4-methyl-4-nitro-1,3-diphenylpentan-1-one | 20894-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-nitro-1,3-diphenylpentan-1-one
• CAS: 20894-11-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: VEXAKCOKTKNMLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-nitro-1,3-diphenylpentan-1-one 在 methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯亚甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  碳链形成消除中碳离去基团的等级

  摘要：

  形成烯烃的消除反应中的碳离去基团非常差，它们的等级与共轭碳酸的p K a没有关系。过渡态中键断裂的程度显然是决定等级的关键。

  DOI：

  10.1039/c39810000553
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2,4-diphenyl-1-pyrroline 1-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到4-methyl-4-nitro-1,3-diphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bapat, Jayant Bhalchandra; Durie, Alexander, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 1, p. 211 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Side-Arm Effect of a Methyl α-<scp>d</scp>-Glucopyranoside Based Lariat Ether Catalysts in Asymmetric Syntheses
  作者：Zsolt Rapi、Péter Bakó、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21214

  日期：2015.1

  Methyl α-d-glucopyranoside based monoaza-15-crown-5 type lariat ethers with different heteroatom-containing side arm attached to the nitrogen of the macrocyclic ring have been synthesized. These compounds were used as chiral phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions, such as Michael additions, Darzens condensation, and epoxidation of chalcone. The side arms of the macrocycles had a significant

  合成了甲基α-d-吡喃葡萄糖苷基单氮杂-15-冠-5型套索醚，其具有不同的含杂原子侧臂连接到大环的氮上。这些化合物在一些不对称反应中用作手性相转移催化剂，例如迈克尔加成、Darzens 缩合和查耳酮的环氧化。大环的侧臂对化学产率和对映选择性有显着影响。将侧臂具有杂原子（O、N 和 S）的套索醚的效果与具有取代基但不含杂原子的类似物的效果进行比较。在迈克尔加成之一中，末端烯丙基也产生了显着的对映选择性（79%对映体过量）。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to Cycloalkenones
  作者：Stephen Hanessian、Vinh Pham

  DOI：10.1021/ol000170g

  日期：2000.9.1

  Nitroalkanes add to cyclic and acyclic enones in an enantioselective manner in the presence of catalytic quantities of L-proline and trans-2,5-dimethylpiperazine as excess additive.

  在催化量的L-脯氨酸和反式2,5-二甲基哌嗪作为过量添加剂存在下，硝基烷以对映选择性的方式添加到环状和无环烯酮中。
• Solvent-Free Synthesis of <b>γ</b>-Nitroketones and <b>γ</b>-Nitroesters Promoted by the Ionic Liquid/K₂CO₃ Catalytic System
  作者：Sergey Zlotin、Andrey Bogolyubov、Galina Kryshtal、Galina Zhdankina、Marina Struchkova、Vladimir Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-950306

  日期：2006.11

  A convenient solvent-free synthesis of γ-nitroketones and γ-nitroesters based on the reaction of nitroalkanes with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the ultrasonically activated hete­rogeneous catalytic system 1-butyl-3-methylimidazolium tetra­-fluoroborate ([bmim][BF4])/K2CO3 has been developed. The system retained its catalytic activity over three reaction cycles.

  基于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim][BF4]）/K2CO3在超声激活的非均相催化体系中，通过硝基烷与α,β-不饱和羰基化合物的反应，已开发出一种方便的无溶剂合成γ-硝基酮和γ-硝基酯的方法。该系统在三次反应循环中保持了其催化活性。
• Henry Reaction and 1,4-Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of MS 4 Å in DMSO
  作者：Takeshi Oriyama、Masaru Aoyagi、Katsuyuki Iwanami

  DOI：10.1246/cl.2007.612

  日期：2007.5.5

  In the presence of MS 4 Å in DMSO (dimethyl sulfoxide), Henry reaction with various carbonyl compounds and nitroalkanes proceeded smoothly to give the corresponding β-nitroalcohol without a base catalyst. Moreover, 1,4-additon of nitroalkane to α,β-unsaturated ketones was also performed in DMSO.

  在 DMSO（二甲基亚砜）中加入 MS 4 Å 的情况下，各种羰基化合物与硝基烷烃的 Henry 反应顺利进行，无需碱催化剂即可得到相应的 β-硝基醇。此外，硝基烷烃对 α,β-不饱和酮的 1,4-加成反应也在 DMSO 中得以实现。
• Synthesis and characterization of 4-aryl-5-(1-aryl-2-methyl-2-nitropropyl)-1,2,3-selenadiazoles
  作者：Sivaperuman Saravanan、Arumugam Nithya、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.5570430122

  日期：2006.1

  The synthesis of a new set of selenadiazoles, 4-aryl-5-(1-aryl-2-methyl-2-nitropropyl)-1,2,3-selenadiazoles (4) derived from 2-[4-methyl-4-nitro-1,3-diarylpentylidene]-1-hydrazinecarboxamide (3) has been reported. THF has been found to be the solvent of choice for this reaction. Structural features of 3 and 4 have been analyzed by NMR and X-ray techniques.

  一组新的selenadiazoles，4-芳基-5-（1-芳基-2-甲基-2-硝基丙基）-1,2,3- selenadiazoles（合成4，从2- [4-甲基-4-衍生）已经报道了硝基-1，3-二芳基亚戊基] -1-肼基甲酰胺（3）。已经发现THF是该反应的选择溶剂。3和4的结构特征已通过NMR和X射线技术进行了分析。