3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1233956-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1233956-20-1
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO
• 分子量: 359.855
• InChiKey: PHMNKIDMWCGDGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(6-chloro-3-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  无金属脱氢双CH硫化，使用元素硫获得噻吩并[2,3-b]吲哚。

  摘要：

  我们报告了碱促进的无金属合成噻吩并[2,3-b]吲哚衍生物的方法。该方法结合了两种不同CH键的四个CHσ键断裂反应和两个CSσ键形成过程。从3-苄基吲哚衍生物以良好的收率和高的区域选择性获得了一系列的噻吩并[2，3-b]吲哚，元素硫是一种廉价且容易获得的硫源。即使以克为单位进行反应，也可以保持良好的效率。在机理研究的基础上提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01586
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 苯亚甲基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属脱氢双CH硫化，使用元素硫获得噻吩并[2,3-b]吲哚。

  摘要：

  我们报告了碱促进的无金属合成噻吩并[2,3-b]吲哚衍生物的方法。该方法结合了两种不同CH键的四个CHσ键断裂反应和两个CSσ键形成过程。从3-苄基吲哚衍生物以良好的收率和高的区域选择性获得了一系列的噻吩并[2，3-b]吲哚，元素硫是一种廉价且容易获得的硫源。即使以克为单位进行反应，也可以保持良好的效率。在机理研究的基础上提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01586

文献信息

• Br2 as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wanshun Zhang、Yanni Li、Mi Zhang、Ping Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.078

  日期：2016.3

  The inexpensive Br2 can serve as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones. Under the catalysis of only 3 mol % of Br2, this Michael addition proceeded smoothly with high efficiency and broad substrate scope. Moreover, theoretical calculations suggested that Br2 possesses only the modest power to activate chalcones and is inferior to most tested

  廉价的Br 2可以用作新颖的路易斯酸催化剂，用于用α，β-不饱和酮对吲哚进行Friedel-Crafts烷基化。在仅3mol％的Br 2的催化下，该迈克尔加成反应以高效率和宽泛的底物范围顺利进行。此外，理论计算表明，Br 2仅具有适度的活化查耳酮的能力，并且不如大多数测试的酸，这表明酸度可能不是当前通讯中Br 2独特活性的主要原因。
• Magnetic nanoparticle supported polyoxometalates (POMs) via non-covalent interaction: reusable acid catalysts and catalyst supports for chiral amines
  作者：Xiaoxi Zheng、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c1cc14178c

  日期：——

  Magnetic polyoxometalates (POMs) are obtained by a simple sonication between functionalized magnetic nanoparticles and polyoxometalates. This material can be used not only as a highly active acid catalyst, but also as a catalyst support for chiral amines.

  磁性聚氧甲基丙烯酸盐（POMs）是通过功能化磁性纳米粒子和聚氧甲基丙烯酸盐之间的简单超声处理获得的。这种材料不仅可用作高活性酸催化剂，还可用作手性胺的催化剂载体。
• Kan war, Deepika; Rani, Rashmi; Agarwal, Jyoti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 9, p. 1290 - 1299
  作者：Kan war, Deepika、Rani, Rashmi、Agarwal, Jyoti、Peddinti, Rama Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Dehydrogenative Double C–H Sulfuration To Access Thieno[2,3-<i>b</i>]indoles Using Elemental Sulfur
  作者：Jianming Liu、Yanyan Zhang、Yuanyuan Yue、Zhixian Wang、Huibin Shao、Kelei Zhuo、Qingzhang Lv、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01586

  日期：2019.10.18

  synthesis of thieno[2,3-b]indole derivatives. This method combined four C-H σ-bond cleavage reactions of two different kinds of C-H bonds and two C-S σ-bond formation processes. A series of thieno[2,3-b]indoles were obtained starting from 3-benzylindole derivatives with good yields and high regioselectivity, with the elemental sulfur serving as a cheap and readily available sulfur source. Good efficiency

  我们报告了碱促进的无金属合成噻吩并[2,3-b]吲哚衍生物的方法。该方法结合了两种不同CH键的四个CHσ键断裂反应和两个CSσ键形成过程。从3-苄基吲哚衍生物以良好的收率和高的区域选择性获得了一系列的噻吩并[2，3-b]吲哚，元素硫是一种廉价且容易获得的硫源。即使以克为单位进行反应，也可以保持良好的效率。在机理研究的基础上提出了一个合理的机制。