘要：

  通过使用阳离子 NHC-AuI 催化剂，α-炔基酯和酮的区域选择性水合分别产生 β-酮酯和 β-二酮。在反应条件下通过羟醛自缩合控制丙酮中水的释放使得丙酮成为比 1,4-二恶烷/水更好的溶剂，用于水合具有敏感酯部分的 α-炔基酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601025
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne和Alkyne掺入制备环氧吲哚的螺环成环反应：取代了取代基的，无过渡金属的单罐方式进入螺旋螺并吲哚

  摘要：

  已经概念化并实施了“通过底物设计控制产品”策略，以利用芳烃和活化炔烃插入到羟吲哚中的潜力，以快速有效地在操作简单，单罐，过渡金属中提供药效学的茚满和环戊环化螺并吲哚支架。 -免费协议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01233

文献信息

• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原
• Straightforward Stereoselective Synthesis of Seven-Membered Oxa-Bridged Rings through <i>In Situ</i> Generated Cycloheptenol Derivatives
  作者：Mengdan Wang、Liqiang Yin、Lu Cheng、Yajie Yang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01648

  日期：2021.9.17

  An iodine-mediated stereoselective synthesis of seven-membered oxa-bridged rings via in situ generated cycloheptenols was reported. This process was realized through the combination of C–C σ-bond cleavage and C–O bond-forming reactions in a one-pot fashion from simple and easily accessible raw materials. The formation of carbon radicals initiated by I2 was the key to the reaction.

  报道了通过原位生成的环庚烯醇对七元氧杂桥环进行碘介导的立体选择性合成。该过程是通过将 C-C σ-键裂解和 C-O 键形成反应以一锅法从简单易得的原材料结合起来实现的。由I 2引发的碳自由基的形成是反应的关键。
• Insertion of Isolated Alkynes into Carbon-Carbon σ-Bonds of Unstrained Cyclic β-Ketoesters via Transition-Metal-Free Tandem Reactions: Synthesis of Medium-Sized Ring Compounds
  作者：Yuanyuan Zhou、Xianghua Tao、Qiyi Yao、Yulei Zhao、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/chem.201603798

  日期：2016.12.12

  transition‐metal‐free insertion of isolated alkynes into carbon–carbon σ‐bonds of unstrained cyclic β‐dicarbonyl compounds has been reported. These tandem reactions offer an efficient synthesis of medium‐sized ring or fused‐ring compounds through ring expansion. The methodology has the potential to be widely used throughout organic synthesis due to the easily accessible starting materials and mild reaction conditions

  据报道，孤立的炔烃可无过渡金属地插入未应变的环状β-二羰基化合物的碳-碳σ-键中。这些串联反应可通过扩环有效合成中等大小的环或稠环化合物。由于容易获得的起始原料和温和的反应条件，该方法有可能在整个有机合成中广泛使用。
• Selective Insertion of Alkynes into C–C σ Bonds of Indolin-2-ones: Transition-Metal-Free Ring Expansion Reactions to Seven-Membered-Ring Benzolactams or Chromone Derivatives
  作者：Mengdan Wang、Yajie Yang、Bo Song、Liqiang Yin、Shuhui Yan、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04081

  日期：2020.1.3

  An unprecedented ring expansion reaction of indolin-2-ones with alkynyl ketones under transition-metal-free conditions has been developed. Base-promoted selective cleavage of a C-C σ bond of the amide is the key in this process, which provides a straightforward and efficient way to synthesize seven-membered-ring benzolactams or chromone derivatives. The significant advantages of this method include

  在无过渡金属条件下，吲哚-2-酮与炔基酮的空前扩环反应已得到开发。酰胺基CCσ键的碱促进选择性裂解是该过程的关键，它为合成七元环苯并内酰胺或色酮衍生物提供了直接而有效的方法。该方法的显着优势包括容易获得的起始原料，宽范围和官能团耐受性以及高原子经济性。
• Base-Promoted Tandem Reaction towards Conjugated Dienone or Chromone Derivatives with a Cyano Group: Insertion of Alkynes into C-C σ-Bonds of 3-Oxopropanenitriles
  作者：Qiyi Yao、Lingkai Kong、Fangfang Zhang、Xianghua Tao、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/adsc.201700565

  日期：2017.9.18

  alkynes into the C–C σ-bonds of α-cyano ketones were established to construct highly functionalized conjugated olefins or chromone derivatives via transition metal-free tandem reactions. These reactions are initialized through the nucleophilic attack of α-cyano ketones to alkynones followed by intramolecular nucleophilic addition/ring-opening to furnish the cyano-containing alkenes. In the cases of alkynones

  建立了碱促进的炔烃插入α-氰基酮的C-Cσ键的插入反应，以通过无过渡金属的串联反应构建高度官能化的共轭烯烃或色酮衍生物。这些反应通过α-氰基酮对炔基的亲核攻击，随后分子内亲核加成/开环以提供含氰基的烯烃来初始化。在炔烃带有邻位的情况下-卤化物取代的芳基环，进一步的C-O键偶联反应发生，从而以高至高收率提供色酮衍生物。带有烷基或芳基取代基的各种炔基在反应中是相容的。由于大量易于获得的具有各种取代基的起始原料，该反应有可能成为制备氰基取代的烯烃和色酮的一般合成方案。