(E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoic acid | 177616-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoic acid
• CAS: 177616-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BMPWVTXCNXATBL-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  389.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然产物铅中新型含哌嗪的1,5-二苯基-2-戊-1-酮类似物的合成及生物活性

  摘要：

  在天然产物1,5-二苯基-2-戊烯的基础上，设计并合成了一系列具有哌嗪部分的新型1,5-二苯基-2-戊烯-1-酮类似物（7a – h，8a – h）。 -1-一（I）。在体外评估所有合成的化合物的抗植物病原性真菌活性和杀虫活性。结果表明，大多数这些类似物表现出中等的抗真菌活性和中等至良好的杀虫活性。其中，最有效的7c，7e和7h在1 mg / L的浓度下，可保持100％的抗蚊幼虫死亡率。初始结构-活性关系（SAR）分析表明，甲基可以显著影响这些化合物的生物活性，与化合物Ñ ' -未被取代的哌嗪表现出抗蚊比与化合物好得多的抗真菌活性和杀幼虫活性Ñ ' -甲基哌嗪。此外，当苯环上的取代基从4位变为2位或3位时，杀灭蚊子的杀虫活性急剧下降。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.088
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物铅中新型含哌嗪的1,5-二苯基-2-戊-1-酮类似物的合成及生物活性

  摘要：

  在天然产物1,5-二苯基-2-戊烯的基础上，设计并合成了一系列具有哌嗪部分的新型1,5-二苯基-2-戊烯-1-酮类似物（7a – h，8a – h）。 -1-一（I）。在体外评估所有合成的化合物的抗植物病原性真菌活性和杀虫活性。结果表明，大多数这些类似物表现出中等的抗真菌活性和中等至良好的杀虫活性。其中，最有效的7c，7e和7h在1 mg / L的浓度下，可保持100％的抗蚊幼虫死亡率。初始结构-活性关系（SAR）分析表明，甲基可以显著影响这些化合物的生物活性，与化合物Ñ ' -未被取代的哌嗪表现出抗蚊比与化合物好得多的抗真菌活性和杀幼虫活性Ñ ' -甲基哌嗪。此外，当苯环上的取代基从4位变为2位或3位时，杀灭蚊子的杀虫活性急剧下降。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.088

文献信息

• Chiral Integrated Catalysts Composed of Bifunctional Thiourea and Arylboronic Acid: Asymmetric Aza-Michael Addition of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Noboru Hayama、Takumi Azuma、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c15-00983

  日期：——

  The first intermolecular asymmetric Michael addition of nitrogen-nucleophiles to alpha,beta-unsaturated carboxylic acids was achieved through a new type of arylboronic acid equipped with chiral aminothiourea. The use of BnONH2 as a nucleophile gives a range of enantioenriched beta-(benzyloxy)amino acid derivatives in good yields and with high enantioselectivity (up to 90% yield, 97% enantiomeric excess

  氮亲核试剂向α，β-不饱和羧酸的首次分子间不对称迈克尔加成反应是通过配备手性氨基硫脲的新型芳基硼酸实现的。使用BnONH2作为亲核试剂，可以以高收率和高对映选择性（高达90％的收率，97％的对映体过量（ee））获得​​一系列对映体富集的β-（苄氧基）氨基酸衍生物。将获得的产物有效地转化为旋光性β-氨基酸和1,2-二胺衍生物。
• New optimized piperamide analogues with potent in vivo hypotensive properties
  作者：Carolina de Mattos Duarte、Hugo Verli、João Xavier de Araújo-Júnior、Isac Almeida de Medeiros、Eliezer J. Barreiro、Carlos Alberto Manssour Fraga

  DOI：10.1016/j.ejps.2004.08.011

  日期：2004.12

  geometry of the natural prototypes. These new synthetic amides presented significant hypotensive effects in cardiovascular essays using in vivo methodologies. Compound 11 (N-[5-(4'-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoyl]thiomorpholine) showed a potency 10,000 times greater than its prototype 5, evidencing an optimization of the molecular architecture for this class of hypotensive drug candidates.

  我们在这里描述了新的哌酰胺类似物的结构优化，该新的哌酰胺类似物是从得自Piper tuberculatum Jacq的两个天然原型胡椒碱1和哌达丁2设计的。（P科）。为了建立合理的修饰以通过分子简化来优化它们，进行了使用半经验AM1方法的分子建模研究。使用苯甲醛（12）和对茴香醛（13）作为起始原料分别获得目标化合物（10）和（11）。1 H NMR光谱表明，作为天然原型的相同几何形状，非对映选择性地获得了作为（E）-异构体的目标化合物。这些新的合成酰胺使用体内方法在心血管论文中显示出显着的降压作用。化合物11（N- [5-（4'-甲氧基苯基）-2（E）-戊烯酰基]硫吗啉）的效价为10，
• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Expanding the Scope to α,ω‐Diaryl Internal Alkenes
  作者：Mingdong Jiao、Jinguo Long、Jianxi Chen、Hua Yang、Ting Wang、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202402390

  日期：2024.5.21

  involving a chain-walking process is reported. The reaction exhibits excellent regio- and enantioselectivity, proceeds under mild reaction conditions, and delivers benzylic nitriles in high yields. Even α,ω-diaryl internal alkenes could be successfully converted to the desired products with good regio- and stereoselectivity by modifying the electronic and steric effects.

  据报道，镍催化的内烯烃不对称氢氰化涉及链行走过程。该反应表现出优异的区域和对映选择性，在温和的反应条件下进行，并以高产率生成苄腈。通过改变电子和空间效应，甚至α,ω-二芳基内烯烃也可以成功转化为具有良好区域和立体选择性的所需产物。
• Vorlaender; Gieseler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2>121, p. 239
  作者：Vorlaender、Gieseler

  DOI：——

  日期：——
• COMBINATORIAL LIBRARIES OF MOLECULES AND METHODS FOR PRODUCING SAME
  申请人：THE SCRIPPS INSTITUTE

  公开号：EP0773953A1

  公开（公告）日：1997-05-21