trans-2-bromocinnamaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: trans-2-bromocinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(2-bromophenyl)acrylaldehyde；2-bromocinnamaldehyde；(E)-2-bromocinnamaldehyde；(E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: NIDKLBQFMCVZKV-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-bromocinnamaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 89.92h， 生成 (1R,5S,6S,8R,9R)-9-(2-bromobenzoyl)-9-(1H-indol-3-yl)-6-(methoxymethyl)-3,3-dimethyl-2,4,7-trioxa-10-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-s草苷A的全合成：硅定向Mukaiyama型[3 + 2]-环的应用

  摘要：

  描述了（+）-isatisine A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了烯丙基硅烷5与不饱和醛9a的高度非对映选择性的Mukaiyama型[3 + 2]环化反应，用于组装异氰酸酯A的功能化四氢呋喃核。使用了受底物控制的吲哚偶联，然后进行后期分子内铜（I）介导的酰胺化反应，以完成（+）-艾地替宁A的四环骨架的组装。此外，[3 + 2使用非对映异构烯丙基硅烷抗-5和增强评估] -环化。syn - 5以建立有效的途径，以立体化学方式定义明确的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00051
• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2-bromocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Chitin Synthases and Antifungal Activities by 2'-Benzoyloxycinnamaldehyde from Pleuropterus ciliinervis and Its Derivatives

  摘要：

  在寻找天然资源中有效的几丁质合成酶抑制剂的过程中，新的几丁质合成酶抑制剂2′-苯甲氧基肉桂醛（2′-BCA）（I）从Pleuropterus ciliinervis NAKAI的地上部分分离出来。2′-BCA以IC50为54.9和70.8 μg/ml分别抑制酿酒酵母的几丁质合成酶1和2，而其对几丁质合成酶3在280 μg/ml下没有抑制活性。其衍生物2′-氯-（V）和2-溴肉桂醛（VI）分别显示出比2′-BCA强1.9和2.7倍的抑制活性，IC50分别为37.2和26.6 μg/ml。特别是，化合物VI对几丁质合成酶2的IC50显示出比著名的几丁质合成酶抑制剂聚氧菌素D强1.7倍的抑制活性。此外，化合物V和VI对包括人类致病真菌在内的多种真菌表现出强大的抗真菌活性，尤其是对新型隐球菌（MIC=16 μg/ml）具有特别强的抑制活性。虽然已有关于该化合物的化学合成报告，但本研究是首次描述从天然资源中分离出2′-BCA及其衍生物的几丁质合成酶抑制活性。这些结果表明，2′-BCA及其衍生物可以作为开发抗真菌剂的有用先导化合物。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.598

文献信息

• Tandem Oxidation-Dehydrogenation of (Hetero)Arylated Primary Alcohols via Perruthenate Catalysis
  作者：Christian J. Bettencourt、Sharon Chow、Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Yanxiao Jiao、Jan Peter Bakker、Sheng Zhao、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1071/ch21137

  日期：——

  Tandem oxidative-dehydrogenation of primary alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes in one pot are rare transformations in organic synthesis, with only two methods currently available. Reported herein is a novel method using the bench-stable salt methyltriphenylphosphonium perruthenate (MTP3), and a new co-oxidant NEMO·PF6 (NEMO = N-ethyl-N-hydroxymorpholinium) which provides unsaturated aldehydes

  伯醇的串联氧化脱氢在一锅中得到 α,β-不饱和醛是有机合成中罕见的转化，目前只有两种方法可用。本文报道了一种使用长期稳定的过钌酸甲基​​三苯基鏻盐 (MTP3) 和新的助氧化剂 NEMO·PF 6 (NEMO =  N-乙基-N-羟基吗啉) 的新方法，该方法以低到中等的收率提供不饱和醛。使用N-氧化物助氧化剂 NMO (NMO =  N-甲基吗啉N-氧化物)/NEMO对（杂）芳基化伯醇进行 Ley-Griffith 氧化，通过添加N-氧化物盐 NEMO·PF 6得到扩展将中间体饱和醛转化为其不饱和对应物。重点介绍了该方法的发现、方法开发、反应范围和相关挑战。通过合成与辅助结合蛋白 B 相关的多烯支架，证明了天然产物合成后期脱氢的概念价值。
• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• Modular synthesis of (<i>E</i>)-cinnamaldehydes directly from allylarenes <i>via</i> a metal-free DDQ-mediated oxidative process
  作者：Ting-Ting Xu、Tao-Shan Jiang、Xiao-Lan Han、Yuan-Hong Xu、Jin-Ping Qiao

  DOI：10.1039/c8ob01469h

  日期：——

  An efficient synthesis of (E)-cinnamaldehydes by a metal-free DDQ-mediated oxidative transformation of allylarenes was developed. The protocol provides a practical method to prepare diverse (E)-cinnamaldehydes with broad functional group tolerance in good to excellent yields, including easy access to natural products randainal and geranyloxy sinapyl aldehyde from plant extracts. Finally, the mechanism

  通过无金属的DDQ介导的烯丙基芳烃的氧化转化，可以有效合成（E）-肉桂醛。该协议提供了一种实用的方法来制备具有宽泛的官能团耐受性的多种（E）-肉桂醛，并具有良好的优异收率，包括从植物提取物中容易获得天然产物蓝丹醛和香叶基氧基芥子醛。最后，提出了单电子转移过程的机理。
• Reductive alkylation of bis(triflyl)methane through self-promoting formation of easily isolable 1,1-bis(triflyl)alkenes
  作者：Hikaru Yanai、Saki Egawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.039

  日期：2013.4

  and practical synthesis of 1,1-bis(triflyl)alkenes via self-promoting condensation of Tf2CH2 and aldehydes was developed and chemical behavior of these alkenes was investigated. Among the alkenes, easily isolable 1,1-bis(triflyl)alkadienes derived from α,β-unsaturated aldehydes could be used as useful building blocks for 1,1-bis(triflyl)alkanes. The 1,1-bis(triflyl)alkane thus obtained showed catalyst

  通过Tf 2 CH 2和醛的自促进缩合反应，合成了一种方便实用的1,1-双（三氟乙）烯烃，并研究了这些烯烃的化学行为。在烯烃中，衍生自α，β-不饱和醛的易分离的1，1-双（三氟乙）烷二烯可用作1，1-双（三氟乙）烷烃的有用结构单元。如此获得的1，1-双（三氟甲基）烷烃在缩醛形成反应中显示出催化剂活性，该反应是布朗斯台德酸催化的典型反应。