5,5-dimethyl-2,4-diphenyl-1-pyrroline 1-oxide | 20884-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,4-diphenyl-1-pyrroline 1-oxide
• 英文别名: 3,4-dihydro-2,2-dimetyl-3,5-diphenyl-2H-pyrrole-1-oxide；5,5-dimethyl-2,4-trans-diphenylpyrroline N-oxide；5,5-Dimethyl-2,4-diphenyl-1-pyrrolin-1-oxid；2,2-dimethyl-3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide；2,2-Dimethyl-1-oxido-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 20884-21-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: BJCILVSDBVWFMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  415.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2,4-diphenyl-1-pyrroline 1-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到4-methyl-4-nitro-1,3-diphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bapat, Jayant Bhalchandra; Durie, Alexander, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 1, p. 211 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-nitro-1,3-diphenylpentan-1-one 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-2,4-diphenyl-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  制备吡咯啉N-氧化物，吡咯啉及吡咯烷类还原性电子化学方法γ-硝基丙酮

  摘要：

  明智地选择控制电位电解的条件下，在水性有机介质中γ-硝基酮的，汞阴极导致-1-吡咯啉-1-氧化物，吡咯啉或吡咯烷定量的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82038-4

文献信息

• Reaction of chlorosulfonyl isocyanate with nitrones: an efficient method for the synthesis of cyclic enamides and 2h-pyrroles
  作者：Sajan P. Joseph、D.N. Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86028-2

  日期：1988.1

  Reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with nitrones (derived from cyclic conjugated ketones), - and 3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxides, -,-has been studied. Nitrones, -, react with CSI to form the enamidea, , -, and the cyclil-amide, , in yields ranging from 33 to 72 %. However, the 5,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxides, -, on reaction with CSI gave the 2H-pyrr-oles, -, in good yields. The 3,4-dihydr

  研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与硝酮（衍生自环状共轭酮）和-和3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物-的反应。硝酮，- ，与CSI反应以形成enamidea， ，- ，和cyclil酰胺，在产率范围为33至72％。然而，5,4二氢-2H-吡咯-1-氧化物，-在与CSI反应，得到2H-吡咯-OLES，- ，以良好产率。在相似的实验条件下，3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物以40％的产率得到吡咯烷酮。已经用实验证据提出了上述重排和转化的合理机制。
• Interactions des complexes du chrome ou du tungstene a ligande germylene avec des dipoles 1,3 (nitrones, oxaziridines)
  作者：A. Castel、P. Rivière、J. Satgé、M. Ahbala、J. Jaud

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80474-0

  日期：1986.6

  Transition metal-germylene complexes of the type X2GeM(CO)5·TMF (M  Cr, W; X  F, Cl) react with nitrones by nucleophilic exchange at gernamium to form new stable adducts. The structure of such a compound was determined by single crystal X-ray diffraction, and its bonding is discussed in terms of the resulting structural parameters.

  X 2 GeM（CO）5 ·TMF（M + Cr，W; X + F，Cl）类型的过渡金属-亚甲基配合物与锗烷通过在锗上的亲核交换反应形成新的稳定加合物。通过单晶X射线衍射确定这种化合物的结构，并根据所得的结构参数讨论其键合。
• 2-pyrrole-1-oxides by selenium dioxide dehydrogenation of pyrroline-1-oxides1)
  作者：H. Bender、D. Döpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92792-8

  日期：1980.1

  Five different 2-pyrrole-1-oxides have been prepared by dehydrogenation of their corresponding pyrroline-1-oxide presursors and characterized by 1,3-dipolar cycloadditions with dimethyl ethyne dicarboxylate and/or N-phenyl maleic imide.

  通过将其相应的吡咯啉-1-氧化物前体脱氢，制备了五种不同的2-吡咯-1-氧化物，其特征在于，通过与二乙炔二羧酸二甲酯和/或N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应。
• A new synthesis of substituted dienes by reductive elimination of allylic nitro derivatives
  作者：Bernard Barlaam、Jean Boivin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77482-x

  日期：1993.2

  Tertiary allylic nitro compounds, bearing an acetate or a mesylate in β position smoothly undergo a reductive elimination to give conjugated 1,3 dienes when treated with chromous acetate/ 2,2′-dipyridyl in DMF at 110–120°C.

  在110-120°C下于DMF中用乙酸铬/ 2,2'-联吡啶处理时，在β位置带有乙酸盐或甲磺酸盐的叔烯丙基硝基化合物会平滑地还原，生成共轭的1,3二烯。
• Preparation de pyrrolines N-oxydes, pyrrolines et pyrrolidines par reduction electrochimique de γ-nitrocetones
  作者：M. Cariou、R. Hazard、M. Jubault、A. Tallec

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82038-4

  日期：1981.1

  Judiciously selected conditions of controlled potential electrolysis, at a mercury cathode in aqueous organic media, of γ-nitroketones result in quantitative yields of 1-pyrroline 1-oxides, pyrrolines or pyrrolidines.

  明智地选择控制电位电解的条件下，在水性有机介质中γ-硝基酮的，汞阴极导致-1-吡咯啉-1-氧化物，吡咯啉或吡咯烷定量的产率。